5-(N-tert-butylcarboxamido)indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(N-tert-butylcarboxamido)indole
• 英文别名: 1h-Indole-5-carboxamide,n-(1,1-dimethylethyl)-；N-tert-butyl-1H-indole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: OYJZSQYAMBHSNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N-tert-butylcarboxamido)indole 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-1-(2-(aminomethyl)-3-fluoroallyl)-N-(tert-butyl)-1H-indole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] VASCULAR ADHESION PROTEIN-1 (VAP-1) MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE PROTÉINE 1 D'ADHÉSION VASCULAIRE (VAP -1) ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本文披露了小分子血管粘附蛋白-1（VAP-1）调节剂组合物、药物组合物及其使用和制备方法。

  公开号：

  WO2020006177A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-5-羧酸 、 叔丁胺 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以39.4%的产率得到5-(N-tert-butylcarboxamido)indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] VASCULAR ADHESION PROTEIN-1 (VAP-1) MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  [FR] MODULATEURS DE PROTÉINE 1 D'ADHÉSION VASCULAIRE (VAP -1) ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  本文披露了小分子血管粘附蛋白-1（VAP-1）调节剂组合物、药物组合物及其使用和制备方法。

  公开号：

  WO2020006177A1

文献信息

• Functionalization of indole at C-5 or C-7 via palladium-catalysed double carbonylation. A facile synthesis of indole ketocarboxamides and carboxamide dimers
  作者：Attila Takács、Diána Marosvölgyi-Haskó、Zsuzsanna Kabak-Solt、Liliana Damas、Fábio M.S. Rodrigues、Rui M.B. Carrilho、Marta Pineiro、Mariette M. Pereira、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2015.11.007

  日期：2016.1

  Palladium-catalysed aminocarbonylation of 7-iodoindole derivatives (the parent compound and 5-bromo-7-iodoindole), as well as 5-iodoindole with various primary and secondary amines, including amino acid esters and chiral diamines, was carried out. In this way, a highly selective double carbonylation reaction at the C-7 was performed resulting in the formation of the corresponding indol-7-ylglyoxylamides

  进行了钯催化的7-碘吲哚衍生物（母体化合物和5-bromo-7-碘吲哚）以及5-碘吲哚与各种伯胺和仲胺（包括氨基酸酯和手性二胺）的氨基羰基化反应。这样，当使用单胺时，在C-7上进行了高度选择性的双羰基化反应，导致形成了相应的吲哚-7-乙醛酰乙二酰亚胺。溴芳烃部分保持完好无损，因此已经以中等至高收率合成了具有实际重要性的溴取代的乙氧化乙酰胺。使用手性烷基和芳基二胺作为亲核试剂，可以在中等反应条件（10 bar，100°C）下合成新的二聚7-吲哚衍生物家族。 碘吲哚的氨基羰基化反应显示出极大不同的化学选择性，这取决于胺的碱性，而高碱性的伯胺和仲胺则可产生高达98％的化学选择性的2-酮羧酰胺，苯胺几乎导致了相应羧酰胺产物的排他性形成。
• Amide therapeutics for the treatment of inflammatory bowel disease
  申请人：Centaur Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US06271265B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  Disclosed are methods for treating or preventing inflammatory bowel disease (IBD) using amide and related compounds. Pharmaceutical compositions containing amide compounds which are useful for the treatment or prophylaxis of IBD are also disclosed.

  本发明公开了使用酰胺和相关化合物治疗或预防炎症性肠病（IBD）的方法。还公开了含有酰胺化合物的制药组合物，该组合物对于治疗或预防IBD是有用的。
• AMIDE THERAPEUTICS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASE
  申请人：CENTAUR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP1077699A1

  公开（公告）日：2001-02-28
• US6271265B1
  申请人：——

  公开号：US6271265B1

  公开（公告）日：2001-08-07
• [EN] AMIDE THERAPEUTICS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY BOWEL DISEASE<br/>[FR] MEDICAMENT A BASE D'AMIDE, DESTINE AU TRAITEMENT DES AFFECTIONS INFLAMMATOIRES DE L'INTESTIN
  申请人：CENTAUR PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：WO1999059582A1

  公开（公告）日：1999-11-25

  (EN) Disclosed are methods for treating or preventing inflammatory bowel disease (IBD) using amide and related compounds. Pharmaceutical compositions containing amide compounds which are useful for the treatment or prophylaxis of IBD are also disclosed.(FR) L'invention concerne des méthodes qui permettent de traiter ou de prévenir les affections inflammatoires de l'intestin au moyen d'une amide et de substances apparentées. Elle concerne également des compositions pharmaceutiques renfermant des composés à base d'amide, qui sont utiles pour le traitement ou la prophylaxie des affections inflammatoires de l'intestin.