exo-spiro[1-tert-butoxycarbonyl-1,4-epoxy-4,9-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole-2-one-3,1'-cyclopropane]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: exo-spiro[1-tert-butoxycarbonyl-1,4-epoxy-4,9-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole-2-one-3,1'-cyclopropane]
• 英文别名: tert-butyl (1S,2S,10R,11R)-1,9-dimethyl-12-oxospiro[14-oxa-9-azatetracyclo[9.2.1.02,10.03,8]tetradeca-3,5,7-triene-13,1'-cyclopropane]-11-carboxylate
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: YVPUIHQYZRQBLE-VVZMZAKNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-环丙烷羧酸 在 dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate] bis(ethylacetate) 、 异丙基溴化镁 、 三乙胺 、 甲烷磺酰基叠氮化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 三氟甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 endo-spiro[1-tert-butoxycarbonyl-1,4-epoxy-4,9-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole-2-one-3,1'-cyclopropane] 、 exo-spiro[1-tert-butoxycarbonyl-1,4-epoxy-4,9-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole-2-one-3,1'-cyclopropane] 、 endo-spiro[1-tert-butoxycarbonyl-1,4-epoxy-4,9-dimethyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-carbazole-2-one-3,1'-cyclopropane]
  参考文献：
  名称：

  使用手性吡啶鎓羧酸盐（II）催化重氮二酮酸酯衍生的羰基叶立德与吲哚的催化对映选择性分子间环加成反应

  摘要：

  描述了羰基化合物与吲哚的对映选择性分子间环加成的第一个实例。在四（N-四氯邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯）Rh 2（S- TCPTTL）4催化下，重氮二酮酸酯与N-甲基吲哚衍生的五元和六元羰基化环加成环，得到Rh 2（S -TCPTTL）4。高收率和高对映选择性（高达99％ee）以及优异的exo非对映选择性的环加合物。

  DOI：

  10.1021/ol2027625

文献信息

• Catalytic Enantioselective Intermolecular Cycloaddition of Diazodiketoester-Derived Carbonyl Ylides with Indoles Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates
  作者：Naoyuki Shimada、Tadashi Oohara、Janagiraman Krishnamurthi、Hisanori Nambu、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol2027625

  日期：2011.12.2

  The first example of enantioselective intermolecular cycloaddition of carbonyl ylides with indoles is described. The cycloaddition of five- and six-membered carbonyl ylides derived from diazodiketoesters with N-methylindoles under catalysis by dirhodium(II) tetrakis[N-tetrachlorophthaloyl-(S)-tert-leucinate], Rh2(S-TCPTTL)4, gave cycloadducts in high yields and with high levels of enantioselectivity

  描述了羰基化合物与吲哚的对映选择性分子间环加成的第一个实例。在四（N-四氯邻苯二甲酰基- （S）-叔亮氨酸酯）Rh 2（S- TCPTTL）4催化下，重氮二酮酸酯与N-甲基吲哚衍生的五元和六元羰基化环加成环，得到Rh 2（S -TCPTTL）4。高收率和高对映选择性（高达99％ee）以及优异的exo非对映选择性的环加合物。