4-amino-6,9-dichloro-2-phenylbenzo[g]pteridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-6,9-dichloro-2-phenylbenzo[g]pteridine
• 英文别名: 6,9-Dichloro-2-phenylbenzo[g]pteridin-4-amine；6,9-dichloro-2-phenylbenzo[g]pteridin-4-amine
• 化学式: C₁₆H₉Cl₂N₅
• 分子量: 342.187
• InChiKey: QERIWKSRALVWFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6,9-dichloro-2-phenylbenzo[g]pteridine 、 乙酸酐 反应 0.5h， 以73%的产率得到4-acetamido-6,9-dichloro-2-phenylbenzo[g]pteridine
  参考文献：
  名称：

  TNF-α和IL-6抑制剂4-氨基-2-芳基-6,9-二氯苯并[g]蝶啶的合成与生物学评价

  摘要：

  报道了一种直接的合成苯并[g]蝶啶化学新方法。5,8-二氯-2,3-二氰基喹喔啉与苯甲idine之间的反应以高产率至定量产率得到4-氨基-2-芳基-6,9-二氯苯并[g]蝶啶。通过X射线晶体学测定该化合物家族的成员4-乙酰氨基-6,9-二氯-2-苯基苯并[g]蝶啶的N-乙酰基衍生物的分子结构。评价合成的化合物作为促炎细胞因子TNF-α和IL-6的抑制剂的潜在抗炎活性。化合物5b，5d和5i显示出两种细胞因子的最高抑制水平。其余的化合物分为系列（5a，5f，5g和5h），但只有化合物5c和5e不能抑制TNF-α，并且是对IL-6的影响较小的两种化合物，它们也都能达到良好的TNF-α抑制水平。 α甚至更高水平的IL-6抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.020
• 作为产物：
  描述：

  3,3,6,6-四氯-1,2-环己二酮 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-amino-6,9-dichloro-2-phenylbenzo[g]pteridine
  参考文献：
  名称：

  TNF-α和IL-6抑制剂4-氨基-2-芳基-6,9-二氯苯并[g]蝶啶的合成与生物学评价

  摘要：

  报道了一种直接的合成苯并[g]蝶啶化学新方法。5,8-二氯-2,3-二氰基喹喔啉与苯甲idine之间的反应以高产率至定量产率得到4-氨基-2-芳基-6,9-二氯苯并[g]蝶啶。通过X射线晶体学测定该化合物家族的成员4-乙酰氨基-6,9-二氯-2-苯基苯并[g]蝶啶的N-乙酰基衍生物的分子结构。评价合成的化合物作为促炎细胞因子TNF-α和IL-6的抑制剂的潜在抗炎活性。化合物5b，5d和5i显示出两种细胞因子的最高抑制水平。其余的化合物分为系列（5a，5f，5g和5h），但只有化合物5c和5e不能抑制TNF-α，并且是对IL-6的影响较小的两种化合物，它们也都能达到良好的TNF-α抑制水平。 α甚至更高水平的IL-6抑制。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.05.020