ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-ethylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₃₆H₃₂O₉S
• 分子量: 640.711
• InChiKey: FDZXYVHYHQOAEG-WHUBBTSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-D-glucopyranoside 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoylglucosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  再生糖基化

  摘要：

  以前，我们交流了3,3-二氟吲哚（HOFox）介导的糖基化作用，其中3,3-二氟-3 H-吲哚-2-基（OFox）酰亚胺化被发现是关键中间体。从相应的糖基溴化物的原位合成和OFox酰亚胺化物的活化都可以以再生方式进行。在这里，我们将这项研究扩展到使用不同糖系列合成各种糖苷键。这项研究的主要结果涉及糖基化的产率提高和/或反应时间减少。在没有反应性的糖基供体和/或糖基受体的情况下，HOFox介导的反应的作用特别明显。还报道了寡糖的多步骤再生合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02768

文献信息

• Koenigs–Knorr Glycosylation Reaction Catalyzed by Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate
  作者：Yashapal Singh、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1002/chem.201805527

  日期：2019.1.28

  The discovery that traditional silver(I)‐oxide‐promoted glycosidations of glycosyl bromides (Koenigs–Knorr reaction) can be greatly accelerated in the presence of catalytic trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) is reported. The reaction conditions are very mild that allowed for maintaining a practically neutral pH and, at the same time, providing high rates and excellent glycosylation yields

  据报道，传统的氧化银（I）促进的糖基溴的糖苷化（Koenigs-Knorr 反应）在催化三氟甲磺酸三甲基硅酯（TMSOTf）的存在下可以大大加速。反应条件非常温和，可维持几乎中性的 pH 值，同时提供高速率和优异的糖基化产率。此外，还记录了一系列差异保护的糖基溴之间不寻常的反应趋势。特别是，在这些条件下，苯甲酰化的α-溴化物比其苯甲酰化的对应物更具反应性。
• Investigation of α-Thioglycoside Donors: Reactivity Studies toward Configuration-Controlled Orthogonal Activation in One-Pot Systems
  作者：Raymond Smith、Helge Müller-Bunz、Xiangming Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01572

  日期：2016.8.5

  configuration upon thioglycoside donors remains relatively unexplored. Utilizing methodology developed for the stereoselective and high-yielding synthesis of α-glycosyl thiols, a series of α-thioglycosides were synthesized, and their reactivity was compared to that of their β-counterparts. The highly selective activation observed for anomeric pairs containing a 2-O-acyl moiety and additional findings are

  端基构型对硫代糖苷供体的影响仍未开发。利用开发的立体选择性和高产率合成α-糖基硫醇的方法，合成了一系列α-硫代糖苷，并将它们的反应性与它们的β-对应物进行了比较。报告了对含有2- O-酰基部分的异头对的高度选择性的活化作用，并报道了其他发现。还描述了一对“超武装”硫代糖苷在单锅寡糖系统中的应用，其中选择性是基于构型的正交活化的结果。
• Chemical glucosylation of pyridoxine
  作者：Thomas Bachmann、Michael Rychlik

  DOI：10.1016/j.carres.2020.107929

  日期：2020.3

  pyridoxine-5'-β-d-glucoside (5'-β-PNG) was investigated using various glucoside donors and promoters. Hereby, the combination of α4,3-O-isopropylidene pyridoxine, glucose vested with different leaving and protecting groups and the application of stoichiometric amounts of different promoters was examined with regards to the preparation of the twofold protected PNG. Best results were obtained with 2,3,4,6-te

  使用多种葡萄糖苷供体和促进剂研究了吡ido醇5'-β-d-葡萄糖苷（5'-β-PNG）的化学合成。因此，关于双重保护的PNG的制备，研究了α4，3-O-异亚丙基吡啶并恶嗪，具有不同的离去和保护基的葡萄糖的组合以及化学计量的不同启动子的应用。在0°C（59％）下，使用2,3,4,6-四-O-乙酰基-d-吡喃葡萄糖基氟和三氟化硼醚化物（2.0当量）作为促进剂可获得最佳结果。用乙腈/水中的钾/氢氧化钠逐步完成脱保护，然后用甲酸进行酸水解，从而化学合成5'-β-PNG。
• US6632940B1
  申请人：——

  公开号：US6632940B1

  公开（公告）日：2003-10-14
• Regenerative Glycosylation
  作者：Yashapal Singh、Tinghua Wang、Scott A. Geringer、Keith J. Stine、Alexei V. Demchenko

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02768

  日期：2018.1.5

  Previously, we communicated 3,3-difluoroxindole (HOFox)-mediated glycosylations wherein 3,3-difluoro-3H-indol-2-yl (OFox) imidates were found to be key intermediates. Both the in situ synthesis from the corresponding glycosyl bromides and activation of the OFox imidates could be conducted in a regenerative fashion. Herein, we extend this study to the synthesis of various glycosidic linkages using different

  以前，我们交流了3,3-二氟吲哚（HOFox）介导的糖基化作用，其中3,3-二氟-3 H-吲哚-2-基（OFox）酰亚胺化被发现是关键中间体。从相应的糖基溴化物的原位合成和OFox酰亚胺化物的活化都可以以再生方式进行。在这里，我们将这项研究扩展到使用不同糖系列合成各种糖苷键。这项研究的主要结果涉及糖基化的产率提高和/或反应时间减少。在没有反应性的糖基供体和/或糖基受体的情况下，HOFox介导的反应的作用特别明显。还报道了寡糖的多步骤再生合成。