(E)-(4-tert-butylstyryl)cyclopropylketone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-(4-tert-butylstyryl)cyclopropylketone
• 英文别名: (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-cyclopropylprop-2-en-1-one；(E)-3-(4-tert-butylphenyl)-1-cyclopropylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: GAXFUBONQONQLJ-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-tert-butylstyryl)cyclopropylketone 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 (E)-3-(4-(tert-butyl)phenyl)-1-cyclopropylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌酰胺基配合物催化环烷基乙烯基酮不对称转移加氢成烯丙基醇

  摘要：

  描述了经由不对称转移氢化的对环烷基乙烯基酮的化学选择性1，2-还原。在温和条件下，使用手性二胺钌配合物作为催化剂，同时使用HCOOH-NEt 3共沸物作为氢源和溶剂，还原过程顺利进行。以良好的产率和高达87％的ee获得了广泛的1-环烷基手性烯丙基醇。发现烷基在对映选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c8ob02604a
• 作为产物：
  描述：

  环丙甲基酮 、 对叔丁基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以65%的产率得到(E)-(4-tert-butylstyryl)cyclopropylketone
  参考文献：
  名称：

  钌酰胺基配合物催化环烷基乙烯基酮不对称转移加氢成烯丙基醇

  摘要：

  描述了经由不对称转移氢化的对环烷基乙烯基酮的化学选择性1，2-还原。在温和条件下，使用手性二胺钌配合物作为催化剂，同时使用HCOOH-NEt 3共沸物作为氢源和溶剂，还原过程顺利进行。以良好的产率和高达87％的ee获得了广泛的1-环烷基手性烯丙基醇。发现烷基在对映选择性中起重要作用。

  DOI：

  10.1039/c8ob02604a

文献信息

• 一种环丙基取代的烯丙醇及其不对称合成方 法
  申请人：三峡大学

  公开号：CN107473941B

  公开（公告）日：2020-05-26

  本发明涉及一种环丙基取代的烯丙醇及其不对称合成方法。该方法以单磺酰手性二胺与金属钌、铑、铱的配合物为催化剂，通过不对称转移氢化反应制备光学活性环丙基取代的烯丙醇。该方法反应条件温和，操作简便，原料易得、底物适用范围广、对映选择性高，在合成银屑病治疗药物卡泊三醇方面具有重要的应用前景。
• Asymmetric transfer hydrogenation of cycloalkyl vinyl ketones to allylic alcohols catalyzed by ruthenium amido complexes
  作者：Sensheng Liu、Peng Cui、Juan Wang、Haifeng Zhou、Qixing Liu、Jinliang Lv

  DOI：10.1039/c8ob02604a

  日期：——

  A chemoselective 1,2-reduction of cycloalkyl vinyl ketones via asymmetric transfer hydrogenation is described. The reduction proceeded smoothly with a chiral diamine ruthenium complex as a catalyst and a HCOOH–NEt3 azeotrope as both a hydrogen source and solvent under mild conditions. A wide range of 1-cycloalkyl chiral allylic alcohols were obtained in good yields and up to 87% ee. It was found that

  描述了经由不对称转移氢化的对环烷基乙烯基酮的化学选择性1，2-还原。在温和条件下，使用手性二胺钌配合物作为催化剂，同时使用HCOOH-NEt 3共沸物作为氢源和溶剂，还原过程顺利进行。以良好的产率和高达87％的ee获得了广泛的1-环烷基手性烯丙基醇。发现烷基在对映选择性中起重要作用。