咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲腈,2-(4-甲基苯基)- | 140166-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲腈,2-(4-甲基苯基)-
• 英文名称: 2-(p-tolyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 140166-78-5
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: KKQBUEOWCVDKIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲腈,2-(4-甲基苯基)- 在 selenium(IV) oxide 、 magnesium(II) chloride hexahydrate 、 sodium hydrosulfide monohydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.83h， 生成 (2E)-3-(4-(3-(4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)thiazol-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)phenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮连接的噻唑-咪唑并吡啶衍生物作为抗癌剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成了查尔酮连接的噻唑-咪唑并吡啶（12a–j）衍生物的新文库，并通过1 H NMR，13 C NMR和质谱研究对它们的结构进行了表征。此外，通过使用MTT测试了所有化合物对四种人类癌细胞系的抗癌作用，包括MCF-7（乳腺癌），A549（肺癌），DU-145（前列腺癌）和MDA MB-231（乳腺癌）方法，使用依托泊苷作为阳性对照。其中，与阳性对照相比，化合物12b对四种癌细胞系表现出更强的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02590-9
• 作为产物：
  描述：

  2-对甲砜基咪唑[1,2-A]吡啶-3-甲醛 在 盐酸羟胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲腈,2-(4-甲基苯基)-
  参考文献：
  名称：

  查尔酮连接的噻唑-咪唑并吡啶衍生物作为抗癌剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成了查尔酮连接的噻唑-咪唑并吡啶（12a–j）衍生物的新文库，并通过1 H NMR，13 C NMR和质谱研究对它们的结构进行了表征。此外，通过使用MTT测试了所有化合物对四种人类癌细胞系的抗癌作用，包括MCF-7（乳腺癌），A549（肺癌），DU-145（前列腺癌）和MDA MB-231（乳腺癌）方法，使用依托泊苷作为阳性对照。其中，与阳性对照相比，化合物12b对四种癌细胞系表现出更强的抗癌活性。

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02590-9

文献信息

• Electrochemical Oxidative Regioselective C–H Cyanation of Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines
  作者：Ting Cui、Yanling Zhan、Changhui Dai、Jun Lin、Ping Liu、Peipei Sun

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03026

  日期：2021.11.19

  Electrochemical oxidative regioselective C–H cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines was developed using readily available TMSCN as the cyano source. The KH2PO4/K2HPO4 buffer was essential for this transformation. This protocol was compatible with a broad range of substituted imidazo[1,2-a]pyridines and provided the C3 cyanated products in moderate to excellent yields.

  咪唑并[1,2- a ]吡啶的电化学氧化区域选择性C-H氰化是使用现成的TMSCN作为氰基源开发的。KH 2 PO 4 /K 2 HPO 4缓冲液对于这种转化是必不可少的。该方案与多种取代的咪唑并[1,2- a ]吡啶兼容，并以中等至优异的产率提供C3氰化产物。
• Heterogeneous copper-catalyzed three-component reaction of 2-aminopyridines, acetophenones and benzyl cyanide towards 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Bingbo Niu、Chongren You、Bin Huang、Mingzhong Cai

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.025

  日期：2019.4

  The heterogeneous three-component reaction of 2-aminopyridines, acetophenones and benzyl cyanide was achieved in NMP at 120 °C by using an MCM-41-anchored L-proline‑copper(I) complex [MCM-41-L-Proline-CuI] as catalyst under air, yielding a wide variety of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines in moderate to high yields. The new heterogeneous copper catalyst exhibited higher catalytic activity than CuI, and

  的2-氨基吡啶，苯乙酮和苄基氰的非均相三组分反应在NMP中在120℃下通过使用MCM-41锚定实现大号-脯氨酸-铜（I）配合物[MCM-41-大号-脯氨酸翠在空气中作为催化剂，以中等至高收率产生了多种3-氰基咪唑并[1,2- a ]吡啶。新的非均相铜催化剂显示出比CuI更高的催化活性，并且可以以几乎恒定的活性循环至少八次。
• Copper-mediated three-component synthesis of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines
  作者：Qiaodong Wen、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c5cc05821j

  日期：——

  A copper-mediated three-component approach towards the synthesis of 3-cyanoimidazo[1,2-a]pyridines from 2-aminopyridines, acetophenones and benzyl cyanide was developed. This cascade reaction proceeds through a copper-mediated oxidative release of cyanide from benzyl cyanide, a copper-mediated Ortoleva–King reaction, and a copper-catalyzed cyanation.

  利用铜介导的三组分方法，从2-氨基吡啶、苯乙酮和苄基氰合成3-氰基咪唑[1,2-a]吡啶。这个级联反应通过铜介导的氧化释放苄基氰中的氰离子、铜介导的Ortoleva-King反应和铜催化的氰化反应进行。
• Copper- and DMF-mediated switchable oxidative C–H cyanation and formylation of imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines using ammonium iodide
  作者：Xuan Li、Shoucai Wang、Jiawang Zang、Meichen Liu、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1039/d0ob01838d

  日期：——

  The cyanation and formylation of imidazo[1,2-a]pyridines were developed under copper-mediated oxidative conditions using ammonium iodide and DMF as a nontoxic combined cyano-group source and DMF as a formylation reagent. Mechanistic studies indicate that the cyanation of imidazo[1,2-a]pyridines proceeds through a two-step sequence: initial iodination and then cyanation. The cyanation has a broad substrate

  咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化和甲酰化是在铜介导的氧化条件下开发的，使用碘化铵和 DMF 作为无毒的组合氰基源，DMF 作为甲酰化试剂。机理研究表明，咪唑并[1,2 - a ]吡啶的氰化过程分为两步：初始碘化，然后是氰化。氰化具有广泛的底物范围和高官能团耐受性，并且可以在克级安全地进行。使用广泛可用的 DMF 作为甲酰化试剂和环境友好的分子氧作为氧化剂的新型铜介导的甲酰化也已被开发出来。该协议还为临床使用的沙利吡坦的合成提供了一种方便的方法。
• 以DMF和碘化铵为氰基化试剂构建取代的2-苯基咪唑[1,2-a]吡啶-3-腈
  申请人：桂林理工大学

  公开号：CN110483505A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明公开了一种以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)和碘化铵作为氰基化试剂一步构建取代的2‑苯基咪唑[1,2‑a]吡啶‑3‑腈的新方法。该方法以取代的2‑苯基咪唑[1,2‑a]吡啶作为反应原料，以DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)和碘化铵作为氰基化试剂一步构建取代的2‑苯基咪唑[1,2‑a]吡啶‑3‑腈。本发明方法合成手段新颖，反应条件温和，反应试剂廉价易得，N,N‑二甲基甲酰胺既可以作为反应溶剂又可以作为氰基化试剂提供氰基中的碳原子，而碘化铵则提供氰基中的氮原子，此类组合氰源安全无毒，符合绿色化学的发展要求。