1-trimethylsilyl-3,4-epoxy-5-hydroxy-3-methyl-1-pentyne

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-trimethylsilyl-3,4-epoxy-5-hydroxy-3-methyl-1-pentyne
• 英文别名: [(2R,3S)-3-methyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)oxiran-2-yl]methanol
• 化学式: C₉H₁₆O₂Si
• 分子量: 184.31
• InChiKey: OSWLRFQFKOBECF-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-trifluoromethanesulfonyloxy-4-t-butylcyclohexene 、 1-trimethylsilyl-3,4-epoxy-5-hydroxy-3-methyl-1-pentyne 在 四(三苯基膦)钯 、 silver(I) iodide 四丁基氟化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以78%的产率得到[(2R,3S)-3-[2-(4-tert-butylcyclohexen-1-yl)ethynyl]-3-methyloxiran-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  The first direct coupling of 1-trialkylsilyl-1-alkynes with vinyl triflates; a new access to enynes

  摘要：

  1-Trialkylsilyl-1-alkynes can be directly coupled with vinyl triflates in the presence of TBAF, 3H(2)O and a catalytic amount of AgI and Pd(PPh3)(4). Functionalized enynes can thus be obtained in good to excellent yields without prior deprotection of the alkyne. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01900-1

文献信息

• The first direct coupling of 1-trialkylsilyl-1-alkynes with vinyl triflates; a new access to enynes
  作者：Ulla Halbes、Philippe Bertus、Patrick Pale

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01900-1

  日期：2001.12

  1-Trialkylsilyl-1-alkynes can be directly coupled with vinyl triflates in the presence of TBAF, 3H(2)O and a catalytic amount of AgI and Pd(PPh3)(4). Functionalized enynes can thus be obtained in good to excellent yields without prior deprotection of the alkyne. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.