((1Z,3Z)-2,3,4,5-tetrabromohexa-1,3,5-trienyl)(2,2-dimethoxyethyl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((1Z,3Z)-2,3,4,5-tetrabromohexa-1,3,5-trienyl)(2,2-dimethoxyethyl)amine
• 英文别名: (1Z,3Z)-2,3,4,5-tetrabromo-N-(2,2-dimethoxyethyl)hexa-1,3,5-trien-1-amine
• 化学式: C₁₀H₁₃Br₄NO₂
• 分子量: 498.835
• InChiKey: YOUTXIUTPIRGME-NSPOTZJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (2Z,4Z)-2,3,4,5-tetrabromohexa-2,4-diene-1,6-dioate 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 ((1Z,3Z)-2,3,4,5-tetrabromohexa-1,3,5-trienyl)(2,2-dimethoxyethyl)amine
  参考文献：
  名称：

  易于通过熵/应变减少获得中环，第3部分†。四卤代二溴化物与伯胺反应中二氢a庚因和烯胺形成之间的竞争

  摘要：

  Z，Z-2,3,4,5-四卤代2,4-二烯-1,6-二溴化物（3，R 1 -R 4 = Cl，Br）在碳酸钾存在下与伯胺的反应同时导致二氢a庚因4和仲烯胺5。用甲苯磺酰胺作为氮源抑制烯胺的形成。（2Z，4Z）-2，3，4，5-四溴-六-2，4-二烯-1，6-二醇（2，R 1 -R 4＝ Br）在溶液中为阻转异构体。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390624

文献信息

• Efficient synthesis of unsaturated seven-membered rings by an entropy/strain reduction strategy: 2,7-dihydro-1H-azepines, -oxepines, -thiepines, -1H-phosphepine and 1,3-cycloheptadienes
  作者：James G. Walsh、Patrick J. Furlong、Declan G. Gilheany

  DOI：10.1039/c39940000067

  日期：——

  Substituted (Z,Z)-1,6-dibromohexa-2,4-dienes, obtained from substituted catechols via the corresponding diols, react with primary amines, lithium sulfide, sodium phenylphosphide and malonic ester enolate under mild conditions to give efficient syntheses of 2,7-dihydro-1H-azepines, 2,7-dihydrothiepines, 2,7-dihydro-1H-phosphepine and cyclohepta-1,3-dienes respectively while the precursor diols yield the 2,7-dihydrooxepines on treatment with toluene-p-sulfonyl chloride.

  替代的(Z,Z)-1,6-二溴己-2,4-二烯，由相应的二醇从替代的儿茶酚获得，在温和条件下与一胺、硫化锂、苯基膦化钠和马隆酸酯烯醇反应，分别有效合成2,7-二氢-1H-氮杂庚烯、2,7-二氢-噻吡啶、2,7-二氢-1H-膦烯和环己-1,3-二烯，而前体二醇在与对甲苯磺酰氯处理时产生2,7-二氢噁庚烯。