摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词

guanyl-L-α,γ-diaminobutyryl-Thr-L-α,γ-diaminobutyryl-cyclo(L-α,γ-diaminobutyryl-L-α,γ-diaminobutyryl-D-Phe-Leu-L-α,γ-diaminobutyryl-L-α,γ-diaminobutyryl-Thr)

中文名称
——
中文别名
——
英文名称
guanyl-L-α,γ-diaminobutyryl-Thr-L-α,γ-diaminobutyryl-cyclo(L-α,γ-diaminobutyryl-L-α,γ-diaminobutyryl-D-Phe-Leu-L-α,γ-diaminobutyryl-L-α,γ-diaminobutyryl-Thr)
英文别名
(2S,3R)-2-[[(2S)-4-amino-2-(diaminomethylideneamino)butanoyl]amino]-N-[(2S)-4-amino-1-oxo-1-[[(3S,6S,9S,12S,15R,18S,21S)-6,9,18-tris(2-aminoethyl)-15-benzyl-3-[(1R)-1-hydroxyethyl]-12-(2-methylpropyl)-2,5,8,11,14,17,20-heptaoxo-1,4,7,10,13,16,19-heptazacyclotricos-21-yl]amino]butan-2-yl]-3-hydroxybutanamide
guanyl-L-α,γ-diaminobutyryl-Thr-L-α,γ-diaminobutyryl-cyclo(L-α,γ-diaminobutyryl-L-α,γ-diaminobutyryl-D-Phe-Leu-L-α,γ-diaminobutyryl-L-α,γ-diaminobutyryl-Thr)化学式
CAS
——
化学式
C48H84N18O12
mdl
——
分子量
1105.31
InChiKey
JCNDTVVPKNQAEU-VVYZPAMCSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -6.4
  • 重原子数:
    78
  • 可旋转键数:
    23
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.65
  • 拓扑面积:
    526
  • 氢给体数:
    19
  • 氢受体数:
    18

