2-(3,5-dimethoxyphenyl)benzoxazol-5-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(3,5-dimethoxyphenyl)benzoxazol-5-amine
• 英文别名: 2-(3,5-Dimethoxyphenyl)-1,3-benzoxazol-5-amine
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: HNHMXKXTJQJIOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯甲酸酐 、 2-(3,5-dimethoxyphenyl)benzoxazol-5-amine 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到N-(2-(3,5-dimethoxyphenyl)benzoxazol-5-yl)-4-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  N-(2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并恶唑-5-基)苯甲酰胺衍生物作为选择性COX-2抑制剂和抗炎剂的合成、分子对接和药理学评价

  摘要：

  合成了一系列 N-(2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并恶唑-5-基)苯甲酰胺衍生物 (3am) 并评估了它们对 COX-1 和 COX-2 的体外抑制活性。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法在体内评估了具有相当体外活性 (IC50 < 1 μM) 的化合物的抗炎潜力。在 13 种新合成的化合物中，3a、3b、3d、3g、3j 和 3k 被发现是体外酶促测定中最有效的 COX-2 抑制剂，IC50 值在 0.06-0.71 μM 范围内。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法评估这六种化合物（3a、3b、3d、3g、3j和3k）的体内抗炎活性。与标准药物布洛芬 (65.0%) 相比，化合物 3d (84.09%)、3g (79.54%) 和 3a (70.45%) 表现出显着的抗炎活性。90%) 并且还通过致溃疡性研究发现比布洛芬更安全。使用人类 COX-2 的晶体结构进行对接研究，以了解这些抑制剂与

  DOI：

  10.1002/ardp.201800008
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diaminophenol dihydrochloride 、 3,5-二甲氧基苯甲酸 在 polyphosphoric acid 作用下， 以84%的产率得到2-(3,5-dimethoxyphenyl)benzoxazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  N-(2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并恶唑-5-基)苯甲酰胺衍生物作为选择性COX-2抑制剂和抗炎剂的合成、分子对接和药理学评价

  摘要：

  合成了一系列 N-(2-(3,5-二甲氧基苯基)苯并恶唑-5-基)苯甲酰胺衍生物 (3am) 并评估了它们对 COX-1 和 COX-2 的体外抑制活性。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法在体内评估了具有相当体外活性 (IC50 < 1 μM) 的化合物的抗炎潜力。在 13 种新合成的化合物中，3a、3b、3d、3g、3j 和 3k 被发现是体外酶促测定中最有效的 COX-2 抑制剂，IC50 值在 0.06-0.71 μM 范围内。通过角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法评估这六种化合物（3a、3b、3d、3g、3j和3k）的体内抗炎活性。与标准药物布洛芬 (65.0%) 相比，化合物 3d (84.09%)、3g (79.54%) 和 3a (70.45%) 表现出显着的抗炎活性。90%) 并且还通过致溃疡性研究发现比布洛芬更安全。使用人类 COX-2 的晶体结构进行对接研究，以了解这些抑制剂与

  DOI：

  10.1002/ardp.201800008