咪唑啉 | 504-74-5

• 物质功能分类: 表面活性剂 - 两性离子表面活性剂 - 咪唑啉型
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 咪唑啉
• 英文名称: Imidazolidine
• 英文别名: tetrahydroimidazole
• CAS: 504-74-5
• 化学式: C₃H₈N₂
• mdl: MFCD19216513
• 分子量: 72.1099
• InChiKey: WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68.2-68.8 °C
• 沸点：
  92.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.892±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P273,P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  3267
• 危险性描述：
  H314,H317,H334,H361,H402
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

制备方法与用途

简介

作为两性表面活性剂的咪唑啉，因其适用于与阴离子表面活性剂复配，能够显著减少产品的刺激性。同时，由于它具备生物降解性、高纯度及低毒性等温和特性，深受用户青睐，并已在多个领域得到广泛应用。

作为一种高效的两性表面活性剂，咪唑啉的润湿速度是传统表面活性剂的两倍。此外，咪唑啉还表现出优异的增溶性能和稳定性，特别适用于配方中含有较高固体成分的产品中。其优良的起泡性和泡沫稳定性使得它在泡沫稳定剂方面具有出色的表现。

市场

在中国，建议重点发展脂肪胺类阳离子表面活性剂以及咪唑啉系两性表面活性剂。全球柔软剂市场已经趋于成熟，年需求增长率为3%；而在发展中国家，随着人民生活水平的提高，这一增长率已达到7%，达到了更高的水平。

当前市场上对柔顺剂的需求日益增加，而其生物降解性能正逐渐成为关注焦点。由于阳离子季铵盐型咪唑啉完全具有生物降解性，并且可以通过标准水处理过程被清除，不会产生积累，因此已被广泛用作柔软剂的主要活性成分之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑啉 、 1-propargyl-2-(2,6-dichlorophenylimino)-imidazolidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 盐酸 、 乙醇 为溶剂， 生成 8-(2,6-Dichlorophenyl)-2,3,5,8-tetrahydro-imidazo[1,2-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Substituted imidazo[1,2-a]pyrimidines and pharmaceutical compositions

  摘要：

  本发明涉及取代的咪唑[1,2-a]嘧啶和非毒性、药学上可接受的盐。这些化合物在缓解疼痛和治疗高张力和冠心病方面很有用。

  公开号：

  US04438118A1
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙二胺 以 水 为溶剂， 生成 咪唑啉
  参考文献：
  名称：

  新型1,3-二取代咪唑烷或六氢嘧啶衍生物作为除草剂安全剂的设计，合成和SAR

  摘要：

  除草剂安全剂可增强农作物的除草剂解毒作用，而不会降低其对目标杂草的除草功效。为了减轻磺酰脲类除草剂烟嘧磺隆对玉米的伤害，通过生物立体异构和活性亚基组合合理设计了一系列1,3-二取代的咪唑烷或六氢嘧啶衍生物。使用高效一锅法和低成本原料合成了30种新型化合物，并通过IR，1 H NMR，13进行了表征13 C NMR和高分辨率质谱仪（HRMS）。评估了生物活性和构效关系（SAR），以测试烟嘧磺隆伤害的除草剂安全剂。大多数化合物可有效保护敏感玉米免受烟嘧磺隆的损害。目标化合物的母体骨架和取代基都实质上影响了其安全性。与更安全的异恶二芬-乙基相比，化合物I-3表现出优异的生物活性。分子对接模拟表明，化合物I-3与烟嘧磺隆竞争乙酰乳酸合酶活性位点，并证明这是安全剂的保护机制。目标化合物I-3 在玉米中具有强大的除草剂安全剂活性，因此是开发新型除草剂安全剂的潜在候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c04436
• 作为试剂：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 咪唑啉 、 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 三甲基铝 、 四氯化钛 、 lithium dicyclohexylamide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (2S,4R)-1,1-dichloro-5-(3,5-dimethoxyphenyl)pentane-2,4-diol
  参考文献：
  名称：

  （-）-（2S，4R）-3'-甲氧基Cetrochlorol的立体选择性全合成：制备和使用基于脯氨酸的新型助剂用于不对称乙酸醛醇缩醛反应。

  摘要：

  证明了（-）-（2S，4R）-3′-甲氧基瓜酚和（-）-（2S，4S）-3′-甲氧基瓜酚的第一立体选择性全合成。合成了基于脯氨酸的咪唑烷酮，并将其用作不对称乙酸酯羟醛反应的手性助剂，以在目标分子中产生初始手性。通过向Weinreb的酰胺官能团中添加原位生成的二氯甲基锂来引入双基二氯甲烷功能。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03227

文献信息

• Method for synthesizing spiro quartenary ammonium systems
  申请人：Siggel Alfred

  公开号：US20070049750A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  A method for preparing a spiro quaternary ammonium system and electrolytes containing spiro quaternary ammonium cations, comprising a synthesizing step wherein a spiro ammonium system is formed in a medium that can serve as both the reaction solvent and as an electrolyte solvent.

