咪唑-1-乙酸 | 22884-10-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 咪唑-1-乙酸
• 中文别名: 唑来膦酸杂质A；(1-咪唑基)乙酸；1-咪唑乙酸；2-(1H-咪唑-1-基)乙酸；2-(1-咪唑基)乙酸；咪唑1乙酸
• 英文名称: imidazol-1-ylacetic acid
• 英文别名: (1H-imidazol-1-yl)acetic acid；1-imidazoleacetic acid；imidazole acetic acid；imidazole-1-acetic acid；2-(1H-imidazol-3-ium-3-yl)acetate
• CAS: 22884-10-2
• 化学式: C₅H₆N₂O₂
• mdl: MFCD01721800
• 分子量: 126.115
• InChiKey: QAFBDRSXXHEXGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  258 °C
• 沸点：
  392.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水
• 物理描述：
  Solid
• 稳定性/保质期：
  <p><b></b></p>

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2933290090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302+H312+H332
• 储存条件：
  <p><br></p>

SDS

1-咪唑乙酸 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Imidazoleacetic Acid
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-咪唑乙酸
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 22884-10-2
俗名： 2-(1-Imidazolyl)acetic Acid , 1-(Carboxymethyl)imidazole
分子式： C5H6N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
1-咪唑乙酸 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 269°C (分解)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 溶于
[其他溶剂] 无资料
1-咪唑乙酸 修改号码：5

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
1-咪唑乙酸 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

双膦酸盐（Bisphosphonates，BPs）是一类新药物，广泛用于治疗骨质疏松症、变形性骨炎、高血钙病症及肿瘤相关骨疾病等。这类药物能特异地与骨质中的羟磷灰石结合，抑制破骨细胞活性，从而抑制骨质吸收。其中，唑来膦酸等双膦酸类药物具有强大的抗骨吸收作用及其机制：通过直接改变破骨细胞的形态，抑制肌动蛋白形成，干扰破骨细胞对骨的吸附和重吸收；还抑制骨基质中肽类的释放，打破在肿瘤与骨形成之间被称为“种子和土壤机制”的恶性循环，从而抑制肿瘤细胞生长。唑来膦酸EP杂质D是唑来膦酸合成过程中产生的杂质。

应用

唑来膦酸EP杂质D主要用于化工医药合成过程中作为对照品。

制备

唑来膦酸EP杂质D的合成路线如下：

1. 中间体1制备

   取咪唑6.8g（0.1mol）、KOH 8.4g（0.15mol）、K2CO3 11.1g（0.08mol）和四丁基溴化铵0.97g（3mmol），溶于75mL二氯甲烷中，室温搅拌0.5h后，缓慢滴加溴丙酸乙酯0.08mol（10.4mL）。滴加完毕，在50℃下回流6h。过滤，用饱和食盐水洗涤滤液三次，无水硫酸钠干燥。在25℃下减压蒸馏有机相至液滴不再滴出，得到油状物，即化合物Ⅲ中间体1。

2. 唑来膦酸EP杂质D制备

   将化合物Ⅲ中间体1 8.4g（0.05mol）溶于100mL水中，用浓盐酸调节溶液pH值至2.0，在120℃下回流5h。反应结束后，将所得反应液在25℃直接减压蒸馏至液滴不再滴出，加入丙酮300mL，得白色固体。过滤后进行异丙醇重结晶，得到白色晶体即唑来膦酸EP杂质D。

生物活性

Imidazol-1-yl-acetic acid 是一种内源性代谢产物。

靶点

Human Endogenous Metabolite

用途

用作原料药和唑来膦酸中间体

用途

用于唑来膦酸药物的合成

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-(1-咪唑基)乙酸甲酯	methyl imidazol-1-ylacetate	25023-22-7	C6H8N2O2	140.142
  2-(1-咪唑基)乙酸乙酯	ethyl 2-(1H-imidazol-1-yl)acetate	17450-34-9	C7H10N2O2	154.169
  1-(2-羟乙基)咪唑	1-(2-Hydroxyethyl)imidazole	1615-14-1	C5H8N2O	112.131
  ——	tert-butyl imidazol-1-ylaceatate	83468-75-1	C9H14N2O2	182.222
  ——	Benzyl imidazol-1-ylacetate	134807-23-1	C12H12N2O2	216.239

