trimethyl (3E)-non-3-ene-1,2,3-tricarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trimethyl (3E)-non-3-ene-1,2,3-tricarboxylate
• 英文别名: trimethyl (E)-non-3-ene-1,2,3-tricarboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₄O₆
• 分子量: 300.352
• InChiKey: NWPCUBNWUYZMFR-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl (3E)-non-3-ene-1,2,3-tricarboxylate 在 盐酸 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-hexyl-2,5-dioxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  区域选择性单烷基二甲基亚烷基琥珀酸酯的烷基化：二烷基取代的马来酸酐，包括Chaetomellic酸A的简单方法。

  摘要：

  天然和非天然的二烷基马来酸酐可由六甲基二硅叠氮化钠诱导的选择性单烷基化，然后由碱催化的水解，由烷基亚甲基琥珀酸二甲酯制备。 酯-烷基化-呋喃-杂环-马来酸酐

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260013
• 作为产物：
  描述：

  马来酸二甲酯 在 三丁基膦 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.25h， 生成 trimethyl (3E)-non-3-ene-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性单烷基二甲基亚烷基琥珀酸酯的烷基化：二烷基取代的马来酸酐，包括Chaetomellic酸A的简单方法。

  摘要：

  天然和非天然的二烷基马来酸酐可由六甲基二硅叠氮化钠诱导的选择性单烷基化，然后由碱催化的水解，由烷基亚甲基琥珀酸二甲酯制备。 酯-烷基化-呋喃-杂环-马来酸酐

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260013

文献信息

• A New, One Pot Synthesis of Alkylated Methyl Tri- and Tetracarboxylate Derivatives­ by Nitrolkanes
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Dennis Fiorini、Maria Victoria Gil、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2004-815948

  日期：——

  The reaction of nitroalkanes with trimethyl trans-aconitate in acetonitrile, in the presence of DBU as base, allows the one pot formation of alkylated methyl tri- and tetralkanoate derivatives via base induced nitrous acid elimination. The title compounds can also be obtained, in one flask, starting with the reaction of methyl nitroacetate with dimethyl maleate, followed by the addition, in the same flask of the nitroalkane.

  在含有DBU作为碱的乙腈中，硝基烷与三甲基反式乙烯酸酯的反应允许通过碱诱导亚硝酸的消除，一锅合成烷基化的甲基三烷酸酯和四烷酸酯衍生物。这些标题化合物也可以通过在同一反应瓶中，首先使甲基硝基乙酸酯与二甲基马来酸酯反应，然后加入硝基烷来获得。
• Regioselective Monoalkylation of Dimethyl Alkylidenesuccinates: Simple Approach to Dialkyl-Substituted Maleic Anhydrides Including Chaetomellic Acid A
  作者：Narshinha Argade、Umesh Kshirsagar

  DOI：10.1055/s-0030-1260013

  日期：2011.6

  Natural and nonnatural dialkylmaleic anhydrides were readily prepared from dimethyl alkylidenesuccinates by sodium hexamethyldisilazide-induced selective monoalkylation followed by base-catalyzed hydrolysis. esters - alkylations - furans - heterocycles - maleic anhydrides

  天然和非天然的二烷基马来酸酐可由六甲基二硅叠氮化钠诱导的选择性单烷基化，然后由碱催化的水解，由烷基亚甲基琥珀酸二甲酯制备。 酯-烷基化-呋喃-杂环-马来酸酐