咪唑-2-甲酸乙酯 | 33543-78-1

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 咪唑-2-甲酸乙酯
• 中文别名: 2-咪唑羧酸乙酯；咪唑-2-羧酸乙酯；1H-咪唑-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1H-imidazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl imidazole-2-carboxylate；imidazole-2-carboxylic acid ethyl ester；1H-imidazole-2-carboxylic acid ethyl ester；1H imidazole-2-carboxylate；2-(Ethoxycarbonyl)-imidazol
• CAS: 33543-78-1
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• mdl: MFCD03426031
• 分子量: 140.142
• InChiKey: UHYNYIGCGVDBTC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176-178°C
• 沸点：
  48-51°C 0,3mm
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  48-51°C/0.3mm
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• pKa：
  11.38±0.10 (Predicted,Most Acidic Temp: 25 °C)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格正确使用和储存，则不会发生分解，也未发现有已知危险反应。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36
• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

2-咪唑羧酸乙酯 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： Ethyl 2-Imidazolecarboxylate
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-咪唑羧酸乙酯
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 33543-78-1
俗名： 2-Imidazolecarboxylic Acid Ethyl Ester
2-咪唑羧酸乙酯 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C6H8N2O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
2-咪唑羧酸乙酯 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
178°C
沸点/沸程 51 °C/0.04kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
2-咪唑羧酸乙酯 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

咪唑-2-甲酸乙酯可以作为有机合成中间体和医药中间体，在实验室研发过程中以及医药化工合成中发挥作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑-2-甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到咪唑-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  1H-咪唑-2-羧酸衍生物的结构引导优化，可提供有效的 VIM 型金属-β-内酰胺酶抑制剂

  摘要：

  细菌病原体中金属-β-内酰胺酶 (MBL) 的产生是对“最后手段”碳青霉烯类抗生素产生耐药性的重要原因。仍然需要开发有效的 MBL 抑制剂来逆转革兰氏阴性菌对碳青霉烯类的耐药性。我们在此报告了 1 H的 X 射线结构引导优化- 咪唑-2-羧酸（ICA）衍生物，通过考虑如何与活性位点柔性环结合并提高对革兰氏阴性细菌的渗透。构效关系研究揭示了在 ICA 1 位适当的取代基对于实现对 B1 类 MBLs，特别是 Verona Integron 编码的 MBLs (VIMs) 的有效抑制的重要性，主要是通过与灵活的活性位点环的巧妙相互作用，如观察到的那样晶体学分析。在测试的 ICA 抑制剂中，55种与美罗培南对工程大肠杆菌菌株甚至难治的临床分离的铜绿假单胞菌具有最强的协同抗菌活性生产 VIM-2 MBL。处理后细菌细胞的形态和内部结构变化进一步证明55穿过外膜并逆转美罗培南的活性。此外，55在体内

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113965
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基咪唑-2-羧酸乙酯 在 palladium 10% on activated carbon 甲酸铵 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到咪唑-2-甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [DE] 4-AMINOCARBONYLAMINO-SUBSTITUIERTE IMIDAZOLVERBINDUNGEN MIT ANTIVIRALERWIRKUNG
  [EN] ANTIVIRAL 4-AMINOCARBONYLAMINO-SUBSTITUTED IMIDAZOLE COMPOUND
  [FR] COMPOSES IMIDAZOLE A SUBSTITUTION 4-AMINOCARBONYLAMINO A ACTIVITE ANTIVIRALE

  摘要：

  这项发明涉及公式（I）的取代咪唑化合物，以及其制备方法，其用于治疗和/或预防疾病的用途，以及其用于制备用于治疗和/或预防疾病的药物的用途，特别是用作抗病毒剂，特别是针对巨细胞病毒的用途。

  公开号：

  WO2005092865A1

文献信息

• [EN] NOVEL SMALL MOLECULE INHIBITORS OF TEAD TRANSCRIPTION FACTORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE FACTEURS DE TRANSCRIPTION TEAD
  申请人：MASSACHUSETTS GEN HOSPITAL

  公开号：WO2020190774A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The present disclosure compounds, as well as their compositions and methods of use. The compounds inhibit the activity of the TEAD transcription factor, and are useful in the treatment of diseases related to the activity of TEAD transcription factor including, e.g., cancer and other diseases.

