呋喃并[3,4-b]吡啶-5(7H)-酮 | 4733-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 呋喃并[3,4-b]吡啶-5(7H)-酮
• 中文别名: 氮杂苯酞；呋[3,4-b]吡啶-5(7H)-酮；呋喃[3,4-B]并吡啶-5(7H)酮
• 英文名称: furo[3,4-b]pyridine-7(5H)-one
• 英文别名: furo<3,4-b>pyridin-7(5H)-one；7-azaphthalide；3-Hydroxymethyl-picolinsaeure-lacton；Furo[3,4-B]pyridin-7(5H)-one；5H-furo[3,4-b]pyridin-7-one
• CAS: 4733-69-1
• 化学式: C₇H₅NO₂
• mdl: MFCD13175976
• 分子量: 135.122
• InChiKey: VIHJMAPRLIOYER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  呋喃并[3,4-b]吡啶-5(7H)-酮 在 咪唑 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 196.92h， 生成 (2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)吡啶-3-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF A SICKLE CELL DISEASE AGENT AND INTERMEDIATES THEREOF
  [FR] SYNTHÈSE D'UN AGENT POUR LE TRAITEMENT DE LA DRÉPANOCYTOSE ET DE SES INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  为治疗镰状细胞病而开发的2-羟基-6-((2-(1-异丙基-1H-吡唑-5-基)吡啶-3-基)甲氧基)苯甲醛的制备新工艺及其中间体已在此提供。

  公开号：

  WO2021224280A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基吡啶甲酰胺 在 盐酸 、 正丁基锂 、 钾硼氢 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 74.6h， 生成 呋喃并[3,4-b]吡啶-5(7H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Application of Organolithium and Related Reagents in Synthesis. XV. A Concise Regiospecific Conversion of Picolinic- and Isonicotinic Acids into 2-Benzoyl- and 4-Benzoylnicotinic Acids

  摘要：

  The synthesis of the azaphthalides (7) and (8) and their conversion into the corresponding 2- and 4-benzoyl-3-hydroxymethylpyridines (9) and (10), very useful precursors of the 2- and 4-benzoylated nicotinic acids (11) and (12), as a way of regiospecific transformation of the picolin- and isonicotinanilides (1) and (2) into nicotinic acid derivatives, is described.

  DOI：

  10.1080/00397919408010186

文献信息

• Magnesium Ion Assisted Highly Regio- and Chemoselective Reduction of 5<i>H</i>-Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-5,7(6<i>H</i>)-diones with Sodium Borohydride. A Convenient Synthesis of 6,7-Dihydro-7-hydroxy-5<i>H</i>-pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridin-5-ones
  作者：Takehiko Goto、Michio Konno、Minoru Saito、Ryu Sato

  DOI：10.1246/bcsj.62.1205

  日期：1989.4.15

  were predominantly obtained in excellent yield by the reduction of the corresponding 5,7-diones with sodium borohydride in the presence of Mg ion at 0 °C. The highly regioselective production of the 7-hydroxy lactam in preference to the 5-hydroxy isomer was reasonably interpreted in terms of a chelate complex formation between the dione and Mg ion. The regioisomeric assignment was achieved by the transformation

  通过用硼氢化钠还原相应的 5,7-二酮，6-取代和未取代的 6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮主要以优异的收率获得在 0 °C 存在 Mg 离子的情况下。7-羟基内酰胺优先于 5-羟基异构体的高度区域选择性生产被合理地解释为二酮和镁离子之间的螯合物形成。通过将 7-羟基内酰胺转化为 2-(羟甲基)-3-吡啶甲酰胺，可将其转化为已知的氮杂苯酞、呋喃 [3,4-b] 吡啶-5(7H)-酮，从而实现区域异构分配。此外，发现在低于 0 °C 时仍保持高化学选择性，只得到部分还原产物羟基内酰胺。
• Investigation of the Structure–Activity Relationships of Aza-A-Ring Indenoisoquinoline Topoisomerase I Poisons
  作者：Daniel E. Beck、P. V. Narasimha Reddy、Wei Lv、Monica Abdelmalak、Gabrielle S. Tender、Sophia Lopez、Keli Agama、Christophe Marchand、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00003

