methyl 3-[[(1S,6S)-4-(4-methylpent-3-enyl)-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carbonyl]amino]propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[[(1S,6S)-4-(4-methylpent-3-enyl)-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carbonyl]amino]propanoate
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: UMOKNTQMINGARC-LEWJYISDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[[(1S,6S)-4-(4-methylpent-3-enyl)-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carbonyl]amino]propanoate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到3-[[(1S,6S)-4-(4-methylpent-3-enyl)-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carbonyl]amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  天然纤维蛋白酸的促凋亡羧酰胺类似物靶向Mcl-1和Bcl-2。

  摘要：

  制备了26种新颖的衍生自天然Fislatifolic酸的羧酰胺库。合成策略涉及生物启发的Diels-Alder环加成，然后将羰基部分官能化。对所有化合物的Bcl-xL，Mcl-1和Bcl-2蛋白进行了评估。在该系列的环己烯基查耳酮类似物中，有六种化合物在微摩尔范围内表现为双重Bcl-xL / Mcl-1抑制剂，一种对Mcl-1和Bcl-2表现出亚微摩尔亲和力。在A549和MCF7癌细胞系上评估的最有效的化合物显示出中等的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127003
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide monohydrate 、 双氧水 、 二甲基氯化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 3-[[(1S,6S)-4-(4-methylpent-3-enyl)-6-phenylcyclohex-3-ene-1-carbonyl]amino]propanoate
  参考文献：
  名称：

  天然纤维蛋白酸的促凋亡羧酰胺类似物靶向Mcl-1和Bcl-2。

  摘要：

  制备了26种新颖的衍生自天然Fislatifolic酸的羧酰胺库。合成策略涉及生物启发的Diels-Alder环加成，然后将羰基部分官能化。对所有化合物的Bcl-xL，Mcl-1和Bcl-2蛋白进行了评估。在该系列的环己烯基查耳酮类似物中，有六种化合物在微摩尔范围内表现为双重Bcl-xL / Mcl-1抑制剂，一种对Mcl-1和Bcl-2表现出亚微摩尔亲和力。在A549和MCF7癌细胞系上评估的最有效的化合物显示出中等的细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127003