5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-(Hydroxymethyl)-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: MKNXIFYYYLXGQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑催化的立体螺旋C-H胺用于螺环结构的构建：硝酸酯类和类胡萝卜素类化合物对酰胺功能的反应性差异

  摘要：

  金属类固醇和金属类固醇类化合物对于插入CH键和C = C双键具有相似的反应性。这些反应由于其不寻常的键形成能力而吸引了有机化学家的注意，但是尚未研究这些化学物质之间的反应性差异。在本文中，我们检查了使用相应的Rh en烯和Rh类胡萝卜素前体的反应性差异。Rh类氮烯插入分子内C（sp 3）-H键与酰胺氮相邻，提供天然产物中普遍存在的功能化螺氨基化合物，而Rh类胡萝卜素插入到酰胺C-N键中。完全不同的反应性是通过相对较低的Rh亚硝胺的CH插入反应的能垒来实现的。计算分析表明，差异的根源是配位原子与Rh络合物的亲电子性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701464
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 5-(hydroxymethyl)-1-(4-methoxybenzyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的立体螺旋C-H胺用于螺环结构的构建：硝酸酯类和类胡萝卜素类化合物对酰胺功能的反应性差异

  摘要：

  金属类固醇和金属类固醇类化合物对于插入CH键和C = C双键具有相似的反应性。这些反应由于其不寻常的键形成能力而吸引了有机化学家的注意，但是尚未研究这些化学物质之间的反应性差异。在本文中，我们检查了使用相应的Rh en烯和Rh类胡萝卜素前体的反应性差异。Rh类氮烯插入分子内C（sp 3）-H键与酰胺氮相邻，提供天然产物中普遍存在的功能化螺氨基化合物，而Rh类胡萝卜素插入到酰胺C-N键中。完全不同的反应性是通过相对较低的Rh亚硝胺的CH插入反应的能垒来实现的。计算分析表明，差异的根源是配位原子与Rh络合物的亲电子性。

  DOI：

  10.1002/chem.201701464

文献信息

• [EN] 1,5-DISTRIBUTED PYRROLID-2-ONE DERIVATIVES FOR USE AS EP4 RECEPTOR AGONISTS IN THE TEATMENT OF EYE DISEASES SUCH AS GLAUCOMA<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLID-2-ONE 1,5 DISUBSTITUES UTILISES COMME AGONISTES DE RECEPTEUR EP4 POUR TRAITER DES MALADIES OCULAIRES TELLES QUE LE GLAUCOME
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2003103772A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  This invention relates to potent selective agonists of the EP4 subtype of prostaglandin E2 receptors of formula (I), their use or a formulation thereof in the treatment of glaucoma and other conditions which are related to elevated intraocular pressure in the eye of the patient.

  这项发明涉及强效选择性的前列腺素E2受体EP4亚型的激动剂，其化学公式为（I），以及它们在治疗青光眼和其他与患者眼睛内压升高相关的病症中的使用或其制剂。
• 1,5-DISUBSTITUTED PYRROLID-2-ONE DERIVATIVES FOR USE AS EP4 RECEPTOR AGONISTS IN THE TREATMENT OF EYE DISEASES SUCH AS GLAUCOMA
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP1513589A1

  公开（公告）日：2005-03-16