咪唑-1-基-吡啶-2-基-甲酮 | 100312-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 咪唑-1-基-吡啶-2-基-甲酮
• 英文名称: imidazol-1-yl-pyridin-2-yl-methanone
• 英文别名: imidazol-1-yl(pyridin-2-yl)methanone
• CAS: 100312-28-5
• 化学式: C₉H₇N₃O
• 分子量: 173.174
• InChiKey: HAASWSQCGLZUQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑-1-基-吡啶-2-基-甲酮 在 异丙基溴化镁 、 磷酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 皮考林乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] 3-'4-HETEROCYCLYL -1,2,3,-TRIAZOL-1-YL!-N-ARYL-BENZAMIDES AS INHIBITORS OF THE CYTOKINES PRODUCTION FOR THE TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY DISEASES
  [FR] 3-'4-HETEROCYCLYL -1,2,3,-TRIAZOL-1-YL-N-ARYL-BENZAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PRODUCTION DE CYTOKINES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES INFLAMMATOIRES

  摘要：

  公开的化合物式(I)，可以抑制与炎症过程有关的细胞因子的产生，因此可用于治疗涉及炎症的疾病和病理状况，如慢性炎症性疾病。还公开了制备这些化合物的方法以及包含这些化合物的药物组合物。

  公开号：

  WO2005090333A1
• 作为产物：
  描述：

  咪唑 、 2-吡啶甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 咪唑-1-基-吡啶-2-基-甲酮
  参考文献：
  名称：

  Divalent metal ion catalysis in amide hydrolysis. The hydrolysis of N-acylimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00275a059

文献信息

• Tripodal trisamides based on nicotinic and picolinic acid derivatives
  作者：H R Hoveyda、Veranja Karunaratne、Christopher J Nichols、Steven J Rettig、Ashley KW Stephens、Chris Orvig

  DOI：10.1139/v98-030

  日期：1998.4.1

  A number of polydentate arylamide ligands have been prepared by coupling various acyclic tripodal or linear polyamines with derivatives of nicotinic and picolinic acids. Two synthetic procedures were utilized; tris[(2-hydroxynicotinyl)carbonyl]-2-aminoethyl}amine (H₃NICTREN) was prepared by Method A, the HOSu/DCC method, and the other arylamides in this study were prepared by Method B, the CDI method. Method A involved the reaction of N-hydroxysuccinimide with 2-hydroxynicotinic acid (in the presence of dicyclohexylcarbodiimide (DCC) as a dehydrative coupling reagent) to form the succinimide ester, followed by reaction with TREN to yield H₃NICTREN. Method B involved reaction of a carboxylic acid (2-hydroxynicotinic, 3-hydroxypicolinic, nicotinic, or picolinic acids) with carbonyldiimidazole (CDI) to form the N-acylimidazolide, followed by reaction with the amine (TREN, TAME, spermidine, or TRPN) to yield the desired arylamide. The X-ray structure of 1,1,1-tris[(3-hydroxypicolinyl)carbonyl]-2-aminomethyl}ethane (H₃PICTAME) was determined; crystals of H₃PICTAME are monoclinic, a = 10.257(2), b = 15.572(3), c = 15.208(2) Å, β = 96.124(15)°, Z = 4, space group P2₁/a. The structure was solved by direct methods and refined by full-matrix least-squares procedures to R = 0.041 and R_w = 0.038 for 2506 reflections with I >= 3 sigma (I). In the solid state, H₃PICTAME contains an extensive hydrogen-bonding network, with eight intra- and one intermolecular H-bonds per molecule; the ligand is partially preorganized for metal ion chelation. The acid dissociation constants of H₃NICTREN and those of 1,1,1-tris[(2-hydroxynicotinyl)carbonyl]-2-

  aminomethyl}ethane (H₃NICTAME) have been determined; pK_a1 = 11.2 (10.68), pK_a2 = 10.7 (10.58), pK_a3 = 10.0 (9.71), and pK_a4 = 6.25 for H₃NICTREN (H₃NICTAME); the high phenolic pK_a's are consistent with the hydrogen bonding observed in the solid state.Key words: arylamide, hydrogen bonding, preorganization.

