2,2-dimethyl-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-but-3-en-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-but-3-en-1-one
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]but-3-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O
• 分子量: 242.241
• InChiKey: OSFMSJFJVMHZSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-三氟甲基苯甲醛 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 chromium dichloride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以40%的产率得到2,2-dimethyl-1-(3-trifluoromethyl-phenyl)-but-3-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Hiyama-Nozaki反应原位形成烯丙基酮，然后进行铬介导的Oppenauer氧化。

  摘要：

  在烯丙基铬与醛的Hiyama-Nozaki反应中，预期产物为均烯丙基醇。然而，衍生自这些的氧化产物，主要是烯丙基酮，可以是常见的副产物。这可以通过Oppenauer-（Meerwein-Ponndorf-Verley）类型的机制（OMPV反应）来解释。氧化量在很大程度上取决于反应伙伴的取代方式和反应条件。的这些适当的选择可导致优先形成酮代替醇。除了其合成用途外，氧化还原平衡对于对映选择性Hiyama-Nozaki反应的设计也至关重要，因为它也是潜在的消旋途径。

  DOI：

  10.1021/jo001750u

文献信息

• In Situ Formation of Allyl Ketones via Hiyama−Nozaki Reactions Followed by a Chromium-Mediated Oppenauer Oxidation
  作者：Henri S. Schrekker、Martin W. G. de Bolster、Romano V. A. Orru、Ludger A. Wessjohann

  DOI：10.1021/jo001750u

  日期：2002.4.1

  dependent on the substitution pattern of the reaction partners and the reaction conditions. An appropriate choice of these can lead to preferential formation of ketones instead of the alcohols. In addition to its synthetic usefulness, the oxidation-reduction equilibrium is of the utmost importance for the design of enantioselective Hiyama-Nozaki reactions because it is also a potential racemization pathway

  在烯丙基铬与醛的Hiyama-Nozaki反应中，预期产物为均烯丙基醇。然而，衍生自这些的氧化产物，主要是烯丙基酮，可以是常见的副产物。这可以通过Oppenauer-（Meerwein-Ponndorf-Verley）类型的机制（OMPV反应）来解释。氧化量在很大程度上取决于反应伙伴的取代方式和反应条件。的这些适当的选择可导致优先形成酮代替醇。除了其合成用途外，氧化还原平衡对于对映选择性Hiyama-Nozaki反应的设计也至关重要，因为它也是潜在的消旋途径。