哌啶-1,3-二羧酸-1-苄酯-3-甲酯 | 174543-74-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 哌啶-1,3-二羧酸-1-苄酯-3-甲酯
• 中文别名: N-CBZ-3-哌啶甲酸甲酯
• 英文名称: 1-benzyl 3-methyl piperidine-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: Methyl N-Cbz-piperidine-3-carboxylate；1-O-benzyl 3-O-methyl piperidine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 174543-74-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: BMBZPWAQRLLZBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶-1,3-二羧酸-1-苄酯-3-甲酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 benzyl 3-(4-bromophenyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二溴环丙烷的电环反应将酯部分转化为4-溴苯基

  摘要：

  酯部分向4-溴苯基的转化通过四步方案进行：酯与烯丙基卤化镁的格氏反应，闭环易位，二溴环丙烷化和二溴环丙烷的电环反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01351
• 作为产物：
  描述：

  3-哌啶甲酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 哌啶-1,3-二羧酸-1-苄酯-3-甲酯
  参考文献：
  名称：

  On the Ritter reaction of cyclic hydroxyamines: Synthesis of conformationally-restricted reduced amide dipeptide isosteres

  摘要：

  The Ritter reactions of 3-alkyl-3-hydroxyazetidine or -piperidine derivatives give low yields of the desired products, whereas the 3-aIkyl-3-hydroxy-pyrrolidine and 4-alkyl-4-hydroxy-piperidine derivatives react smoothly to give the corresponding acetamides. An alternative route to 3-acylamino-3-alkylpiperidines, which were designed as conformationally-restricted reduced amide dipeptide isosteres, was devised from nipecotic acid via a Hofmann rearrangement.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02378-x

文献信息

• Green Esterification of Carboxylic Acids Promoted by <i>tert</i> ‐Butyl Nitrite
  作者：Yonggao Zheng、Yanwei Zhao、Suyan Tao、Xingxing Li、Xionglve Cheng、Gangzhong Jiang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1002/ejoc.202100326

  日期：2021.5.14

  TBN‐catalyzed green esterification of carboxylic acids has been developed, which features a broad range of substrates and excellent functional groups tolerance. The mechanistic study confirmed that the nitrous acid formed in situ in the system is the actual catalyst for this transformation.

  已经开发了TBN催化的羧酸绿色酯化反应，它具有多种底物和出色的官能团耐受性。机理研究证实，在系统中原位形成的亚硝酸是该转化的实际催化剂。
• Fragment-oriented synthesis: β-elaboration of cyclic amine fragments using enecarbamates as platform intermediates
  作者：Alexandre F. Trindade、Emily L. Faulkner、Andrew G. Leach、Adam Nelson、Stephen P. Marsden

  DOI：10.1039/d0cc03934a

  日期：——

  for the β-sp3 functionalisation of cyclic amines is described. Regioselective conversion of protected amines to enecarbamates is achieved through electrochemical oxidation; these intermediates can be derivatised by functionalised alkyl halides under photoredox catalysis. The potential of the methods is highlighted by direct growth of a DCP2B-binding fragment.

  一种用于β-SP策略3环胺的官能化进行说明。受保护的胺向烯氨基甲酸酯的区域选择性转化是通过电化学氧化实现的。这些中间体可以在光氧化还原催化下被官能化的烷基卤化物衍生化。DCP2B结合片段的直接生长突出了该方法的潜力。
• [EN] PYRAZINYLPYRIDINES USEFUL FOR THE TREATMENT OF PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] PYRAZINIYLPYRIDINES UTILISÉES DANS LE TRAITEMENT DES MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011026904A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides a compound of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided is a method of using a compound of Formula I for treating a disease or condition mediated by a CDK inhibitor.

  本发明提供了一种式(I)的化合物及其药用可接受的盐。还提供了一种利用式I化合物治疗由CDK抑制剂介导的疾病或症状的方法。
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS D'HÉTÉROARYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2011026917A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  The present invention provides a compound of Formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof. Also provided is a method of using a compound of Formula I for treating a disease or condition mediated by a CDK inhibitor.

  本发明提供了一种公式(I)的化合物：以及药用可接受的盐。还提供了一种使用公式I化合物治疗由CDK抑制剂介导的疾病或病症的方法。
• [EN] CARBOXAMIDES AS UBIQUITIN-SPECIFIC PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] CARBOXAMIDES UTILISÉES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉASE SPÉCIFIQUE DE L'UBIQUITINE
  申请人：FORMA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019032863A1

  公开（公告）日：2019-02-14

  The present disclosure relates to modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25, pharmaceutical compositions comprising the inhibitors, and methods of using the inhibitors. The modulators, such as inhibitors, of at least one pathway chosen from USP28 and USP25 can be useful in the treatment of cancers, among other ailments.

  本公开涉及调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径的药物组合物包括这些抑制剂，以及使用这些抑制剂的方法。这些调节剂，如抑制剂，至少选择自USP28和USP25中的一条途径，可用于治疗癌症等疾病。