  一些多齿芳胺配体已通过将各种无环三脚架或线性多胺与烟酸和吡啶甲酸衍生物偶联而制备。本研究采用了两种合成方法；三[(2-羟基烟酰基)羰基]-2-氨基乙基}胺（H₃NICTREN）通过方法A，即HOSu/DCC方法制备，而本研究中的其他芳胺通过方法B，即CDI方法制备。方法A涉及N-羟基琥珀酰亚胺与2-羟基烟酸（在二环己基碳二亚胺（DCC）存在下作为脱水偶联试剂）反应形成琥珀酰亚胺酯，然后与TREN反应生成H₃NICTREN。方法B涉及羧酸（2-羟基烟酸、3-羟基吡啶甲酸、烟酸或吡啶甲酸）与羰基二咪唑（CDI）反应形成N-酰基咪唑，然后与胺（TREN、TAME、精胺或TRPN）反应生成所需的芳胺。确定了1,1,1-三[(3-羟基吡啶基)羰基]-2-氨基甲基}乙烷（H₃PICTAME）的X射线结构；H₃PICTAME的晶体为单斜晶系，a = 10.257(2)，b = 15.572(3)，c = 15.208(2) Å，β = 96.124(15)°，Z = 4，空间群P2₁/a。该结构通过直接方法解决，并通过全矩阵最小二乘法精化至R = 0.041和R_w = 0.038，对于I >= 3 sigma (I)的2506个反射。在固态中，H₃PICTAME包含广泛的氢键网络，每个分子有八个分子内和一个分子间氢键；配体部分预组织以供金属离子螯合。已确定了H₃NICTREN和1,1,1-三[(2-羟基烟酰基)羰基]-2-氨基甲基}乙烷（H₃NICTAME）的酸解离常数；H₃NICTREN（H₃NICTAME）的pK_a1 = 11.2（10.68），pK_a2 = 10.7（10.58），pK_a3 = 10.0（9.71），pK_a4 = 6.25；高酚pK_a值与固态中观察到的氢键结合一致。关键词：芳胺，氢键，预组织。
• Chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol in the generation of C2-amides or C8-esters
  作者：Yongseok Park、Xiang Fei、Yue Yuan、Sanha Lee、Joonseong Hur、Sung Jean Park、Jae-Kyung Jung、Seung-Yong Seo

  DOI：10.1039/c7ra05287a

  日期：——

  Two different ways to carry out the chemoselective acylation of 2-amino-8-quinolinol with unique features to generate C2-amides or C8-esters were developed. The coupling reaction with a variety of carboxylic acids using EDCI and DMAP provided C8-ester derivatives, whereas N-heteroaromatic acids were not introduced on the C8-hydroxy group, but rather on the C2-amino group under the same conditions.

  开发了两种不同的方法来进行具有独特特征的2-氨基-8-喹啉醇的化学选择性酰化反应，以生成C2-酰胺或C8-酯。使用EDCI和DMAP与多种羧酸的偶联反应提供了C8-酯衍生物，而在相同条件下，N-杂芳族酸没有引入C8-羟基上，而是引入了C2-氨基上。为了选择性地获得C 2-酰胺，将来自2-氨基-8-喹啉醇的阴离子亲核试剂用反应性较小的酰基咪唑啉化物或酯处理。
• Light-Driven <i>N</i>-Heterocyclic Carbene Catalysis Using Alkylborates
  作者：Yukiya Sato、Yamato Goto、Kei Nakamura、Yusuke Miyamoto、Yuto Sumida、Hirohisa Ohmiya

  DOI：10.1021/acscatal.1c04153

  日期：2021.11.5

  a state-of-the-art methodology enabling radical–radical coupling. The catalytic process involves forming an acyl azolium intermediate from the NHC catalyst and an acyl donor, followed by single electron reduction of this key intermediate, which is largely dependent on the photoredox catalyst. We designed a radical NHC catalysis in which the direct photoexcitation of a borate to form a high reducing

