2-aza-13-(2-propyl)tricyclo[10.2.1.1^3,14]hexadeca-1(14),3(16)-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-aza-13-(2-propyl)tricyclo[10.2.1.1^3,14]hexadeca-1(14),3(16)-diene
• 英文别名: (12S,13R)-13-propan-2-yl-2-azatricyclo[10.2.1.13,14]hexadeca-1(14),3(16)-diene
• 化学式: C₁₈H₂₉N
• 分子量: 259.435
• InChiKey: CGRTWEIMLCCXGX-KBXCAEBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-aza-13-(2-propyl)tricyclo[10.2.1.1^3,14]hexadeca-1(14),3(16)-diene 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(12S,13R)-13-Isopropyl-2-aza-tricyclo[10.2.1.1^3,14]hexadeca-1(14),3(16)-diene-2-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the tricyclic ketopyrrole core of roseophilin by radical macrocyclisation and Paal–Knorr condensation

  摘要：

  文中详细介绍了一种关于玫瑰红菌素三环酮吡咯片段的简明合成方法，其关键特征包括对单取代环戊烯酮的选择性立体协同加成反应，优化一级炔丙醇重排为乙烯基酮的条件，13-内向自由基大环化反应，以及伴随着原位氧化完成的Paal-Knorr吡咯缩合反应。同时也描述了α-吡咯环亚甲基氧化的模型研究。

  DOI：

  10.1039/b005351l
• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]cyclopent-2-enone 在 copper(l) iodide 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 aluminum oxide 、 六氟合硅酸 、 偶氮二异丁腈 、 mercury(II) diacetate 、 甲基锂 、 叔丁基锂 、 三正丁基氢锡 、 甲基磺酰氯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 、 丁酮 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， 反应 79.25h， 生成 2-aza-13-(2-propyl)tricyclo[10.2.1.1^3,14]hexadeca-1(14),3(16)-diene
  参考文献：
  名称：

  Preparation of the tricyclic ketopyrrole core of roseophilin by radical macrocyclisation and Paal–Knorr condensation

  摘要：

  文中详细介绍了一种关于玫瑰红菌素三环酮吡咯片段的简明合成方法，其关键特征包括对单取代环戊烯酮的选择性立体协同加成反应，优化一级炔丙醇重排为乙烯基酮的条件，13-内向自由基大环化反应，以及伴随着原位氧化完成的Paal-Knorr吡咯缩合反应。同时也描述了α-吡咯环亚甲基氧化的模型研究。

  DOI：

  10.1039/b005351l

文献信息

• Formal synthesis of roseophilin
  作者：Jeremy Robertson、Richard J. D. Hatley

  DOI：10.1039/a904714j

  日期：——

  A thirteen step route to the tricyclic ketopyrrole core of roseophilin is presented in which the final step consists of a Paal–Knorr pyrrole synthesis that proceeds with in situ oxidation.

  介绍了合成玫瑰红菌素的三环酮吡咯核心的十三步路线，其中最后一步是利用Paal-Knorr吡咯合成法，该合成法采用原位氧化进行反应。
• Preparation of the tricyclic ketopyrrole core of roseophilin by radical macrocyclisation and Paal–Knorr condensation
  作者：Jeremy Robertson、Richard J. D. Hatley、David J. Watkin

  DOI：10.1039/b005351l

  日期：——

  A concise synthesis of the tricyclic ketopyrrole segment of roseophilin is described in which key features include stereoselective conjugate addition to monosubstituted cyclopentenones, optimised conditions for the rearrangement of 1°-propargylic alcohols to vinyl ketones, 13-endo-trig free-radical macrocyclisation, and Paal–Knorr pyrrole condensation accompanied by oxidation in situ to complete the synthesis. Model studies on methylene oxidation α- to pyrrole rings are also described.

  文中详细介绍了一种关于玫瑰红菌素三环酮吡咯片段的简明合成方法，其关键特征包括对单取代环戊烯酮的选择性立体协同加成反应，优化一级炔丙醇重排为乙烯基酮的条件，13-内向自由基大环化反应，以及伴随着原位氧化完成的Paal-Knorr吡咯缩合反应。同时也描述了α-吡咯环亚甲基氧化的模型研究。