  一种制备螺环季铵体系和含有螺环季铵阳离子的电解质的方法，包括合成步骤，其中在既可作为反应溶剂又可作为电解质溶剂的介质中形成螺环铵体系。
• Hypertensiv wirksame 5-(β-Aminoethyl)aminoisoxazole: Synthese und Prüfung von Derivaten mit teilrigidisierter C-5-Seitenkette bzw. ω-ständigem Heterocyclus
  作者：Gerd Dannhardt、Peter Dominiak、Stefan Laufer

  DOI：10.1002/ardp.19903230904

  日期：——

  demedullierten Ratte gezeigt. Aus Struktur‐Wirkungs‐Betrachtungen folgt, daß die hypertensive Aktivität der Verbindungen 7 und 8 in erster Linie durch den ω‐ständigen Heterocyclus bestimmt wird (Piperazin > Piperidin = Pyrrolidin > Morpholin). Jede Rigidisierung der 5‐(β‐Aminoethyl)amino‐Seitenkette (Verbindungen 2–5) vermindert die hypertensive Wirkung im Vergleich zu entspr. Verbindungen mit uneingeschränkter

  可以通过 5-氯异恶唑的亲核取代来制备在 C-5 处具有 1,2-二氨基乙烷侧链的异恶唑。通过在哌嗪、咪唑啉或 1,2-二氨基环己烷系统中包含 1,2-二氨基乙烷官能团，构象迁移率受到限制。此外，还描述了侧链的 ω - 位置 N 原子是另一个杂环的一部分的化合物。所述异恶唑衍生物的高血压作用显示在麻醉或去髓质大鼠模型上。从结构 - 活性考虑，化合物 7 和 8 的高血压活性主要由 ω - 位杂环决定（哌嗪> 哌啶 = 吡咯烷 > 吗啉）。
• Novel substituted-acetamide compound and a process for the preparation
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05066680A1

  公开（公告）日：1991-11-19

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is aryl which may have one or more suitable substituent(s), R.sup.2 is aryl which may have one or more suitable substituent(s), lower alkyl or cyclo(lower)alkyl, R.sup.3 is hydrogen, hydroxy, halogen, lower alkenyl, amino or protected amino, R.sup.4 is a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.5 is lower alkyl which may have one or more suitable substituent(s), cyclo(lower)alkyl, aryl, ar(lower)alkyl which may have one or more suitable substituent(s), and R.sup.6 is hydrogen or lower alkyl; or N-containing heterocyclic group which may have one or more suitable substituent(s), and A is lower alkylene or lower alkynylene, in which R.sup.1 and R.sup.2 may be linked through oxygen atom, their preparation and use in treatment of dysuria, and starting materials for their preparation.

  该化合物的公式为##STR1##其中R.sup.1是芳基，可能具有一个或多个适当的取代基，R.sup.2是芳基，可能具有一个或多个适当的取代基，较低的烷基或环烷基，R.sup.3是氢，羟基，卤素，较低烯基，氨基或保护氨基，R.sup.4是以下式的基团:##STR2##其中R.sup.5是较低烷基，可能具有一个或多个适当的取代基，环烷基，芳基，芳基烷基，可能具有一个或多个适当的取代基，R.sup.6是氢或较低烷基；或含氮杂环基团，可能具有一个或多个适当的取代基，A是较低烷基或较低炔基，在其中R.sup.1和R.sup.2可以通过氧原子连接，它们的制备和在治疗排尿困难中的应用，以及它们的制备的起始材料。
• An NMR study of sequential intermediates and collateral products in the conversion of 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.4.1.13,8]dodecane (TATD) to 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.3.1.13,8]undecane (TATU)
  作者：Augusto Rivera、Martín E. Núñez、Eliseo Avella、Jaime Ríos-Motta

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.091

  日期：2008.3

  In situ 1H nuclear magnetic resonance spectroscopy was used to investigate the processes that occur during the synthesis of 1,3,6,8-tetraazatricyclo[4.3.1.13,8]undecane (TATU). NMR analysis showed a reaction mixture containing more than one compound. The production of these intermediates and collateral products was rationally supported by a careful 1H NMR monitoring study. We characterized 1,3,5-triazabicyclo[3

  原位1 H核磁共振波谱用于研究1,3,6,8-四氮杂三环[4.3.1.1 3,8 ]十一烷（TATU）合成过程中发生的过程。NMR分析表明反应混合物含有一种以上的化合物。仔细的1 H NMR监测研究合理地支持了这些中间体和附带产品的生产。我们用1 H表征了1,3,5-三氮杂双环[3.2.1]辛烷（TABO，4）和3-（2-氨基乙基）-1,3,5-三氮杂双环[3.2.1]辛烷（AETABO，7）D 2中的13 C NMR和13 C NMRNMR样品管内的O溶液分别作为反应的中间产物和附带产物。此外，进行了1,3,6,8-四氮杂三环[4.4.1.1 3,8 ]十二烷（TATD）与15 N-标记的氯化铵的反应。在15 ÑNMR和GC-MS实验表明15 n为并入到TATU，TABO，和乌洛托品。
• Catalytic aminomethylation of α,ω-diacetylenes with secondary diamines and aldehydes as an efficient approach to diaza alkatetraynes and tetraaza tetraacetylenic macrocycles
  作者：G. R. Khabibullina、F. T. Zaynullina、T. V. Tyumkina、V. M. Yanybin、A. G. Ibragimov

  DOI：10.1007/s11172-019-2569-1

  日期：2019.7

  An ef cient synthesis of diazaalkatetraynes and tetraaza macroheterocycles by the Mannich aminomethylation of α,ω-di(tetra)acetylenes with secondary diamines and aldehydes using CuCl as a catalyst was developed.

  以 CuCl 为催化剂，通过α,ω-二（四）乙炔与仲二胺和醛的曼尼希氨基甲基化反应，开发了一种高效的重氮烷四炔和四氮杂大杂环的合成方法。