反应信息

  • 作为产物:
    描述:
    H-Ser-L-α,β-diaminopropionyl-cyclo(L-α,γ-diaminobutyryl-L-α,γ-diaminobutyryl-D-Phe-Leu-L-α,γ-diaminobutyryl-L-α,γ-diaminobutyryl-Thr) 、 1,3-二(苄氧羰基)-2-甲基异硫脲哌啶N-甲基吗啉氢氟酸苯甲醚 作用下, 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂, 反应 19.0h, 生成 guanyl-L-α,γ-diaminobutyryl-Thr-L-α,γ-diaminobutyryl-cyclo(L-α,γ-diaminobutyryl-L-α,γ-diaminobutyryl-D-Phe-Leu-L-α,γ-diaminobutyryl-L-α,γ-diaminobutyryl-Thr)
    参考文献:
    名称:
    Novel Des-Fatty Acyl-Polymyxin B Derivatives with Pseudomonas aeruginosa-Specific Antimicrobial Activity
    摘要:
    多粘菌素 B (PMB) 是一种阳离子环状十肽抗生素,在 Dab1 的 α-氨基上进行了脂肪酰基 (FA) 修饰(Dab:L-α,γ-二氨基丁酸)。在这项研究中,这是一系列 PMB 结构-活性关系研究的一部分,重点是鉴定临床上有用的肽抗生素,我们合成了十种 des-FA PMB 衍生物,其 N 末端部分被改为碱性或亲水氨基酸。测试了这些合成类似物的抗菌和脂多糖(LPS)结合活性。与 PMB 九肽相比,这些类似物对铜绿假单胞菌 (P. aeruginosa) 显示出更有效的抗菌活性。特别地,[Ser2-Dap3]-PMB(2-10)、脒基-[Thr2-Dab3]-PMB(2-10)、脒基-[Dab1-Thr2-Dab3]-PMB(1-10)和Na ,γ-二鸟苷基-[Dap3]-PMB(3—10)具有与PMB相当的抗菌活性。在 LPS 结合测定中,位移曲线以与可结合大肠杆菌 (E. coli) 和铜绿假单胞菌的正电荷数量成比例的方式移动。此外,在针对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的结合活性测定中,具有碱性侧链的肽与 PMB 相当。通过尾静脉向小鼠静脉注射肽来评估肽的急性毒性。 [Ser2-Dap3]-PMB(2—10)、[Dap3]-PMB(3—10)和[Ser3]-PMB(3—10)的毒性低于PMB(LD50,4.8 μmol/kg) )。
    DOI:
    10.1248/cpb.59.597
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • Novel Des-Fatty Acyl-Polymyxin B Derivatives with Pseudomonas aeruginosa-Specific Antimicrobial Activity
    作者:Yuki Sato、Mitsuno Shindo、Naoki Sakura、Yoshiki Uchida、Ikuo Kato
    DOI:10.1248/cpb.59.597
    日期:——
    Polymyxin B (PMB) is a cationic cyclic decapeptide antibiotic with a fatty acyl (FA) modification at the α-amino group of Dab1 (Dab: L-α,γ-diaminobutyric acid). In this study, which is part of a series of PMB structure–activity relationship investigations focused on identifying clinically useful peptide antibiotics, we synthesized ten des-FA PMB derivatives whose N-terminal moieties were changed to basic or hydrophilic amino acids. The antimicrobial and lipopolysaccharide (LPS) binding activities of these synthetic analogs were tested. The analogs showed more potent antimicrobial activity against Pseudomonas aeruginosa (P. aeruginosa) compared with the PMB nonapeptide. In particular, [Ser2-Dap3]-PMB(2—10), Guanyl-[Thr2-Dab3]-PMB(2—10), Guanyl-[Dab1-Thr2-Dab3]-PMB(1—10), and Nα,γ-diguanyl-[Dap3]-PMB(3—10) had antimicrobial activity equivalent to PMB. In LPS binding assays, the displacement curves shifted in a manner proportional to the number of positive charges available to bind to Escherichia coli (E. coli) and P. aeruginosa. Furthermore, peptides with basic side chains were comparable to PMB in binding activity assays against E. coli and P. aeruginosa. The acute toxicities of the peptides were evaluated by intravenously administering the peptides to mice through the tail vein. The toxicities of [Ser2-Dap3]-PMB(2—10), [Dap3]-PMB(3—10), and [Ser3]-PMB(3—10) were lower that of PMB (LD50, 4.8 μmol/kg).
    多粘菌素 B (PMB) 是一种阳离子环状十肽抗生素,在 Dab1 的 α-氨基上进行了脂肪酰基 (FA) 修饰(Dab:L-α,γ-二氨基丁酸)。在这项研究中,这是一系列 PMB 结构-活性关系研究的一部分,重点是鉴定临床上有用的肽抗生素,我们合成了十种 des-FA PMB 衍生物,其 N 末端部分被改为碱性或亲水氨基酸。测试了这些合成类似物的抗菌和脂多糖(LPS)结合活性。与 PMB 九肽相比,这些类似物对铜绿假单胞菌 (P. aeruginosa) 显示出更有效的抗菌活性。特别地,[Ser2-Dap3]-PMB(2-10)、脒基-[Thr2-Dab3]-PMB(2-10)、脒基-[Dab1-Thr2-Dab3]-PMB(1-10)和Na ,γ-二鸟苷基-[Dap3]-PMB(3—10)具有与PMB相当的抗菌活性。在 LPS 结合测定中,位移曲线以与可结合大肠杆菌 (E. coli) 和铜绿假单胞菌的正电荷数量成比例的方式移动。此外,在针对大肠杆菌和铜绿假单胞菌的结合活性测定中,具有碱性侧链的肽与 PMB 相当。通过尾静脉向小鼠静脉注射肽来评估肽的急性毒性。 [Ser2-Dap3]-PMB(2—10)、[Dap3]-PMB(3—10)和[Ser3]-PMB(3—10)的毒性低于PMB(LD50,4.8 μmol/kg) )。
查看更多

