1-bromo-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)benzene
• 英文别名: 1-Bromo-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)benzene
• 化学式: C₁₂H₈BrF₉
• 分子量: 403.085
• InChiKey: JCKDBDVQHDLWHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)benzene 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种新的区域选择性Heck乙烯基化与酰胺。带有氟标签的双齿配体的合成和研究，用于快速分离。

  摘要：

  内部配体控制的酰胺的Heck乙烯基化反应具有很高的区域选择性，并能以中等至良好的产率生成二烯酰胺。通过微波辐射控制加热可加速钯催化的反应，并且仅在15-30分钟的反应时间后即可实现完全转化。合成并检查了新的双齿氟标记的1，3-双（二苯基膦基）丙烷配体（F-dppp's）。具有F-dppp配体的酰胺的阳离子乙烯基化与使用非氟配体的乙烯基化基本具有相同的α-选择性和催化活性。反应后，通过便利的固相分离很容易除去含氟标签的配体材料。高选择性，简单性，

  DOI：

  10.1021/jo034265i
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-hexen-1-yl)benzene 在 5% Rh/C 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-bromo-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  [EN] PREPARATION OF LABELLED COMPOUNDS
  [FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS MARQUÉS

  摘要：

  该发明涉及一种用于生产标记化合物的方法，该方法包括处理具有以下结构式（I）的化合物，其中X是待标记的基团或可检测的标记，R1、R2、R3和R4是如本文所定义的取代基团；与具有以下结构式（II）的化合物：N3-L-Y（π），其中Y是可检测的标记或待标记的基团，前提是如果结构式（I）中的X是待标记的基团，则Y是可检测的标记，如果结构式（I）中的X是可检测的标记，则Y是待标记的基团；L是键合或连接基团，从而通过斯陶丁格反应生成具有结构式（IH）的标记化合物。取代基团R3和R4可能包括氟基团，以便促进对具有结构式（IH）的标记化合物的纯化。该发明还提供了使用因此生产的具有结构式（III）的标记化合物对人类或非人类患者、细胞或体外样本进行成像的方法，以及在这些方法中向患者、细胞或样本施用结构式（I）和（II）化合物的成像方法。该发明还提供了具有结构式（I）和结构式（III）的新化合物，以及生产结构式（T）化合物的方法和包含结构式（I）化合物和结构式（II）化合物的医学成像组合产品。

  公开号：

  WO2010133851A1

文献信息

• A New Regioselective Heck Vinylation with Enamides. Synthesis and Investigation of Fluorous-Tagged Bidentate Ligands for Fast Separation
  作者：Karl S. A. Vallin、Qisheng Zhang、Mats Larhed、Dennis P. Curran、Anders Hallberg

  DOI：10.1021/jo034265i

  日期：2003.8.1

  times of only 15-30 min. New bidentate fluorous-tagged 1,3-bis(diphenylphosphino)propane ligands (F-dppp's) were synthesized and examined. The cationic vinylations of the enamides with F-dppp ligands rendered essentially the same alpha-selectivity and catalytic activity as in those vinylations where nonfluorous ligands were employed. After reaction, the fluorous-tagged ligand material was easily removed

  内部配体控制的酰胺的Heck乙烯基化反应具有很高的区域选择性，并能以中等至良好的产率生成二烯酰胺。通过微波辐射控制加热可加速钯催化的反应，并且仅在15-30分钟的反应时间后即可实现完全转化。合成并检查了新的双齿氟标记的1，3-双（二苯基膦基）丙烷配体（F-dppp's）。具有F-dppp配体的酰胺的阳离子乙烯基化与使用非氟配体的乙烯基化基本具有相同的α-选择性和催化活性。反应后，通过便利的固相分离很容易除去含氟标签的配体材料。高选择性，简单性，
• [EN] PREPARATION OF LABELLED COMPOUNDS<br/>[FR] PRÉPARATION DE COMPOSÉS MARQUÉS
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2010133851A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The invention relates to a process for producing a labelled compound, which process comprises treating a compound of formula (I), wherein X is a moiety to be labelled or a detectable label, and R1, R2, R3 and R4 are substitutent groups as defined herein; with a compound of formula (II) : N3-L-Y (π) wherein Y is a detectable label or a moiety to be labelled, provided that if X in the compound of formula (I) is a moiety to be labelled, then Y is a detectable label and if X in the compound of formula (I) is a detectable label, then Y is a moiety to be labelled; and L is a bond or a linking group, thereby producing a labelled compound of formula (IH) by Staudinger Ligation. Groups R3 and R4 may comprise fluorous moieties, in order to facilitate purification of the labelled compound of formula (IH). The invention also provides methods of imaging a human or non-human patient or a cell or in vitro sample, using the labelled compound of formula (III) thus produced, as well as imaging methods in which the compounds of formulae (I) and (II) are administered to the patient, cell or sample. The invention further provides novel compounds of formula (I) and formula (III), a process for producing the compounds of formula (T), and a combination product for medical imaging comprising a compound of formula (I) and a compound of formula (II).

  该发明涉及一种用于生产标记化合物的方法，该方法包括处理具有以下结构式（I）的化合物，其中X是待标记的基团或可检测的标记，R1、R2、R3和R4是如本文所定义的取代基团；与具有以下结构式（II）的化合物：N3-L-Y（π），其中Y是可检测的标记或待标记的基团，前提是如果结构式（I）中的X是待标记的基团，则Y是可检测的标记，如果结构式（I）中的X是可检测的标记，则Y是待标记的基团；L是键合或连接基团，从而通过斯陶丁格反应生成具有结构式（IH）的标记化合物。取代基团R3和R4可能包括氟基团，以便促进对具有结构式（IH）的标记化合物的纯化。该发明还提供了使用因此生产的具有结构式（III）的标记化合物对人类或非人类患者、细胞或体外样本进行成像的方法，以及在这些方法中向患者、细胞或样本施用结构式（I）和（II）化合物的成像方法。该发明还提供了具有结构式（I）和结构式（III）的新化合物，以及生产结构式（T）化合物的方法和包含结构式（I）化合物和结构式（II）化合物的医学成像组合产品。