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	trimethylsilyl imidazole-1-acetate	18387-79-6	C8H14N2O2Si	198.297
  ——	imidazol-1-yl-acetyl chloride	160975-66-6	C5H5ClN2O	144.56

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑-1-乙酸 在 甲烷磺酸 、 三光气 、 三氯化磷 作用下， 反应 37.0h， 生成 唑来膦酸
  参考文献：
  名称：

  杂芳基乙酸合成中的杂芳基乙酰氯和混合酸酐

  摘要：

  已经认识到，在1-杂芳酸转化为相应的丁二酸的过程中不需要亚磷酸，因为三氯化磷（PCl3）是真正的试剂。我们可以证明，形成Risedronic酸的第一个中间体是3-吡啶基乙酰氯，它是通过在甲苯或甲磺酸（MSA）中使用无机卤化物以不同方式制备的。然后使中间体与两当量的PCl3反应，以在水解和pH调节后提供利塞膦酸。吡啶基乙酰氯中间体根据其酯化和酰胺化反应进行鉴定。在作为溶剂的MSA中，也可能形成混合酸酐作为中间体，与PCl3反应可从中形成醛酸。

  DOI：

  10.2174/157018012799859963
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-咪唑基)乙酸甲酯 在 水 作用下， 反应 6.0h， 生成 咪唑-1-乙酸
  参考文献：
  名称：

  3-D QSAR研究双膦酸盐对利什曼原虫主要法呢基焦磷酸合酶的抑制作用。

  摘要：

  我们报告了作为利什曼原虫主要甲羟戊酸/异戊二烯生物合成途径酶，法呢基焦磷酸合酶的抑制剂的62二膦酸盐的活性。所研究的化合物具有约100 nM至约80 microM（相当于K（i）值低至10 nM）的活性（IC（50）值）。发现活性最高的化合物是唑来膦酸盐（据报道其单晶X射线结构），吡啶基-乙烷-1-羟基-1,1-双膦酸酯或吡啶甲基氨基亚甲基双膦酸酯。但是，N-脂环族氨基亚甲基双膦酸酯（如茚满膦酸酯）（N-环庚基氨基亚甲基双膦酸酯）以及含有短（n = 4、5）烷基链的脂族氨基亚甲基双膦酸酯也具有活性，IC（50）值在200-1700 nM范围内（对应于大约20-170 nM的K（i）值）。含有更长或多个（N，N-）烷基取代基的双膦酸酯是无活性的，环上缺少邻或间氮原子或具有多个卤素取代基或对氨基的芳香族化合物也是如此。为了将这些观察结果放在更定量的结构基础上，我们使用了三维定量结构-活性关系技

  DOI：

  10.1021/jm0302344
• 作为试剂：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 邻甲氧基苯甲醛 在 咪唑-1-乙酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到9-(2-methoxyphenyl)-3,3,6,6-tetramethyl-1,8-dioxooctahydroxanthene
  参考文献：
  名称：

  Imidazol-1-yl-acetic acid as a novel green bifunctional organocatalyst for the synthesis of 1,8-dioxooctahydroxanthenes under solvent-free conditions

  摘要：

  Imidazol-1-yl-acetic acid is introduced as a new, efficient and recyclable green bifunctional organocatalyst for the synthesis of 1,8-dioxooctahydroxanthenes under solvent-free conditions. This catalyst is water soluble and can be separated from the products by simple filtration. The filtrate can be evaporated to dryness and recrystallized from cool methanol to give the recovered catalyst. This organocatalyst was used for the synthesis of 1,8-dioxooctahydroxanthenes under solvent-free conditions and recycled up to 8 consecutive runs without any losing of its efficiency. (C) 2013 Mosadegh Keshavarz. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.12.011

文献信息

• 2-[1H-Benzimidazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and 2-[benzothiazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides as kinase inhibitors
  申请人：Aurrecoechea Natalia

  公开号：US20100081653A1

  公开（公告）日：2010-04-01

  2-[1H-benzimidazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and 2-[benzothiazol-2(3H)-ylidene]-2-(pyrimidin-2-yl)acetamides and their salts are kinase inhibitors, useful in the treatment of cancer.