  自由基-自由基偶联是两种不同自由基物种之间的选择性反应，有助于连接大单元的方法。光驱动N-杂环卡宾（NHC）有机催化被认为是一种最先进的方法，能够实现自由基-自由基偶联。催化过程包括从 NHC 催化剂和酰基供体形成酰基唑中间体，然后对该关键中间体进行单电子还原，这在很大程度上取决于光氧化还原催化剂。我们设计了一种自由基 NHC 催化，其中硼酸盐的直接光激发形成高还原剂促进了单电子还原事件。硼酸盐为单电子转移过程产生烷基自由基以完成自由基-自由基偶联。除了烯烃与烷基硼酸盐和酰基咪唑的自由基中继型烷基酰化外，该协议还可以实现烷基硼酸盐和酰基咪唑之间的交叉偶联，从而提供范围广泛的酮。
• Expedient synthesis of 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones via one-pot aryne acyl-alkylation/condensation
  作者：Kevin M. Allan、Boram D. Hong、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1039/b913336d

  日期：——

  A convenient method is disclosed for the synthesis of both 3-hydroxyisoquinolines and 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones from β-ketoesters using a one-pot aryne acyl-alkylation/condensation procedure. When performed in conjunction with a one-step method for the synthesis of the β-ketoester substrates, this method provides a new route to these polyaromatic structures in only two steps from commercially available carboxylic acid starting materials. The utility of this approach is demonstrated in the synthesis of the atropisomeric P,N-ligand, QUINAP.

  公开了一种方便的方法，可以通过一锅法将β-酮酯合成3-羟基异喹啉和2-羟基-1,4-萘醌，采用芳烯酰基-烷基化/缩合步骤。当与一步法合成β-酮酯底物结合进行时，该方法仅需从商业可得的羧酸起始材料出发，通过两个步骤即可提供这些多芳香结构的新路线。该方法的实用性在于合成了具 atropisomer 的 P,N-配体 QUINAP。
• Organosilatranes with thioester-anchored heterocyclic ring assembly: Cu²⁺ ion binding and fabrication of hybrid silica nanoparticles
  作者：Gurjaspreet Singh、Sunita Rani、Amandeep Saroa、Shally Girdhar、Jandeep Singh、Aanchal Arora、Darpandeep Aulakh、Mario Wriedt

  DOI：10.1039/c5ra09004k

  日期：——

  metal ions. In addition, it is for the first time that the hybrid silica nanoparticles (H-SiNPs) bearing a thioester linkage in the silica framework are reported. The synthesis was achieved conveniently by an in situ co-condensation reaction of tetraethyl orthosilicate (TEOS) with the corresponding ThE-OS. The derivatization of silica is confirmed by FT-IR, 13C and 29Si solid state CP-MAS NMR, UV-Vis

  这项工作介绍了具有不同配位能力的有机硅配合物（3a–h）的设计，合成，UV-Vis吸收特性和Cu 2+离子键合，这些配合物均来自巯基丙基硅氮烷（MPS）和各自的杂芳族羧酸（1a– h）。通过一系列表征技术，例如元素分析，FT-IR，NMR（1 H，13 C），LC-MS和3e的结构明确确定，对制备的基于硫酯的有机硅氢盐（ThE-OS）进行了精心的表征。 X射线单晶分析。所有的化合物在强度所示明智吸收增强以及λ最大与其他被调查的金属离子相比，与Cu 2+离子结合的数值。另外，首次报道了在二氧化硅骨架中带有硫酯键的杂化二氧化硅纳米粒子（H-SiNPs）。通过原硅酸四乙酯（TEOS）与相应的ThE-OS的原位共缩合反应可以方便地实现合成。二氧化硅的衍生化通过FT-IR，13 C和29 Si固态CP-MAS NMR，UV-Vis，TEM，XRD，TGA和EDX技术确认。此外，与母体ThE-OS相比，H-SiNPs对Cu