methyl 1-methyl-5-thioxopyrrolidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-methyl-5-thioxopyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1-methyl-5-sulfanylidenepyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: BQZOMHFIEXRGOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-methyl-5-thioxopyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  使用焦谷氨酸从中简单有效地合成8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（氮杂异戊烷）和3-取代的氮杂异丁烷

  摘要：

  由焦谷氨酸利用酰胺活化法有效合成8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（3-氮杂异戊烷）。合成的关键步骤涉及亚硝胺中间体的还原和环化。还通过该方法合成了该氮杂托烷的几种3-取代的类似物，并评估了它们在D 2和5-HT 2A受体上的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.141
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 劳森试剂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 1-methyl-5-thioxopyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIS-HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROTEIN AGGREGATION
  [FR] DÉRIVÉS BIS-HÉTÉROARYLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AGRÉGATION DES PROTÉINES

  摘要：

  本发明涉及某些双杂环芳基化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于预防、逆转、减缓或抑制蛋白聚集的方法，以及治疗与蛋白聚集相关的疾病的方法，包括帕金森病、阿尔茨海默病、路易体病、帕金森病伴痴呆、额颞型痴呆、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化和多系统萎缩等神经退行性疾病，以及包括黑色素瘤在内的癌症。

  公开号：

  WO2017020010A1

文献信息

• Bis-heteroaryl derivatives as modulators of protein aggregation
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：US10975066B2

  公开（公告）日：2021-04-13

  The present invention relates to certain bis-heteroaryl compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for preventing, reversing, slowing, or inhibiting protein aggregation, and methods of treating diseases that are associated with protein aggregation, including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lewy body disease, Parkinson's disease with dementia, fronto-temporal dementia, Huntington's Disease, amyotrophic lateral sclerosis, and multiple system atrophy, and cancer including melanoma.

  本发明涉及某些双杂芳基化合物、含有它们的药物组合物以及使用它们的方法，包括预防、逆转、减缓或抑制蛋白质聚集的方法，以及治疗与蛋白质聚集有关的疾病的方法、包括神经退行性疾病，如帕金森病、阿尔茨海默病、路易体病、帕金森病伴痴呆症、前颞叶痴呆症、亨廷顿氏病、肌萎缩性脊髓侧索硬化症和多系统萎缩，以及癌症，包括黑色素瘤。
• BIS-HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROTEIN AGGREGATION
  申请人：UCB Biopharma SRL

  公开号：EP3328379B1

  公开（公告）日：2021-07-28
• [EN] BIS-HETEROARYL DERIVATIVES AS MODULATORS OF PROTEIN AGGREGATION<br/>[FR] DÉRIVÉS BIS-HÉTÉROARYLIQUES EN TANT QUE MODULATEURS DE L'AGRÉGATION DES PROTÉINES
  申请人：NEUROPORE THERAPIES INC

  公开号：WO2017020010A1

  公开（公告）日：2017-02-02

  The present invention relates to certain bis-heteroaryl compounds, pharmaceutical compositions containing them, and methods of using them, including methods for preventing, reversing, slowing, or inhibiting protein aggregation, and methods of treating diseases that are associated with protein aggregation, including neurodegenerative diseases such as Parkinson's disease, Alzheimer's disease, Lewy body disease, Parkinson's disease with dementia, fronto- temporal dementia, Huntington's Disease, amyotrophic lateral sclerosis, and multiple system atrophy, and cancer including melanoma.

  本发明涉及某些双杂环芳基化合物，含有它们的药物组合物，以及使用它们的方法，包括用于预防、逆转、减缓或抑制蛋白聚集的方法，以及治疗与蛋白聚集相关的疾病的方法，包括帕金森病、阿尔茨海默病、路易体病、帕金森病伴痴呆、额颞型痴呆、亨廷顿病、肌萎缩侧索硬化和多系统萎缩等神经退行性疾病，以及包括黑色素瘤在内的癌症。
• A simple and efficient synthesis of 8-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane (azatropane) and 3-substituted azatropanes therefrom using pyroglutamic acid
  作者：Rakesh K. Singh、Sanjay Jain、Neelima Sinha、Anita Mehta、Fehmida Naqvi、Ashok K. Agarwal、Nitya Anand

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.141

  日期：2007.1

  8-Methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane (3-azatropane) is synthesized efficiently from pyroglutamic acid making use of amide activation. The key step of the synthesis involves reduction and cyclization of a nitroenamine intermediate. Several 3-substituted analogues of this azatropane were also synthesized via this methodology and evaluated for their affinity at D2 and 5-HT2A receptors.

  由焦谷氨酸利用酰胺活化法有效合成8-甲基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（3-氮杂异戊烷）。合成的关键步骤涉及亚硝胺中间体的还原和环化。还通过该方法合成了该氮杂托烷的几种3-取代的类似物，并评估了它们在D 2和5-HT 2A受体上的亲和力。