  2-[1H-苯并咪唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺和2-[苯并噻唑-2(3H)-基]-2-(嘧啶-2-基)乙酰胺及其盐是激酶抑制剂，在癌症治疗中有用。
• MORPHOLINOPURINE DERIVATIVES
  申请人：Nakayama Kiyoshi

  公开号：US20100130492A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  There is provided a novel compound that inhibits phosphatidylinositol 3-kinase (PI3K) and/or the mammalian target of rapamycin (mTOR) and exhibits anti-tumor activity. The present invention provides a compound represented by the following formula (1) having various substituents that inhibits PI3K and/or mTOR and exhibits anti-tumor activity: wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R a , R b , R c , and X each have the same meaning as defined in the specification.

  提供了一种新型化合物，它抑制磷脂酰肌醇3-激酶（PI3K）和/或哺乳动物雷帕霉素靶蛋白（mTOR），并表现出抗肿瘤活性。本发明提供了一种由以下式（1）表示的化合物，具有各种取代基，可抑制PI3K和/或mTOR，并表现出抗肿瘤活性： 其中R1、R2、R3、R4、Ra、Rb、Rc和X的含义与规范中定义的含义相同。
• Tetrahydropyrazolo[4,3- c ]pyridine derivatives as potent and peripherally selective cannabinoid-1 (CB1) receptor inverse agonists
  作者：Bin Zhu、Jay M. Matthews、Mingde Xia、Shawn Black、Cailin Chen、Cuifen Hou、Yin Liang、Yuting Tang、Mark J. Macielag

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.09.026

  日期：2016.11

  metabolic diseases without causing undesired CNS-mediated adverse effects. We identified a series of tetrahydropyrazolo[4,3-c]pyridine derivatives as potent and highly peripherally selective CB1 receptor inverse agonists. This discovery was achieved by introducing polar functional groups into the molecule, which increase the topological polar surface area and reduce its brain-penetrating ability.

  周围受限的CB1受体反向激动剂具有潜力，可作为治疗肥胖症和相关代谢疾病的有用疗法，而不会引起不良的CNS介导的不良反应。我们确定了一系列的四氢吡唑并[4,3- c ]吡啶衍生物作为有效的和高度外围选择性的CB1受体反向激动剂。该发现是通过将极性官能团引入分子而实现的，该官能团增加了拓扑极性表面积并降低了其对大脑的穿透能力。
• 一种喹喔啉类杀菌剂、制备方法及其应用
  申请人：湖北文理学院

  公开号：CN109400589B

  公开（公告）日：2020-09-25

  本发明公开了一种喹喔啉类杀菌剂、制备方法及其应用，该喹喔啉类杀菌剂的结构式如下：式中，R基独立地选自氢、氟、氯、三氟甲基或甲基，R基的取代位置为苯环上四个未结合位点中的至少一个。该类杀菌剂以及包含上述杀菌剂的杀菌制剂可有效抑制稻瘟菌、指状青霉菌和意大利青霉菌中的生长。
• Oxidation of olefins using molecular oxygen catalyzed by a part per million level of recyclable copper catalyst under mild conditions
  作者：Guoqiang Yang、Huiyuan Du、Jia Liu、Zheng Zhou、Xingbang Hu、Zhibing Zhang

  DOI：10.1039/c6gc02186g

  日期：——

  Copper catalyst with an imidazole salt tag ([Cu-Imace-R-H][X], X-=F-, Cl-, Br-, I-, CF3CO2-, HSO4-, NO3-, PF6-, or BF4-; R=H or CH3) show quite high reactivity for the oxidation of nonaromatic...

  具有咪唑盐标签的铜催化剂（[Cu-Imace-RH] [X]，X- = F-，Cl-，Br-，I-，CF3CO2-，HSO4-，NO3-，PF6-或BF4-; R = H或CH3）对非芳族化合物的氧化显示出很高的反应活性。

表征谱图