同类化合物

(甲基3-(二甲基氨基)-2-苯基-2H-azirene-2-羧酸乙酯) (±)-盐酸氯吡格雷 (±)-丙酰肉碱氯化物 (d(CH2)51,Tyr(Me)2,Arg8)-血管加压素 (S)-(+)-α-氨基-4-羧基-2-甲基苯乙酸 (S)-阿拉考特盐酸盐 (S)-赖诺普利-d5钠 (S)-2-氨基-5-氧代己酸,氢溴酸盐 (S)-2-[3-[(1R,2R)-2-(二丙基氨基)环己基]硫脲基]-N-异丙基-3,3-二甲基丁酰胺 (S)-1-(4-氨基氧基乙酰胺基苄基)乙二胺四乙酸 (S)-1-[N-[3-苯基-1-[(苯基甲氧基)羰基]丙基]-L-丙氨酰基]-L-脯氨酸 (R)-乙基N-甲酰基-N-(1-苯乙基)甘氨酸 (R)-丙酰肉碱-d3氯化物 (R)-4-N-Cbz-哌嗪-2-甲酸甲酯 (R)-3-氨基-2-苄基丙酸盐酸盐 (R)-1-(3-溴-2-甲基-1-氧丙基)-L-脯氨酸 (N-[(苄氧基)羰基]丙氨酰-N〜5〜-(diaminomethylidene)鸟氨酸) (6-氯-2-吲哚基甲基)乙酰氨基丙二酸二乙酯 (4R)-N-亚硝基噻唑烷-4-羧酸 (3R)-1-噻-4-氮杂螺[4.4]壬烷-3-羧酸 (3-硝基-1H-1,2,4-三唑-1-基)乙酸乙酯 (2S,3S,5S)-2-氨基-3-羟基-1,6-二苯己烷-5-N-氨基甲酰基-L-缬氨酸 (2S,3S)-3-((S)-1-((1-(4-氟苯基)-1H-1,2,3-三唑-4-基)-甲基氨基)-1-氧-3-(噻唑-4-基)丙-2-基氨基甲酰基)-环氧乙烷-2-羧酸 (2S)-2,6-二氨基-N-[4-(5-氟-1,3-苯并噻唑-2-基)-2-甲基苯基]己酰胺二盐酸盐 (2S)-2-氨基-3-甲基-N-2-吡啶基丁酰胺 (2S)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯基甲基)丁酰胺, (2S,4R)-1-((S)-2-氨基-3,3-二甲基丁酰基)-4-羟基-N-(4-(4-甲基噻唑-5-基)苄基)吡咯烷-2-甲酰胺盐酸盐 (2R,3'S)苯那普利叔丁基酯d5 (2R)-2-氨基-3,3-二甲基-N-(苯甲基)丁酰胺 (2-氯丙烯基)草酰氯 (1S,3S,5S)-2-Boc-2-氮杂双环[3.1.0]己烷-3-羧酸 (1R,4R,5S,6R)-4-氨基-2-氧杂双环[3.1.0]己烷-4,6-二羧酸 齐特巴坦 齐德巴坦钠盐 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,苯基甲基酯,(2a,3a)- 齐墩果-12-烯-28-酸,2,3-二羟基-,羧基甲基酯,(2a,3b)-(9CI) 黄酮-8-乙酸二甲氨基乙基酯 黄荧菌素 黄体生成激素释放激素 (1-5) 酰肼 黄体瑞林 麦醇溶蛋白 麦角硫因 麦芽聚糖六乙酸酯 麦根酸 麦撒奎 鹅膏氨酸 鹅膏氨酸 鸦胆子酸A甲酯 鸦胆子酸A 鸟氨酸缩合物