3-C-[(E)-(3-carboxy-2-methyl)-2-propenyl]-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 3-C-[(E)-(3-carboxy-2-methyl)-2-propenyl]-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose
• 英文别名: (E)-4-[(3'aR,4S,7'R,7'aR)-7'-hydroxy-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-yl]-3-methylbut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₆O₈
• 分子量: 358.389
• InChiKey: FIODNMAHKCVDDB-IEEUPBMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Shi's ketone 、 3,3-二甲基丙烯酸 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以28%的产率得到3-C-[(Z)-(3-carboxy-2-methyl)-2-propenyl]-1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-D-psicopyranose
  参考文献：
  名称：

  由1,2; 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-核糖-呋喃诺斯-3-纤维素和1,2; 4,5-二-O-异亚丙基-β-合成支链糖衍生物D-赤型-2-己基吡喃酮-3-ulose。

  摘要：

  描述了一种形成支链糖衍生物的简便方法，该方法涉及锂二价阴离子和羧酸与酮糖衍生物的反应。乙酸，丙酸，苯乙酸，3,3-二甲基丙烯酸，巴豆酸和山梨酸是用于制备锂二价阴离子的酸，而葡萄糖和果糖则用于制备酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00229-9

文献信息

• Synthesis of branched-chain sugar derivatives from 1,2;5,6-di-O-isopropylidene-α-d-ribo-hexofuranos-3-ulose and 1,2;4,5-di-O-isopropylidene-β-d-erythro-2-hexulopyranos-3-ulose
  作者：Zuberoa González、Alberto González

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00229-9

  日期：2000.12

  formation of branched-chain sugar derivatives is described involving the reaction of lithium dianions and carboxylic acids with keto-sugar derivatives. Acetic, propanoic, phenylacetic, 3,3-dimethylacrylic, crotonic and sorbic acids were the acids used for the preparation of the lithium dianions, and glucose and fructose were used for preparation of the keto derivatives.

  描述了一种形成支链糖衍生物的简便方法，该方法涉及锂二价阴离子和羧酸与酮糖衍生物的反应。乙酸，丙酸，苯乙酸，3,3-二甲基丙烯酸，巴豆酸和山梨酸是用于制备锂二价阴离子的酸，而葡萄糖和果糖则用于制备酮衍生物。