N,N-diethyl S-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl) dithiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N,N-diethyl S-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl) dithiocarbamate
• 英文别名: [(3R,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl] N,N-diethylcarbamodithioate
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₄S₂
• 分子量: 551.771
• InChiKey: GLYTXPBSSTUNNF-SLXBMRETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl S-(2,3,5-tri-O-benzyl-D-ribofuranosyl) dithiocarbamate 、 双丙酮半乳糖 在 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以76%的产率得到(2,3,5-tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-(1→6)1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of glycofuranosides from S-glycofuranosyl dithiocarbonates (xanthates) and dithiocarbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(96)00224-8

文献信息

• Synthesis of glycofuranosides from S-glycofuranosyl dithiocarbonates (xanthates) and dithiocarbamates
  作者：J Bogusiak

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00224-8

  日期：1996.12.13
• Block synthesis of oligosaccharides. Part 1: Preparation of furanosyl-1-thiopyranosides
  作者：Jadwiga Bogusiak、Wiesław Szeja

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00116-2

  日期：2001.3

  Condensation of fully benzylated pentafuranosyl dithiocarbamates 2a-c with (5-nitro-2-pyridyl) 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-beta -D-glucopyranoside 1 under the agency of NIS/TfOH proceeds with high yields and good degrees of 1,2-cis stereoselectivity. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.
• Studies on the synthesis of 1,2-cis pentofuranosides from S-glycofuranosyl dithiocarbamates, dithiocarbonates and phosphorodithioates
  作者：Jadwiga Bogusiak、Wiesław Szeja

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00220-2

  日期：2001.1

  The selectivity in the synthesis of 1,2-cis glycofuranosides from dithiocarbonates, dithiocarbamates and phosphorodithioates is improved by combined use of silver triflate and catalytic amount of hexamethylphosphoramide (HMPA) under mild conditions. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.