氯化二苯基硫磷 | 1015-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 氯化二苯基硫磷
• 英文名称: diphenylthiophosphinoyl chloride
• 英文别名: diphenylphosphinothioyl chloride；diphenylphosphinothioic chloride；P,P-diphenyl-phosphinothioic chloride；diphenylchlorothiophosphinate；diphenylthiophosphinic chloride；diphenyl thiophosphoryl chloride；Chlorodiphenylphosphine sulfide；chloro-diphenyl-sulfanylidene-λ5-phosphane
• CAS: 1015-37-8
• 化学式: C₁₂H₁₀ClPS
• 分子量: 252.704
• InChiKey: GWVMVHBQZQWKSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  200-210 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.0816 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化二苯基硫磷 在 potassium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到diphenylphosphane sulfide
  参考文献：
  名称：

  卤素-磷和硫-磷键与碱金属的还原断裂

  摘要：

  在液体中用碱金属 (Na, K) 还原硫代磷酰氯。研究了 NH3/THF 溶液、蒽化钾和萘化钾。发现这些类型的磷化合物很容易还原为>PS-阴离子。还证明 >PO- 和 >PS- 阴离子也非常有效地与液氨中的元素硫进行硫化，分别产生 >P(O)S- 和 >P(S)S- 阴离子。© 2002 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 13:330–339, 2002; 在线发表于 Wiley Interscience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10040

  DOI：

  10.1002/hc.10040
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 三氯化铝 、 tetraphosphorus decasulfide 、 五氯化磷 作用下， 生成 氯化二苯基硫磷
  参考文献：
  名称：

  Aromatic Phosphinic Acids and Derivatives. I. Diphenylphosphinodithoic Acid and Its Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01612a047
• 作为试剂：
  描述：

  对甲苯基二硫代氨基甲酸三乙胺盐 在 氯化二苯基硫磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-甲基苯基)-3-苯基硫脲
  参考文献：
  名称：

  Boedeker, Juergen; Caemmerer, Bettina; Koeckritz, Peter, Zeitschrift fur Chemie, 1985, vol. 25, # 5, p. 173

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Enantioselective Allylation of Arylaldehydes Catalyzed by a Silver(I)-Chiral Binaphthylthiophosphoramide
  作者：Chun-Jiang Wang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200300099

  日期：2003.8

  diphenylthiophosphoramide L2 prepared from diphenylthiophosphinic chloride and ?-(+)-N-ethyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine 2 was used as a catalytic chiral ligand in the siver(I)-catalyzed enantioselective allylation reaction of arylaldehydes with allyltribuyltin to furnish high ee (up to 98%) of the homoallylic alcohols.

  由二苯基硫代次膦酰氯和 α-(+)-N-乙基-1,1'-联萘-2,2'-二胺 2 制备的手性二苯基硫代磷酰胺 L2 在银 (I) 催化的对映选择性烯丙基化反应中用作催化手性配体芳基醛与烯丙基三烷基锡的反应可提供高 ee（高达 98%）的高烯丙醇。
• Chiral (thio)phosphorodiamides as excellent hydrogen bond donor catalysts in the asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquione to nitroolefins
  作者：Ronghua Wu、Xufang Chang、Aidang Lu、Youming Wang、Guiping Wu、Haibin Song、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1039/c1cc10797f

  日期：——

  A novel type of bidentate hydrogen bond donor catalysts based on (thio)phosphorodiamides catalophore has been developed for the asymmetric Michael addition of 2-hydroxy-1,4-naphthoquione to nitroolefins, affording the corresponding adducts in high yields with excellent level of enantioselectivities (97- >99% ee).

  已经开发出了一种新型的基于（硫代）磷二酰胺基阴极的双齿氢键供体催化剂，用于将2-羟基-1,4-萘并醌不对称地迈克尔加成到硝基烯烃中，从而以高收率提供相应的加合物，同时具有出色的对映选择性（ 97-> 99％ee）。
• Optically active silyl esters of phosphorus. II. Stereochemistry of reactions with nucleophiles
  作者：Lucyna Wozniak、Marek Cypryk、Julian Chojnowski、Gerard Lanneau

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89077-3

  日期：——

  We report the stereochemistry of reactions of various nucleophiles with optically active silyl esters of phosphorus of general formula: tBuPhP(X)OSiMePhNp (X = −(1), Oxygen (2), Sulfur (3), Selenium (4). The list of nucleophiles includes O,S,N,C nucleophiles as well as halides. The nucleophilic attack is essentially directed towards silicon. The phosphinous and phosphonic acid esters react with predominant

  我们报告了各种亲核试剂与磷的光学活性甲硅烷基酯的反应的立体化学，通式为：tBuPhP（X）OSiMePhNp（X =-（1），氧（2），硫（3），硒（4）。的亲核试剂包括O，S，N，C亲核试剂以及卤化物。亲核攻击主要针对硅，次膦酸酯和膦酸酯反应时主要保留了硅原子的构型，而硫代和硒代次膦酸酯类似物产生了反转立体化学交换是根据亲核试剂的亲电子部分与氧基磷酰基或三配位磷的可能相互作用来解释的。
• A Recyclable Organocatalyst for Asymmetric Michael Addition of Acetone to Nitroolefins
  作者：Aidang Lu、Tao Liu、Ronghua Wu、Youming Wang、Guiping Wu、Zhenghong Zhou、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1021/jo2002819

  日期：2011.5.20

  Based on different chiral diamine skeletons, a series of bifunctional primary amine-thiophosphoramides were synthesized and screened as the catalysts for the asymmetric Michael addition of acetone to both aromatic and aliphatic nitroolefins. Under the catalysis of a thiophosphoramide derived from 1,2-diphenylethane-1,2-diamine, the corresponding adducts were obtained in high yields (up to >99%) with

  基于不同的手性二胺骨架，合成了一系列双官能的伯胺-硫代磷酰胺，并筛选了丙酮不对称地将迈克尔加成至芳族和脂族硝基烯烃的催化剂。在衍生自1,2-二苯基乙烷-1，2-二胺的硫代磷酰胺的催化下，在温和的反应条件下，可以以高收率（高达> 99％）和优异的对映选择性（97-99％ee）获得相应的加合物。此外，可以通过简单的相分离来回收催化剂，并至少重复使用五次，而不会损失催化活性和立体控制。
• Highly Enantioselective Michael Addition of Acetone to Nitro Olefins Catalyzed by Chiral Bifunctional Primary Amine-Thiophosphoramide Catalyst
  作者：Aidang Lu、Tao Liu、Ronghua Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Guiping Wu、Jianxin Fang、Chuchi Tang

  DOI：10.1002/ejoc.201000945

  日期：2010.10

  A series of bifunctional primary amine-thiophosphoramides were synthesized, which proven to be effective organocatalysts for the asymmetric Michael reaction of acetone to both aryl and alkyl nitro olefins in the presence of phenol as a protic additive. The corresponding adducts were obtained in excellent chemical yields (up to >99 %) with excellent enantioselectivities (up to 97 % ee).

  合成了一系列双功能伯胺-硫代磷酰胺，证明是在苯酚作为质子添加剂存在下丙酮与芳基和烷基硝基烯烃的不对称迈克尔反应的有效有机催化剂。相应的加合物以优异的化学产率（高达 > 99 %）和优异的对映选择性（高达 97 % ee）获得。