2-(1-咪唑基)乙酸乙酯 | 17450-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(1-咪唑基)乙酸乙酯
• 中文别名: 1H-咪唑-1-乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(1H-imidazol-1-yl)acetate
• 英文别名: 1-(ethoxycarbonylmethyl)imidazole；ethyl 1H-imidazol-1-ylacetate；ethyl (1H-imidazole-1-yl)acetate；imidazol-1-yl-acetic Acid Ethyl Ester；Ethyl 1H-imidazole-1-acetate；ethyl 2-imidazol-1-ylacetate
• CAS: 17450-34-9
• 化学式: C₇H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD05149485
• 分子量: 154.169
• InChiKey: OITZNDMCFHYWLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  124-125 °C
• 沸点：
  140-145 °C(Press: 3.00 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933290090
• 危险类别：
  IRRITANT
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

用途：作为唑来膦酸的中间体使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-咪唑基)乙酸乙酯 在 磷酸 、 水 、 三氯化磷 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 唑来膦酸
  参考文献：
  名称：

  咪唑衍生的双膦酸盐对核因子-κB 配体诱导的破骨细胞分化和功能的受体激活剂的药理学评价。

  摘要：

  双膦酸盐（BPs）已被广泛用于治疗溶骨性骨病变，如骨质疏松症和成骨不全症。然而，在治疗过程中可能会出现严重的副作用。为了寻找具有较低副作用的新型强效 BP，一系列含咪唑的 BP（唑来膦酸 [ZOL]；通过用甲基 [MIDP]、乙基取代咪唑环上的 2 位氢的 ZOL 衍生物[EIDP]、正丙基 [PIDP] 或n丁基基团 [BIDP]) 被开发出来，并使用鼠巨噬细胞 RAW 264.7 细胞在蛋白质、基因、形态和功能水平上研究了对核因子-κB 配体 (RANKL) 诱导的破骨细胞分化的受体激活剂的影响。还研究了这些 BP 对 RAW 264.7 细胞生长和增殖的影响，以确定细胞毒性。结果表明，PIDP 在 12.5 μM 的浓度下以剂量依赖性方式显着抑制 RANKL 诱导的破骨细胞形成，而不会引起细胞毒性。它对肌动蛋白环的形成、骨吸收以及破骨细胞生成相关基因和蛋白质标志物的表达具有显着的抑制作用。c-Jun

  DOI：

  10.1111/cbdd.13767
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetyl-1-ethoxycarbonylmethyl-3H-imidazol-1-ium; bromide 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-(1-咪唑基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  An improved and convenient procedure for the synthesis of 1-substituted imidazoles.

  摘要：

  1-保护的咪唑类化合物，如1-乙酰咪唑和1-苯甲酰咪唑，与各种卤化物反应，如苄基、烯丙基、α-酮和烷基卤化物，能够高产率地得到1-保护的3-取代咪唑鎓盐。所得到的咪唑鎓盐可以通过水或醇处理轻易去保护，进而获得相应的1-取代咪唑类化合物，产率极高。在这个反应中，1-取代咪唑的产率因所使用的卤化物种类和/或保护基团的不同而变化，产率按以下顺序递增：苄基卤化物 ≥ 烯丙基卤化物 ∼ α-酮卤化物 < 烷基卤化物，并且乙酰基 ≥ 苯甲酰基 < 乙氧羰基 < 二乙氧基甲基 < 三甲基硅基 < 对甲苯磺酰基。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1213

文献信息

• Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy
  申请人：——

  公开号：US20030220341A1

  公开（公告）日：2003-11-27

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护作用。
• Synthesis of β-hydroxyacetamides from unactivated ethyl acetates under base-free conditions and microwave irradiation
  作者：Eugenio Hernández-Fernández、Pedro Pablo Sánchez-Lara、Mario Ordóñez、Oscar Abelardo Ramírez-Marroquín、Francisco G. Avalos-Alanís、Susana López-Cortina、Víctor M. Jiménez-Pérez、Tannya Rocio Ibarra-Rivera

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.11.015

  日期：2015.1

  unactivated ethyl esters with achiral and chiral 1,2-amino alcohols under microwave irradiation and base-free conditions is described. This procedure provides a convenient method for the synthesis of β-hydroxyacetamides bearing pyrazole, imidazole, and benzimidazole groups in high yields and without racemization. The protocol described herein is environmentally friendly and allows for the preparation of a

