3-O-(4-O-hydroxy-6-O-trityl-2,3-dideoxy-β-D-threo-hex-2-enopyranosyl)-1,2,5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3-O-(4-O-hydroxy-6-O-trityl-2,3-dideoxy-β-D-threo-hex-2-enopyranosyl)-1,2,5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (2R,3R,6S)-6-[[(3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]oxy]-2-(trityloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• 化学式: C₃₇H₄₂O₉
• 分子量: 630.735
• InChiKey: DWKFNCWABNDDOT-HWXMWEOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄烯糖 在 吡啶 、 咪唑 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-O-(4-O-hydroxy-6-O-trityl-2,3-dideoxy-β-D-threo-hex-2-enopyranosyl)-1,2,5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  O-，S-，N-和C-亲核试剂与衍生自d-Glucal的β乙烯基环氧乙烷的区域和立体选择性

  摘要：

  在与O-，C-，N-和S-亲核试剂的加成反应中，研究了衍生自d-葡糖醛的6- O -Trity1-（1a）和6-（O-苄基）-取代的环氧化物（1b）。通常根据亲核体与环氧乙烷氧配位的能力观察到1，4-区域和β-立体选择性或抗1，2-加成途径。当将TMSN 3或LiN 3用作基于叠氮化物的亲核试剂时，还会观察到1,2-syn加成途径。

  DOI：

  10.1021/jo048981b

文献信息

• New Stereoselective β-Glycosylation via a Vinyl Oxirane Derived from <scp>d</scp>-Glucal
  作者：Valeria Di Bussolo、Micaela Caselli、Mauro Pineschi、Paolo Crotti

  DOI：10.1021/ol026648t

  日期：2002.10.1

  [reaction: see text] The reaction of the vinyl oxirane 1 derived from D-glucal with a series of O-nucleophiles (alcohols, phenol, and diacetone D-glucose) affords the corresponding 2-unsaturated beta-O-glycosides in a completely stereoselective way (syn 1,4-addition pathway). Epoxide 1 is generated in situ by treatment of the corresponding hydroxy mesylate 2 with t-BuOK in anhydrous benzene.