5-(2,2-difluoroethoxy)picolinonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,2-difluoroethoxy)picolinonitrile
• 英文别名: 5-(2,2-Difluoroethoxy)pyridine-2-carbonitrile；5-(2,2-difluoroethoxy)pyridine-2-carbonitrile
• 化学式: C₈H₆F₂N₂O
• mdl: MFCD24280874
• 分子量: 184.145
• InChiKey: YGAOMIAKEGDNGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-二氟乙醇 、 5-溴-2-氰基吡啶 在 C₄₃H₅₉NO₂PPd⁽¹⁺⁾*CH₃O₃S^(1-) 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到5-(2,2-difluoroethoxy)picolinonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化CO交叉偶联合成氟化烷基芳基醚。

  摘要：

  在本文中，我们报告了一种高效的方案，可使用市售的预催化剂t BuBrettPhos Pd G3和Cs 2 CO 3在甲苯中将（杂）芳基溴化物与氟化醇交叉偶联。这种钯催化的偶联反应具有反应时间短，对官能团的耐受性强以及与富电子和贫电子（杂）芳烃相容的特点。该方法通过与[ 18 F]三氟乙醇交叉偶联而获得18 F-标记的三氟乙基醚。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02347

文献信息

• Synthesis of Fluorinated Alkyl Aryl Ethers by Palladium-Catalyzed C–O Cross-Coupling
  作者：Robert Szpera、Patrick G. Isenegger、Maxime Ghosez、Natan J. W. Straathof、Rosa Cookson、David C. Blakemore、Paul Richardson、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02347

  日期：2020.8.21

  cross-coupling of (hetero)aryl bromides with fluorinated alcohols using the commercially available precatalyst tBuBrettPhos Pd G3 and Cs2CO3 in toluene. This Pd-catalyzed coupling features a short reaction time, excellent functional group tolerance, and compatibility with electron-rich and -poor (hetero)arenes. The method provides access to 18F-labeled trifluoroethyl ethers by cross-coupling with [

  在本文中，我们报告了一种高效的方案，可使用市售的预催化剂t BuBrettPhos Pd G3和Cs 2 CO 3在甲苯中将（杂）芳基溴化物与氟化醇交叉偶联。这种钯催化的偶联反应具有反应时间短，对官能团的耐受性强以及与富电子和贫电子（杂）芳烃相容的特点。该方法通过与[ 18 F]三氟乙醇交叉偶联而获得18 F-标记的三氟乙基醚。