N-(4-bromo-3-methyl-5-isoxazolyl)-3-[(2,4-dimethylphenoxy)methyl]thiophene-2-sulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-bromo-3-methyl-5-isoxazolyl)-3-[(2,4-dimethylphenoxy)methyl]thiophene-2-sulfonamide
• 英文别名: 3-(2,4-Dimethyl-phenoxymethyl)-thiophene-2-sulfonic acid (4-bromo-3-methyl-isoxazol-5-yl)-amide；N-(4-bromo-3-methyl-1,2-oxazol-5-yl)-3-[(2,4-dimethylphenoxy)methyl]thiophene-2-sulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₄S₂
• 分子量: 457.369
• InChiKey: CULHDTXRYAAQLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩甲醇 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 二氧化硫 、 溴 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-(4-bromo-3-methyl-5-isoxazolyl)-3-[(2,4-dimethylphenoxy)methyl]thiophene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Search for surrogates: A study of endothelin receptor antagonist structure activity relationships

  摘要：

  The aryloxymethylene group was used as a replacement for an ester or amide bond present in a series of ETA selective endothelin antagonists. The effect of such replacement on the binding affinity is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)00132-7

文献信息

• Process for preparing alkali metal salts of hydrophobic sulfonamides
  申请人：ENCYSIVE PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP1498419A1

  公开（公告）日：2005-01-19

  Thienyl-, furyl- and pyrrolyl-sulfonamides, pharmaceutically-acceptable salts of sulfonamides, formulations of salts and the sulfonamides, and methods of altering the activity of the endothelin family of peptides using the formulations and sulfonamides are provided. In particular, formulations of sodium salts of N-(isoxazolyl)thienylsulfonamides, N-(isoxazolyl)furylsulfonamides and N-(isoxazolyl)pyrrolysulfonamides are provided. A process of preparing an alkali metal salt of a hydrophobic sulfonamide is provided. The process includes the step of dissolving a free sulfonamide in an organic solvent in the presence of a saturated alkali metal salt solution and recovering the formed sulfonamide salt from the organic plant.

  本发明提供了噻吩基、呋喃基和吡咯基磺酰胺类化合物、磺酰胺类化合物的药学上可接受的盐、盐和磺酰胺类化合物的制剂，以及使用这些制剂和磺酰胺类化合物改变内皮素族肽活性的方法。特别是提供了 N-(异恶唑基)噻吩基磺酰胺、N-(异恶唑基)呋喃基磺酰胺和 N-(异恶唑基)吡咯基磺酰胺的钠盐制剂。提供了一种制备疏水磺酰胺碱金属盐的工艺。该工艺包括在有饱和碱金属盐溶液存在的情况下，将游离磺酰胺溶解在有机溶剂中，并从有机植物中回收形成的磺酰胺盐。
• SULFONAMIDES FOR TREATMENT OF ENDOTHELIN-MEDIATED DISORDERS
  申请人：ENCYSIVE PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0980369B1

  公开（公告）日：2005-03-30
• SULFONAMIDES AND DERIVATIVES THEREOF THAT MODULATE THE ACTIVITY OF ENDOTHELIN
  申请人：ENCYSIVE PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0946552B1

  公开（公告）日：2004-07-07
• US5962490A
  申请人：——

  公开号：US5962490A

  公开（公告）日：1999-10-05
• Search for surrogates: A study of endothelin receptor antagonist structure activity relationships
  作者：B. Raju、Ilya Okun、Fiona Stavros、Ming Fai Chan

  DOI：10.1016/s0960-894x(97)00132-7

  日期：1997.1

  The aryloxymethylene group was used as a replacement for an ester or amide bond present in a series of ETA selective endothelin antagonists. The effect of such replacement on the binding affinity is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.