  的酰胺化未活化乙酯与非手性和手性1,2-二氨基微波照射和游离碱条件下醇进行说明。该过程提供了β-hydroxyacetamides轴承吡唑，咪唑和苯并咪唑基团以高产率和无外消旋作用的合成的便利方法。本文所描述的协议是环境友好的，并且允许的各种β-hydroxyacetamides，这是在恶唑啉和生物学感兴趣的其它衍生物的合成中的关键中间体的制备。
• Synthesis of polysiloxane-based quaternized imidazolium salts with a hydroxy group at the end of alkyl groups
  作者：Tsukasa Ichikawa、Tsuyoshi Wako、Nobukatsu Nemoto

  DOI：10.1016/j.reactfunctpolym.2015.11.009

  日期：2016.2

  the number of methylene group and X is counter anion) were prepared by quaternization of poly(3-chloropropylmethylsiloxane) (P1) using 1-(ω-hydroxyalkyl)imidazole derivatives (ImnOHs) and anion-exchange reaction using lithium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide. Polysiloxane-based quaternized imidazolium salts having hydroxyalkyl groups with chloride anion ([HPImnOH]Cls) were obtained with high quaternization

  摘要通过对聚（3-氯丙基甲基硅氧烷）（P1）进行季铵化，制备了一系列具有羟基烷基的咪唑鎓季铵盐（[HPImnOH] Xs）（其中n为亚甲基数，X为抗衡阴离子）的聚硅氧烷衍生物-（ω-羟烷基）咪唑衍生物（ImnOHs）和使用双（三氟甲磺酰基）酰亚胺锂的阴离子交换反应。获得具有约100mol％的高季铵化率的具有羟烷基和氯离子的聚硅氧烷基季铵化的咪唑鎓盐（[HPImnOH] Cls）。通过在烷基末端引入羟基来降低[HPImnOH] Xs的玻璃化转变温度（Tgs）。然而，从氯离子到双（三氟甲磺酰基）酰亚胺一（Tf2N-）的阴离子交换没有观察到Tgs的显着降低。
• Synthesis and Regioselective Hydrolysis of 2-(Imidazol-1-yl)succinic Esters
  作者：Paula Zaderenko、M. Soledad Gil、Paloma Ballesteros、Sebastian Cerdan

  DOI：10.1021/jo00100a030

  日期：1994.10

  (+/-)-2-Imidazol-1-ylsuccinic esters were synthesized by thermal addition of imidazole to either fumaric or maleic esters. Acceleration of the reaction was achieved, in some cases, using microwave heating. These esters underwent an easy regioselective hydrolysis, under neutral conditions, to give the corresponding half-esters: (+/-)-3-(alkoxycarbonyl)-2-imidazol-1-ylpropionic acids, through either BAC(3) or BAL(1) mechanisms. Kinetic studies in H2O and D2O as well as O-18 and O-17 labeling experiments supported the proposed mechanism. The results of these hydrolyses, which depended on the nature of the alcohol moiety, were compared with those obtained with some imidazol-1-ylacetate analogues or with (+/-)-2-pyrazol-1-yl- and benzimidazol-1-ylsuccinic esters. In general, imidazolylsuccinic esters hydrolyzed faster than the homologous derivatives from pyrazole or benzimidazole.

  (±)-2-咪唑-1-基琥珀酸酯是通过将咪唑与富马酸酯或马来酸酯在热条件下进行加成反应而合成的。在某些情况下，通过微波加热可以加速反应进程。这些酯在中性条件下经历一种简单的区域选择性水解，生成相应的半酯：(±)-3-(烷氧基羰基)-2-咪唑-1-基丙二酸，其水解机制可能涉及BAC(3)或BAL(1)路径。在H2O和D2O中的动力学研究，以及O-18和O-17的标记实验结果，均支持了所提出的水解机制。这些水解产物的性质依赖于醇基的类型，与一些咪唑-1-基丙二酸酯类似物，或与(±)-2-吡唑-1-基和苯并咪唑-1-基琥珀酸酯的水解结果进行比较。总体而言，咪唑基琥珀酸酯的水解速度比来自吡唑或苯并咪唑的同类衍生物更快。
• [EN] 7-OXO -6-(SULFOOXY)- 1,6-DIAZABICYCLO [3.2.1] OCTANE CONTAINING COMPOUNDS AND THEIR USE IN TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] 7-OXO-6-(SULFOOXY)-1,6-DIAZABICYCLO[3.2.1] OCTANE CONTENANT DES COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2017081615A1

  公开（公告）日：2017-05-18

  Compounds of Formula (I) or a stereoisomer or a pharmaceutically acceptable salt thereof, their preparation, and use in treating a bacterial infection are disclosed.

  化合物的公式（I）或其立体异构体或药学上可接受的盐，其制备以及在治疗细菌感染中的用途被披露。