E-3-(4-fluorophenyl)-2-(2-hydroxyethyl)-1-phenylpropenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: E-3-(4-fluorophenyl)-2-(2-hydroxyethyl)-1-phenylpropenone
• 英文别名: (2E)-2-[(4-fluorophenyl)methylidene]-4-hydroxy-1-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₇H₁₅FO₂
• 分子量: 270.303
• InChiKey: FYFVTTKYJSWJTD-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 、 对氟苯甲醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以9%的产率得到Z-3-(4-fluorophenyl)-2-(2-hydroxyethyl)-1-phenylpropenone
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的环丙基芳基酮与芳醛的反应，可轻松制备2-（2-羟乙基）-1,3-二芳基丙烯酮

  摘要：

  在路易斯酸TMSOTf的存在下，芳基环丙基酮与芳基醛的开环反应在温和的条件下发生，以良好的产率得到2-（2-羟乙基）-1,3-二芳基丙烯酮。通过用三乙基甲硅烷基（TES）保护羟基，以高收率和良好的几何选择性获得了相应的开环产物7。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.028

文献信息

• Lewis acid mediated reactions of cyclopropyl aryl ketones with arylaldehydes, facile preparation of 2-(2-hydroxyethyl)-1,3-diarylpropenones
  作者：Min Shi、Yong-Hua Yang、Bo Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.028

  日期：2005.2

  In the presence of Lewis acid TMSOTf, ring-opening reaction of aryl cyclopropyl ketone with arylaldehyde took place under mild conditions to give 2-(2-hydroxyethyl)-1,3-diarylpropenone in good yield. By protection of hydroxy group with triethylsilyl group (TES), the corresponding ring-opened product 7 was obtained in high yield with good geometrical selectivity.

  在路易斯酸TMSOTf的存在下，芳基环丙基酮与芳基醛的开环反应在温和的条件下发生，以良好的产率得到2-（2-羟乙基）-1,3-二芳基丙烯酮。通过用三乙基甲硅烷基（TES）保护羟基，以高收率和良好的几何选择性获得了相应的开环产物7。