2,4-bis{[(R(a))-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphite}-phenyl 3,6-anhydro-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-bis{[(R(a))-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphite}-phenyl 3,6-anhydro-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 13-[[(1R,3S,4R,5S,8R)-4-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yloxy)-3-phenoxy-2,6-dioxabicyclo[3.2.1]octan-8-yl]oxy]-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene
• 化学式: C₅₂H₃₆O₉P₂
• 分子量: 866.8
• InChiKey: YIBMNSZURRQQGV-MRKRSUBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基-BETA-葡萄糖吡喃糖苷 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,4-bis{[(R(a))-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl]phosphite}-phenyl 3,6-anhydro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖的吡喃糖苷骨架衍生的新型手性芳基二亚磷酸酯配体的合成及其在铜催化的二乙基锌与环烯酮的不对称共轭加成中的应用

  摘要：

  基于葡萄糖和半乳糖的吡喃糖苷主链，制备了新的手性芳基二亚磷酸酯配体。这些配体在具有高达88％ee的铜催化二乙基锌与环状烯酮的Cu催化不对称共轭加成中进行了测试。发现立体选择性取决于底物的环大小以及配体和铜源。对映选择性取决于配体主链的C-4立体定向中心的绝对构型，而对映选择性主要由亚萘基亚萘基的构型控制。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404053

文献信息

• Synthesis of New Chiral Aryl Diphosphite Ligands Derived from Pyranoside Backbone of Monosacharides and Their Application in Copper-Catalyzed Asymmetric Conjugate Addition of Diethylzinc to Cyclic Enones
  作者：Lailai Wang、Yue-Ming Li、Chiu-wing Yip、Liqin Qiu、Zhongyuan Zhou、Albert S. C. Chan

  DOI：10.1002/adsc.200404053

  日期：2004.7

  New chiral aryl diphosphite ligands based on the pyranoside backbones of glucose and galactose were prepared. These ligands were tested in the Cu-catalyzed asymmetric conjugate addition of diethylzinc to cyclic enones with up to 88% ee. The stereoselectivity was found to be dependent on the ring size of the substrate as well as the ligand and copper source. The enantioselectivity depends on the absolute

  基于葡萄糖和半乳糖的吡喃糖苷主链，制备了新的手性芳基二亚磷酸酯配体。这些配体在具有高达88％ee的铜催化二乙基锌与环状烯酮的Cu催化不对称共轭加成中进行了测试。发现立体选择性取决于底物的环大小以及配体和铜源。对映选择性取决于配体主链的C-4立体定向中心的绝对构型，而对映选择性主要由亚萘基亚萘基的构型控制。