cis-4'-senecioylkhellactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: cis-4'-senecioylkhellactone
• 英文别名: [(9S,10S)-9-hydroxy-8,8-dimethyl-2-oxo-9,10-dihydropyrano[2,3-f]chromen-10-yl] 3-methylbut-2-enoate
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: GMUHTEZABYSJJU-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 cis-4'-senecioylkhellactone 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 生成 samidin 、 isosamidin
  参考文献：
  名称：

  イソサミジン類縁体およびサミジン類縁体の製造方法

  摘要：

  提供工业规模下简便的制造方法，包括进行以下步骤：1）Senecioylation，和2）Acetylation。【X为O等；R1为各自独立的C1-3烷基等；R2为H等；R3为C1-3烷基；m为0-2的整数；n为1或2；符号*表示不对称中心】【选择图】无

  公开号：

  JP2018145120A
• 作为产物：
  描述：

  邪蒿素 在 四氧化锇 、 水 、 二甲基二氯化锡 、 potassium carbonate 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 cis-4'-senecioylkhellactone
  参考文献：
  名称：

  イソサミジン類縁体およびサミジン類縁体の製造方法

  摘要：

  提供工业规模下简便的制造方法，包括进行以下步骤：1）Senecioylation，和2）Acetylation。【X为O等；R1为各自独立的C1-3烷基等；R2为H等；R3为C1-3烷基；m为0-2的整数；n为1或2；符号*表示不对称中心】【选择图】无

  公开号：

  JP2018145120A

文献信息

• Determination of the Absolute Configuration of Khellactone Esters from <i>Peucedanum japonicum</i> Roots
  作者：Min Jee Hong、Jinwoong Kim

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00947

  日期：2017.5.26

  angular dihydropyranocoumarins (1–16) and 24 known compounds were isolated from the roots of Peucedanum japonicum Thunb. The absolute configuration of diacylkhellactone was established by partial hydrolysis, the Mosher method, and X-ray crystallography. In addition, ECD spectroscopy was used to assign the absolute configurations of several of the angular dihydropyranocoumarins. Enantiomers were detected

  十六新的角dihydropyranocoumarins（1 - 16）和24种已知的化合物，分别从根部分离前胡血吸虫藤。通过部分水解，Mosher法和X射线晶体学分析确定了二乙酰基内酯的绝对构型。此外，ECD光谱用于确定几种角二氢吡喃香豆素的绝对构型。通过使用MTPA酯的RP-HPLC检测对映异构体，而在顺式-单酰基乙内酯中观察到取代基的酰基迁移。
• Dihydropyranocoumarins from Peucedanum japonicum
  作者：Yasumasa Ikeshiro、Izumi Mase、Yutaka Tomita

  DOI：10.1016/0031-9422(93)85132-b

  日期：1993.8

  Two new angular-type dihydropyranocoumarins, peujaponisinol A and B, were isolated from the roots of Peucedanum japonicum and the structures determined as 3'(S)-senecioyloxy-4'(S)-hydroxy-3',4'-dihydroseselin and 3'(S)-hydroxy-4'(S)-senecioyloxy-3',4'-dihydroseselin, respectively, by spectroscopic and chemical methods.