2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 2-(5-Bromo-2-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• 化学式: C₁₃H₁₇BrO₃
• 分子量: 301.18
• InChiKey: JNNMFIBTKRSCQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 正丁基锂 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,9-Diethyl-14,22-dimethoxy-4,10-dimethyl-25,26-diazapentacyclo[17.3.1.13,6.18,11.113,17]hexacosa-1(22),2,4,6,8(25),9,11,13,15,17(24),19(23),20-dodecaen-18-one;2,2,2-trifluoroacetic acid
  参考文献：
  名称：

  Dicarbaporphyrinoid系统。氧代-合成形容词-dibenziphlorins

  摘要：

  通过使受保护的溴苯甲醛与正丁基锂和N，N-二甲基氨基甲酸乙酯顺序反应，生成了一系列二甲酰基二苯甲酮。缩醛保护基被回流的甲酸裂解。2，2'，4，4'-四甲氧基二苯甲酮的Vilsmeier-Haack甲酰化反应也提供了相关的二醛。三种二苯甲酮二醛与二吡咯基甲烷的麦克唐纳“ 2 + 2”缩合反应产生了由两个苯和两个吡咯环构成的氧卟啉类似物。游离碱恶二苯并hl庚因在溶液中相当不稳定，并且在大多数情况下，这些卟啉类化合物作为相应的三氟乙酸盐被分离出来。6-氧代邻苯二甲酸酯的光谱性质-dibenziphlorins与非芳族环系统一致。DFT计算表明，大环与平面度大不相同，特别是当芳烃环上存在甲氧基取代基时。

  DOI：

  10.1021/jo401756q
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基苯甲醛 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以96%的产率得到2-(5-bromo-2-methoxyphenyl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Dicarbaporphyrinoid系统。氧代-合成形容词-dibenziphlorins

  摘要：

  通过使受保护的溴苯甲醛与正丁基锂和N，N-二甲基氨基甲酸乙酯顺序反应，生成了一系列二甲酰基二苯甲酮。缩醛保护基被回流的甲酸裂解。2，2'，4，4'-四甲氧基二苯甲酮的Vilsmeier-Haack甲酰化反应也提供了相关的二醛。三种二苯甲酮二醛与二吡咯基甲烷的麦克唐纳“ 2 + 2”缩合反应产生了由两个苯和两个吡咯环构成的氧卟啉类似物。游离碱恶二苯并hl庚因在溶液中相当不稳定，并且在大多数情况下，这些卟啉类化合物作为相应的三氟乙酸盐被分离出来。6-氧代邻苯二甲酸酯的光谱性质-dibenziphlorins与非芳族环系统一致。DFT计算表明，大环与平面度大不相同，特别是当芳烃环上存在甲氧基取代基时。

  DOI：

  10.1021/jo401756q

文献信息

• Dicarbaporphyrinoid Systems. Synthesis of Oxo-<i>adj</i>-dibenziphlorins
  作者：Deyaa I. AbuSalim、Michelle L. Merfeld、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/jo401756q

  日期：2013.10.18

  A series of diformylbenzophenones were generated by sequentially reacting protected bromobenzaldehydes with n-butyllithium and ethyl N,N-dimethylcarbamate. The acetal protective groups were cleaved with refluxing formic acid. Vilsmeier–Haack formylation of 2,2′,4,4′-tetramethoxybenzophenone also afforded a related dialdehyde. MacDonald “2 + 2” condensation of three benzophenone dialdehydes with a dipyrrylmethane

  通过使受保护的溴苯甲醛与正丁基锂和N，N-二甲基氨基甲酸乙酯顺序反应，生成了一系列二甲酰基二苯甲酮。缩醛保护基被回流的甲酸裂解。2，2'，4，4'-四甲氧基二苯甲酮的Vilsmeier-Haack甲酰化反应也提供了相关的二醛。三种二苯甲酮二醛与二吡咯基甲烷的麦克唐纳“ 2 + 2”缩合反应产生了由两个苯和两个吡咯环构成的氧卟啉类似物。游离碱恶二苯并hl庚因在溶液中相当不稳定，并且在大多数情况下，这些卟啉类化合物作为相应的三氟乙酸盐被分离出来。6-氧代邻苯二甲酸酯的光谱性质-dibenziphlorins与非芳族环系统一致。DFT计算表明，大环与平面度大不相同，特别是当芳烃环上存在甲氧基取代基时。