6-(azidomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-(azidomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: 6-(azidomethyl)oxan-2-one
• 化学式: C₆H₉N₃O₂
• 分子量: 155.156
• InChiKey: GOCLKZIRKPPILW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 sodium azide 、 Ph(OAc)2 、 苯基硒基三氟甲烷磺酸酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 6-(azidomethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  苯甲烯基三氟甲磺酸酯促进的分子内亲核去硒烯化反应。邻氨基氨基醇前体的立体定向合成。

  摘要：

  用亲电子亚硒化剂活化后，邻位叠氮基硒化物的苯基硒基含有内部的氧或氮亲核取代基，容易发生分子内亲核取代，得到叠氮基取代的杂环化合物。这种分子内取代发生在带有硒原子的碳原子上的构型反转的情况下。从乙酰氨基硒化物和氨基甲酸酯硒化物开始，已经开发了邻位氨基醇前体恶唑啉和恶唑烷-2-酮的立体控制合成。

  DOI：

  10.1021/jo960866g

文献信息

• New syntheses of haloketo acid methyl esters and their transformation to halolactones by reductive cyclization
  作者：H. China、H. Yatabe、N. Kageyama、M. Fujitake、K. Kikushima、T. Dohi

  DOI：10.1007/s11172-020-2965-6

  日期：2020.9

  method for haloketo acid methyl ester synthesis on the basis of the ring-opening of cyclic α,β-unsaturated ketones followed by halogenation under mild conditions is reported. Di- and tri-haloketo acid methyl esters are conveniently synthesized via the hydrolytic ring-opening reaction through this method. Halolactones were readily obtained from these haloketo acid methyl esters by reductive cyclization employing

  报道了一种基于环状α,β-不饱和酮开环然后在温和条件下卤化合成卤代酮酸甲酯的新方法。通过该方法通过水解开环反应方便地合成二-和三-卤代酮酸甲酯。通过使用 NaBH4 和三氟乙酸的还原环化反应，很容易从这些卤代酮酸甲酯中获得卤代内酯。还证明了使用外卤代亚甲基部分衍生化获得的卤内酯。
• Synthesis of functionalized γ-and δ-lactones via polymer-bound epoxides
  作者：Claire Le Hetet、Michelle David、François Carreaux、Bertrand Carboni、Armelle Sauleau

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01098-8

  日期：1997.7
• Intramolecular Nucleophilic Deselenenylation Reactions Promoted by Benzeneselenenyl Triflate. Stereospecific Synthesis of Vicinal Amino Alcohol Precursors
  作者：Marco Tingoli、Lorenzo Testaferri、Andrea Temperini、Marcello Tiecco

  DOI：10.1021/jo960866g

  日期：1996.1.1

  nitrogen nucleophilic substituents, readily undergoes intramolecular nucleophilic displacement to afford azido-substituted heterocyclic compounds. This intramolecular substitution occurs with inversion of configuration at the carbon atom bearing the selenium atom. Starting from acetamido selenides and carbamato selenides, a stereocontrolled synthesis of the vicinal amino alcohol precursor oxazolines and

  用亲电子亚硒化剂活化后，邻位叠氮基硒化物的苯基硒基含有内部的氧或氮亲核取代基，容易发生分子内亲核取代，得到叠氮基取代的杂环化合物。这种分子内取代发生在带有硒原子的碳原子上的构型反转的情况下。从乙酰氨基硒化物和氨基甲酸酯硒化物开始，已经开发了邻位氨基醇前体恶唑啉和恶唑烷-2-酮的立体控制合成。