(2S,4R)-methyl 4-(N-methyl-3-(trifluoromethyl)benzamido)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-methyl 4-(N-methyl-3-(trifluoromethyl)benzamido)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 英文别名: cis-methyl-4-[N-methyl-3-(trifluoromethyl)benzamido]tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₈F₃NO₄
• 分子量: 345.318
• InChiKey: PJECMJCAMPBIEH-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-methyl 4-(N-methyl-3-(trifluoromethyl)benzamido)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到cis-4-[N-methyl-3-(trifluoromethyl)benzamido]tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyranyl Benzamide Derivatives

  摘要：

  本发明提供了以下式中的化合物，其中R、R1-R3如本说明书所述；利用这些化合物治疗糖尿病患者的方法，以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US20180194755A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-oxo-4H-pyran-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 50.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 (2S,4R)-methyl 4-(N-methyl-3-(trifluoromethyl)benzamido)tetrahydro-2H-pyran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydropyranyl Benzamide Derivatives

  摘要：

  本发明提供了以下式中的化合物，其中R、R1-R3如本说明书所述；利用这些化合物治疗糖尿病患者的方法，以及制备这些化合物的过程。

  公开号：

  US20180194755A1

文献信息

• Discovery of LY3325656: A GPR142 agonist suitable for clinical testing in human
  作者：Lian Zhu Liu、Tianwei Ma、Jingye Zhou、Zhi Long Hu、Xue Jun Zhang、Hai Zhen Zhang、Mi Zeng、Jia Liu、Lei Li、Yi Jiang、Zack Zou、Fan Wang、Lei Zhang、Jianfeng Xu、Jingru Wang、Fei Xiao、Xiankang Fang、Haixia Zou、Alexander M. Efanov、Melissa K Thomas、Hua V. Lin、Jiehao Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.126857

  日期：2020.3

  The discovery and optimization of a novel series of GPR142 agonists are described. These led to the identification of compound 21 (LY3325656), which demonstrated anti-diabetic benefits in pre-clinical studies and ADME/PK properties suitable for human dosing. Compound 21 is the first GPR142 agonist molecule advancing to phase 1 clinic trials for the treatment of Type 2 diabetes.