  本公开涉及化合物及其组合物和使用方法。这些化合物抑制TEAD转录因子的活性，并可用于治疗与TEAD转录因子活性相关的疾病，例如癌症和其他疾病。
• Heme Oxygenase Inhibition by 2-Oxy-substituted 1-Azolyl-4-phenylbutanes: Effect of Variation of the Azole Moiety. X-Ray Crystal Structure of Human Heme Oxygenase-1 in Complex with 4-Phenyl-1-(1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl)-2-butanone
  作者：Gheorghe Roman、Mona N. Rahman、Dragic Vukomanovic、Zongchao Jia、Kanji Nakatsu、Walter A. Szarek

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2009.00909.x

  日期：2010.1

  5‐substituted triazoles, identically 3,5‐disubstituted triazoles, 5‐substituted‐1H‐ and 5‐substituted‐2H‐tetrazoles proved to be detrimental to the inhibition of HO, with a few exceptions. The azole‐dioxolanes and the azole‐alcohols derived from the active azole‐ketones were synthesized also, but these inhibitors were less active than the corresponding imidazole‐based analogs. The first reported X‐ray crystal

  为抑制血红素加氧酶（血红素加氧酶-1和血红素加氧酶-2），设计并合成了一系列的1-偶氮基-4-苯基-2-丁酮。用其他唑类取代咪唑导致发现了新型的1 H -1,2,4-三唑和1 H-四唑类抑制剂，与咪唑类铅抑制剂等效。具有2 H-四唑或1 H的抑制剂‐1,2,3-三唑作为药效基团的效力较低。通过各种吸电子或给电子的，小的或庞大的基团，在咪唑的2或4（5）位置被单取代，或在咪唑的4和5位置相同的解离，以及用阵列代替传统的咪唑药效基团3或5取代的三唑，3,5-二取代的三唑，5取代的1 H和5取代的2 H除少数例外，四唑类被证明对HO的抑制是有害的。还合成了由活性唑酮衍生的唑二氧杂戊环酮和唑醇，但这些抑制剂的活性低于相应的基于咪唑的类似物。首次报道了人类血红素加氧酶-1与1,2,4-三唑基抑制剂（即4-苯基-1-（1 H -1,2,4-三唑-1）的复合物的X射线晶体结构yl）-2-丁酮也已确定。该抑制剂通过三唑部分中的N
• [EN] PYRIMIDINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2010014939A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Disclosed are compounds of Formula I, including steroisomers, geometric isomers, tautomers, solvates, metabolites and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful in modulating PIKK related kinase signaling, e.g., mTOR, and for the treatment of diseases (e.g., cancer) that are mediated at least in part by the dysregulation of the PIKK signaling pathway (e.g., mTOR).

  揭示了公式I的化合物，包括立体异构体、几何异构体、互变异构体、溶剂合物、代谢物和其药学上可接受的盐，这些化合物在调节PIKK相关激酶信号传导方面很有用，例如mTOR，并用于治疗至少部分由PIKK信号传导途径失调引起的疾病（例如癌症）。
• [EN] CONDENSED IMIDAZOLE DERIVATIVES SUBSTITUTED BY TERTIARY HYDROXY GROUPS AS PI3K-GAMMA INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOLE CONDENSÉS, SUBSTITUÉS PAR DES GROUPES HYDROXY TERTIAIRES, UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE PI3K-GAMMA
  申请人：INCYTE CORP

  公开号：WO2019079469A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  This application relates to compounds of Formula (I): or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are inhibitors of PI3K-y which are useful for the treatment of disorders such as autoimmune diseases, cancer, cardiovascular diseases, and neurodegenerative diseases.

  这种应用涉及到式(I)的化合物或其药用可接受的盐，这些化合物是PI3K-y的抑制剂，对于治疗自身免疫疾病、癌症、心血管疾病和神经退行性疾病等疾病是有用的。
• [EN] IMIDAZO [2, 1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE DERIVATIVES AS TLR7 AGONIST<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZO[2,1-F] [1, 2, 4] TRIAZIN-4-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DE TLR7
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2020160711A1

  公开（公告）日：2020-08-13

  Disclosed herein is an imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof useful as a TLR7 agonist, and a pharmaceutical composition comprising the same. Also disclosed herein is a method of treating cancer using the imidazo [2, 1-f] [1, 2, 4] triazin-4-amine derivative or a stereoisomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof as TLR7 agonist.

  披露的是一种咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐，用作TLR7激动剂，以及包含该化合物的药物组合物。还披露了一种使用咪唑[2,1-f][1,2,4]三嗪-4-胺衍生物或其立体异构体，或其药用可接受盐作为TLR7激动剂来治疗癌症的方法。