1,2:3,4-di-isopropylidene-6-O-(3-methyl-2-butenyl)-α-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 1,2:3,4-di-isopropylidene-6-O-(3-methyl-2-butenyl)-α-D-galactopyranose
• 英文别名: (1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-8-(3-methylbut-2-enoxymethyl)-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecane
• 化学式: C₁₇H₂₈O₆
• 分子量: 328.406
• InChiKey: YHKGCVOLYLAVNH-GZBLMMOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-isopropylidene-6-O-(3-methyl-2-butenyl)-α-D-galactopyranose 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到双丙酮半乳糖
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯基：通用的羟基保护基，在温和条件下可化学选择性除去

  摘要：

  二氯甲烷中的碘（在对酸敏感的底物存在3Å分子筛的情况下）和二氯甲烷-水（9：1）中的2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）是裂解异戊二烯的温和有效方法醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯，烯丙基，苄基和TBDPS基团的存在相容。芳基异戊烯基醚暴露于碘导致通过串联的Friedel-Crafts /碘环化反应以可接受的收率形成3-碘-2,2-二甲基苯并二氢吡喃衍生物。两种碘化二甲基苯并二氢吡喃衍生物的简单一步转化就可以合成其中的天然黄酮类化合物：抗氧化剂花椒酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00539-2
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲基-2-丁烯 、 双丙酮半乳糖 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1,2:3,4-di-isopropylidene-6-O-(3-methyl-2-butenyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  异戊二烯基：通用的羟基保护基，在温和条件下可化学选择性除去

  摘要：

  二氯甲烷中的碘（在对酸敏感的底物存在3Å分子筛的情况下）和二氯甲烷-水（9：1）中的2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）是裂解异戊二烯的温和有效方法醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯，烯丙基，苄基和TBDPS基团的存在相容。芳基异戊烯基醚暴露于碘导致通过串联的Friedel-Crafts /碘环化反应以可接受的收率形成3-碘-2,2-二甲基苯并二氢吡喃衍生物。两种碘化二甲基苯并二氢吡喃衍生物的简单一步转化就可以合成其中的天然黄酮类化合物：抗氧化剂花椒酚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00539-2

文献信息

• An Efficient and Chemoselective Cleavage of Prenyl Ethers with DDQ
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-2002-20480

  日期：——

  temperature with DDQ in dichloromethane-water (9:1). The reaction conditions are compatible with the presence of other ethereal functionalities such as acetonides, allyl, benzyl, TBS, TBDPS groups. We have also shown that deprotection of prenyl ethers using a catalytic amount of DDQ in the presence of 3 equivalents of Mn(OAc) 3 is a good alternative for the use of a stoichiometric amount of DDQ, albeit the

  在室温下，用二氯甲烷-水 (9:1) 中的 DDQ 可以轻松去除羟基官能团的异戊二烯基 (Pre) 保护基团。反应条件与其他醚官能团的存在相容，例如丙酮化物、烯丙基、苄基、TBS、TBDPS 基团。我们还表明，在 3 当量 Mn(OAc) 3 存在下使用催化量的 DDQ 对异戊二烯醚进行脱保护是使用化学计量量的 DDQ 的良好替代方案，尽管反应时间更长。
• Iodine in Dichloromethane - A Simple Method for Selective Cleavage of Prenyl Ethers
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1055/s-2001-18765

  日期：——

  Treatment of prenyl (Pre) ethers of simple alcohols, carbohydrates, steroids, with I2 in CH2Cl2 in the presence of 3Å molecular sieves, constitutes an effective method for their deprotection. This method tolerates other etheral functionalities such as acetals, allyl, t-butyldiphenylsilyl or benzyl groups as well as base labile groups such as acetates. This method applied to a prenyl aryl ether gave rise to a 2,2-dimethylchroman derivative in an acceptable yield.

  用I2在CH2Cl2中，结合3Å分子筛处理简单醇、碳水化合物和类固醇的prenyl (Pre) 醚，构成了一种有效的去保护方法。该方法能够耐受其他醚功能团，如缩醛、烯丙基、叔丁基二苯基硅烷或苄基基团，以及一些基团如乙酸酯等不稳定基团。将该方法应用于prenyl芳基醚，得到了具有可接受产率的2,2-二甲基色烯衍生物。
• A Mild and Highly Selective Deprotective Method of Prenyl Ethers Using Ytterbium Triflate
  作者：G. V. M. Sharma、A. Ilangovan、A. K. Mahalingam

  DOI：10.1021/jo9804846

  日期：1998.11.1
• The prenyl group: a versatile hydroxy protecting group, removable chemoselectively under mild conditions
  作者：Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00539-2

  日期：2002.7

  6-dicyanoquinone (DDQ) in dichloromethane–water (9:1) are mild and efficient methods to cleave prenyl ethers. These reaction conditions are compatible with the presence of other protecting groups such as acetals, acetates, allyl, benzyl and TBDPS groups. Exposure of aryl prenyl ethers to iodine led to the formation of 3-iodo-2,2-dimethylchroman derivatives in acceptable yields via a tandem Friedel–Crafts/iodocyclization

  二氯甲烷中的碘（在对酸敏感的底物存在3Å分子筛的情况下）和二氯甲烷-水（9：1）中的2,3-二氯-5,6-二氰基醌（DDQ）是裂解异戊二烯的温和有效方法醚。这些反应条件与其他保护基如缩醛，乙酸酯，烯丙基，苄基和TBDPS基团的存在相容。芳基异戊烯基醚暴露于碘导致通过串联的Friedel-Crafts /碘环化反应以可接受的收率形成3-碘-2,2-二甲基苯并二氢吡喃衍生物。两种碘化二甲基苯并二氢吡喃衍生物的简单一步转化就可以合成其中的天然黄酮类化合物：抗氧化剂花椒酚。
• A Simple and Efficient Protocol for the Deprenylation of Ethers and Esters Catalysed by Zirconium(IV) Chloride-Sodium Iodide
  作者：Gangavaram V. Sharma、Ch. Govardhan Reddy、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1055/s-2003-41430

  日期：——

  An efficient protocol for the deprotection of prenyl ethers and esters is developed using 20 mol% ZrCl4-NaI (1:1) in CH3CN as a reagent system. A variety of substrates as well as functional groups well tolerate the present reaction conditions.

  一种高效的预烷基醚和酯的保护基去保护反应协议被开发出来，该反应使用20 mol%的ZrCl4-NaI (1:1) 在CH3CN中作为试剂体系。多种底物以及官能团都能很好地耐受当前的反应条件。