(+)-3-hydroxymorphinan hydrobromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (+)-3-hydroxymorphinan hydrobromide
• 英文别名: (1S,9S,10S)-17-azatetracyclo[7.5.3.0¹’¹⁰.0²’⁷]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-ol hydrobromide；(+)-3-hydroxymorphinane hydrobromide；(4bS,8aS,9S)-6,7,8,8a,9,10-hexahydro-5H-9,4b-(epiminoethano)phenanthren-3-ol hydrobromide；N-Desmethyl Dextrorphan Hydrobromide；(1S,9S,10S)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-trien-4-ol;hydrobromide
• 化学式: BrH*C₁₆H₂₁NO
• 分子量: 324.261
• InChiKey: LJAQABDSIONCIU-KHUAAREISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.32
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-hydroxymorphinan hydrobromide 在 Raney nickel 甲酸 、 硝酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 (+)-2-isopropylamino-3-methoxy-N-(benzyloxycarbonyl)morphinan
  参考文献：
  名称：

  [EN] (+)-3-HYDROXYMORPHINAN DERIVATIVES AS NEUROPROTECTANTS
  [FR] DÉRIVÉS DE (+)-3-(+)-3-HYDROXYMORPHINAN UTILISÉS COMME NEUROPROTECTEURS

  摘要：

  公开号：

  WO2011014003A3
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3-Methoxymorphinan hydrochloride 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 15.0h， 以91%的产率得到(+)-3-hydroxymorphinan hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALOGS OF DEXTROMETHORPHAN WITH BALANCED RECEPTOR ACTIVITIES
  [FR] ANALOGUES DE DEXTROMÉTHORPHANE PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS DE RÉCEPTEUR ÉQUILIBRÉES

  摘要：

  本发明涉及右旋甲氧麻黄碱（DM）的替代类似物，这些类似物显示出在NMDA和sigma-1受体上具有显著的结合亲和力，并且它们被人类肝酶降解比右旋甲氧麻黄碱更慢。这些类似物可用作右旋甲氧麻黄碱的替代品，并且可以提供相同的益处，而无需共同使用细胞色素P-450酶抑制剂。

  公开号：

  WO2022047345A1

文献信息

• [EN] (+)-3-HYDROXYMORPHINAN-BASED POLYCYCLE DERIVATIVES AS NEUROPROTECTANTS<br/>[FR] DÉRIVÉS POLYCYCLIQUES À BASE DE (+)-3-HYDROXYMORPHINANE EN TANT QUE NEUROPROTECTEURS
  申请人：GREEN CROSS CORP

  公开号：WO2011142620A3

  公开（公告）日：2012-05-18
• [EN] (+)-3-HYDROXYMORPHINAN DERIVATIVES AS NEUROPROTECTANTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE (+)-3-(+)-3-HYDROXYMORPHINAN UTILISÉS COMME NEUROPROTECTEURS
  申请人：GREEN CROSS CORP

  公开号：WO2011014003A3

  公开（公告）日：2011-06-30
• [EN] ANALOGS OF DEXTROMETHORPHAN WITH BALANCED RECEPTOR ACTIVITIES<br/>[FR] ANALOGUES DE DEXTROMÉTHORPHANE PRÉSENTANT DES ACTIVITÉS DE RÉCEPTEUR ÉQUILIBRÉES
  申请人：THE CENTER FOR NEUROLOGIC STUDY

  公开号：WO2022047345A1

  公开（公告）日：2022-03-03

  Substituted analogs of dextromethorphan (DM) are disclosed, which are shown to have substantial binding affinity at both NMDA and sigma-1 receptors, and which are degraded by human liver enzymes more slowly than dextromethorphan. The analogs are useful as alternatives to dextromethorphan, and can provide the same benefits without requiring co-administration of a cytochrome P-450 enzyme inhibitor.

  本发明涉及右旋甲氧麻黄碱（DM）的替代类似物，这些类似物显示出在NMDA和sigma-1受体上具有显著的结合亲和力，并且它们被人类肝酶降解比右旋甲氧麻黄碱更慢。这些类似物可用作右旋甲氧麻黄碱的替代品，并且可以提供相同的益处，而无需共同使用细胞色素P-450酶抑制剂。