3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)picolinic acid | 1311295-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)picolinic acid
• 英文别名: 3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1311295-62-1
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₃Si
• 分子量: 267.4
• InChiKey: XSLLNZNZOMCFMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)picolinic acid 在 盐酸 、 水 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 呋喃并[3,4-b]吡啶-5(7H)-酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的未活化C（sp3）的Picolinamide定向的远程功能化来实现脂肪族骨架结构多样化的实用策略？H债券

  摘要：

  指导者：对标题反应中具有芳基和乙烯基碘化物偶联伙伴的多种胺底物观察到高水平的区域选择性和立体选择性。该策略的合成效用突出显示了苏氨酸1的制备，可移动的吡啶甲酰胺辅助PAr以及其与2的偶合，从而简化了（+）-氧氟硼烷的形式化合成。TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基。

  DOI：

  10.1002/anie.201100984
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-吡啶甲醛 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、140.0 kPa 条件下， 反应 84.0h， 生成 3-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)picolinic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HETEROARYL AND HETEROCYCLE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS HÉTÉROARYLIQUES ET HÉTÉROCYCLIQUES, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  这项发明涉及公式I的新异芳基和杂环化合物，以及包括它们的药物组合物，用途和方法，用于抑制PI3K的活性，并用于治疗炎症性和自身免疫性疾病以及癌症。

  公开号：

  WO2016119707A1

文献信息

• Efficient Alkyl Ether Synthesis via Palladium-Catalyzed, Picolinamide-Directed Alkoxylation of Unactivated C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds at Remote Positions
  作者：Shu-Yu Zhang、Gang He、Yingsheng Zhao、Kiwan Wright、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja3023972

  日期：2012.5.2

  functionalization of unactivated sp(3)- and sp(2)-hybridized C-H bonds. In the Pd(OAc)(2)-catalyzed, PhI(OAc)(2)-mediated reaction system, picolinamide-protected amine substrates undergo facile alkoxylation at the γ or δ positions with a range of alcohols, including t-BuOH, to give alkoxylated products. This method features a relatively broad substrate scope for amines and alcohols, inexpensive reagents

  我们通过未活化的 sp(3)-和 sp(2)-杂化 CH 键的功能化报告了烷基醚的有效合成。在 Pd(OAc)(2) 催化、PhI(OAc)(2) 介导的反应体系中，吡啶甲酰胺保护的胺底物在 γ 或 δ 位与一系列醇（包括 t-BuOH）发生轻松的烷氧基化，以得到烷氧基化产物。该方法的特点是胺类和醇类的底物范围相对较广，试剂价格低廉，操作条件方便。这种方法突出了未活化 CH 键的新兴价值，特别是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。
• Highly Efficient Syntheses of Azetidines, Pyrrolidines, and Indolines via Palladium Catalyzed Intramolecular Amination of C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds at γ and δ Positions
  作者：Gang He、Yingsheng Zhao、Shuyu Zhang、Chengxi Lu、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja210660g

  日期：2012.1.11

  palladium-catalyzed intramolecular amination of C-H bonds at the γ and δ positions of picolinamide (PA) protected amine substrates. These methods feature relatively a low catalyst loading, use of inexpensive reagents, and convenient operating conditions. Their selectivities are predictable. These methods highlight the use of unactivated C-H bond, especially the C(sp(3))-H bond of methyl groups, as functional

  已经开发出有效的方法来合成氮杂环丁烷、吡咯烷和二氢吲哚化合物，通过钯催化在吡啶酰胺 (PA) 保护的胺底物的 γ 和 δ 位置的 CH 键的分子内胺化。这些方法具有相对较低的催化剂负载量、使用廉价试剂和方便的操作条件。它们的选择性是可以预测的。这些方法强调使用未活化的 CH 键，尤其是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。
• Palladium-Catalyzed Picolinamide-Directed Alkylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Alkyl Iodides
  作者：Shu-Yu Zhang、Gang He、William A. Nack、Yingsheng Zhao、Qiong Li、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja312277g

  日期：2013.2.13

  alkylation of γ-C(sp(3))-H bonds of picolinamide-protected aliphatic amine substrates with primary alkyl iodides via palladium catalysis. Ag(2)CO(3) and dibenzyl phosphate, (BnO)(2)PO(2)H, are critical promoters of this reaction. These reactions provide a convenient and straightforward method for the preparation of high-value N-containing products from readily available amine and alkyl iodide precursors

  我们报告了一种通过钯催化用伯烷基碘对吡啶酰胺保护的脂肪胺底物的 γ-C(sp(3))-H 键进行烷基化的有效方法。Ag(2)CO(3) 和磷酸二苄基酯 (BnO)(2)PO(2)H 是该反应的关键促进剂。这些反应为从容易获得的胺和烷基碘前体制备高价值含氮产品提供了一种方便和直接的方法。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF SALT INDUCIBLE KINASES<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE KINASES INDUCTIBLES PAR LE SEL
  申请人：JANSSEN BIOTECH INC

  公开号：WO2022165530A1

  公开（公告）日：2022-08-04

  Small molecule inhibitors of salt inducible kinases (SIKs) are provided. In particular, compounds of formula (II) and compounds of formula (III), and tautomers, stereoisomers, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof are provided. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds, methods of preparing the compounds, and methods of using the compounds for inhibiting SIKs, such as SIK1 and SIK2, and methods of treating diseases mediated by SIKs.

  提供了盐诱导激酶(SIKs)的小分子抑制剂。具体而言，提供了公式(II)和公式(III)的化合物，以及其互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐和溶剂。还提供了含有这些化合物的药物组合物、制备这些化合物的方法，以及使用这些化合物抑制SIKs（例如SIK1和SIK2）和治疗由SIKs介导的疾病的方法。
• Palladium-Catalyzed Remote C(<i>sp</i>³)–H Arylation of 3-Pinanamine
  作者：Wei Cui、Shengwei Chen、Jia-Qiang Wu、Xin Zhao、Wenhui Hu、Honggen Wang

  DOI：10.1021/ol502011k

  日期：2014.8.15

  3-Pinanamine is a prevalent motif in medicinal chemistry and asymmetric synthesis. In line with the pursuit of novel 3-pinanamine based anti-influenza virus A agent, the direct functionalization of 3-pinanamine was achieved by using Pd-catalyzed C(sp(3))-H activation logic. Good substrate scope and functional group tolerance were observed. The reaction represents a rare example of a direct functionalization of an aliphatic amine at the remote δ position.