  日期：2016.4.28

  Incorporation of a nitrogen atom into the indenoisoquinoline scaffold offers the possibility of favorably modulating ligand-binding site interactions, physicochemical properties, and biological activities. Four series of aza-A-ring indenoisoquinolines were synthesized in which the nitrogen atom was systematically rotated through positions 1, 2, 3, and 4. The resulting compounds were tested to establish

  几种茚并异喹啉在临床试验中已显示出作为抗癌药的希望。将氮原子并入茚并异喹啉支架中提供了有利地调节配体-结合位点相互作用，理化性质和生物活性的可能性。合成了四个氮杂A环茚并异喹啉系列，其中氮原子系统地旋转了1、2、3和4位。对所得化合物进行了测试，以确定拓扑异构酶IB（Top1）酶中毒活性的最佳氮位置。和对人类癌细胞的细胞毒性。4-氮杂化合物最有可能产生具有高Top1抑制活性的衍生物。然而，结构和细胞毒性之间的关系更加复杂，因为内酰胺氮上的侧链强烈影响其效力。最具细胞毒性的氮杂腺苷异喹啉45和46在2或3位具有氮原子，并具有3'-二甲基氨基丙基侧链，并且它们的MGM GI 50值略好于相应的茚并异喹啉64。
• Substituted phthalides and heterocyclic phthalides
  申请人：Sandoz Ltd.

  公开号：US05506192A1

  公开（公告）日：1996-04-09

  Substituted phthalides and heterocyclic phthalides and derivatives thereof which are useful as herbicides are described.

  描述了作为除草剂有用的代用邻苯二甲酸酐和杂环邻苯二甲酸酐及其衍生物。
• The Thermally-Controlled Chemoselective Reduction of 5<i>H</i>-Pyrrolo[3,4-<i>b</i>]pyridine-5,7(6<i>H</i>)-dione with Sodium Borohydride
  作者：Takehiko Goto、Minoru Saito、Ryu Sato

  DOI：10.1246/bcsj.60.4178

  日期：1987.11

  The title reaction produced either 2-(hydroxymethyl)nicotinamide or 6,7-dihydro-7-hydroxy-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridin-5-one as the major product at room temperature or −20 °C, respectively, along with the corresponding regioisomers as minor products. These novel compounds were converted to known compounds in order to establish their isomeric structures.

  标题反应在室温或-20°C下分别生成2-（羟甲基）尼古酰胺或6,7-二氢-7-羟基-5H-吡咯并[3,4-b]吡啶-5-酮作为主要产物，同时伴有相应的区域异构体作为次要产物。这些新型化合物被转化为已知化合物，以确定其异构结构。
• [EN] AZA-A-RING INDENOISOQUINOLINE TOPOISOMERASE I POISONS<br/>[FR] POISONS DE TOPOISOMÉRASE I DE TYPE INDÉNOISOQUINOLÉINE À AZACYCLE A
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2017160898A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  The invention described herein pertains to four series of aza-A-ring indenoisoquinolines, which are inhibitors of topoisomerase IB (Top1), and the processes for preparing said aza-A-ring indenoisoquinolines. Also described are methods for treating cancer in mammals using the described aza-A-ring indenoisoquinoline compounds or pharmaceutical formulations thereof.

  本发明涉及四系列氮杂-A-环吲哚异喹啉类化合物，这些化合物是拓扑异构酶IB（Top1）的抑制剂，以及制备所述氮杂-A-环吲哚异喹啉类化合物的方法。还描述了利用所述氮杂-A-环吲哚异喹啉类化合物或其制剂治疗哺乳动物癌症的方法。