2,2'-diselenobis [N-[2-(diethylamino) ethyl]-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2'-diselenobis [N-[2-(diethylamino) ethyl]-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide]
• 英文别名: 2,2'-diselenobis{N-[2-(diethylamino)ethyl]-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide}；diselenobis(1H-indole) deriv. 24；N-[2-(diethylamino)ethyl]-2-[[3-[2-(diethylamino)ethylcarbamoyl]-1-methylindol-2-yl]diselanyl]-1-methylindole-3-carboxamide
• 化学式: C₃₂H₄₄N₆O₂Se₂
• 分子量: 702.66
• InChiKey: XZTHVVIRCUVGRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.09
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-甲基-3-吲哚醛肟 在 氯化亚砜 、 双氧水 、 lithium methyl selenide 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 2,2'-diselenobis [N-[2-(diethylamino) ethyl]-1-methyl-1H-indole-3-carboxamide]
  参考文献：
  名称：

  酪氨酸激酶抑制剂。图6.N-和3-取代的2，2'-二硒代双（1H-吲哚）之间的结构-活性关系，用于抑制蛋白酪氨酸激酶，并比较了针对所选硫同类物的体内和体外研究。

  摘要：

  合成了少量的2,2'-二硒代双（1H-吲哚）系列，作为我们先前报道的2,2'-二硫代双（1H-吲哚）系列的氧化还原修饰同类物。利用类似于先前为二硫系列开发的化学方法，由2-卤代-3-吲哚羧酸前体制备化合物，所述前体在吲哚核的C-3位带有各种极性官能团，在N-1位带有小的烷基取代基。通过二氯二硒作为二硒的亲电子来源的新应用，从（R）-或（S）-色氨酸衍生出其他化合物，并开发了一种大大改进的制备2,2'-二硫代双（1H-吲哚）同源物的方法利用二氯化硫作为二硫化硫的来源。针对离体表皮生长因子受体（EGFr），血小板源性生长因子受体（PDGFr）和v-src酪氨酸激酶，该系列化合物显示出广泛的抑制活性，对EGFr的IC50 = 0.9至> 100 microM，对PDGFr的IC50 = 3.4至> 50 microM，对v-src为0.4-6.7 microM。通常，色氨酸衍生的化合物对EGFr

  DOI：

  10.1021/jm960689b