(R)-4-methyl-1-nonen-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-4-methyl-1-nonen-4-ol
• 英文别名: 4-methylnon-1-en-4-ol；(4R)-4-methylnon-1-en-4-ol
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: OQNKQWNDMBCKNI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R,1'S,2'R)-4-(1',2'-diphenyl-2'-trifluoroacetamido-1'-ethoxy)-4-methyl-1-nonene 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以88%的产率得到(R)-4-methyl-1-nonen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  在手性 2-氨基醇衍生物存在下烷基甲基酮的高度选择性烯丙基化

  摘要：

  描述了在手性 2-氨基醇衍生物 2a-p 存在下，通过与烯丙基硅烷 3 和催化量的 TfOH 反应，烷基甲基酮 1a-f 的面部选择性烯丙基化，得到叔均烯丙基醚 8a-o 和 9a-e . 最好的结果是用 2-氨基醇衍生物 2p 获得的，即使对于乙基甲基酮的烯丙基化，它也提供 18:1 的立体选择性。在氨基醇部分的C-1处含有苯基的醚8和9可以通过在液氨中用钠或锂还原而裂解得到相应的高烯丙醇5。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1639::aid-ejoc1639>3.0.co;2-w

文献信息

• A Spirocyclic Chiral Borate for Catalytic Enantioselective Nozaki-Hiyama Allylation of Ketones
  作者：Xin-Ren Huang、Chinpiao Chen、Gene-Hsian Lee、Shie-Ming Peng

  DOI：10.1002/adsc.200900595

  日期：2009.12

  A new class of chiral spirocyclic borate ligands 5a–d with a rigid borocycle has been developed. The catalyst formed from chromium(II)-5a promotes the highly efficient enantioselective Nozaki–Hiyama allylation of alkyl and aryl ketones using allyl bromide. The scope of the present method is shown to be wide, and it affords an efficient access to chiral tertiary homoallylic alcohols.

  已经开发出一类新的具有刚性硼环的手性螺环硼酸盐配体5a-d。由铬（II）-5a形成的催化剂可使用烯丙基溴促进烷基和芳基酮的高效对映选择性Nozaki-Hiyama烯丙基化。已显示本方法的范围很广，并且它提供了有效的手性叔均烯丙基醇的获得途径。
• Highly Selective Allylation of Alkyl Methyl Ketones in the Presence of Chiral 2-Amino Alcohol Derivatives
  作者：Lutz F. Tietze、Christoph Wegner、Christian Wulff

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199808)1998:8<1639::aid-ejoc1639>3.0.co;2-w

  日期：1998.8

  2-amino alcohol derivatives 2a–p by reaction with allylsilane 3 and a catalytic amount of TfOH to give the tertiary homoallylic ethers 8a–o and 9a–e is described. The best results were obtained with the 2-amino alcohol derivative 2p which affords a stereoselectivity of 18:1 even for the allylation of ethyl methyl ketone. The ethers 8 and 9, which contain a phenyl group at C-1 of the amino alcohol moiety

  描述了在手性 2-氨基醇衍生物 2a-p 存在下，通过与烯丙基硅烷 3 和催化量的 TfOH 反应，烷基甲基酮 1a-f 的面部选择性烯丙基化，得到叔均烯丙基醚 8a-o 和 9a-e . 最好的结果是用 2-氨基醇衍生物 2p 获得的，即使对于乙基甲基酮的烯丙基化，它也提供 18:1 的立体选择性。在氨基醇部分的C-1处含有苯基的醚8和9可以通过在液氨中用钠或锂还原而裂解得到相应的高烯丙醇5。