(2S*,4S*)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S*,4S*)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol；(2R,4R)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZVXAQOUTLMJMAW-CMPLNLGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S*,4S*)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 palladium diacetate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 6-(4-(benzyloxy)phenethyl)-2-(4-methoxyphenyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的脱羧烯丙基化可轻松获得顺式2,6-二取代的四氢吡喃：（±）-环草碱和（+）-去细胞肽A和B的总合成

  摘要：

  顺式-2,6-四氢吡喃是生物活性天然产物的重要结构骨架。顺式-2,6-二取代-3,6-二氢吡喃前体作为顺式-2,6-四氢吡喃前体的简便合成方法具有很高的区域选择性和立体选择性，且收率很高。该反应涉及各种3,4-dihydro-2 H-吡喃底物的钯催化脱羧烯丙基化。将此反应扩展至1,2-不饱和碳水化合物可实现具有挑战性的β-C-糖基化。基于此方法，只需简单的步骤即可完成（±）-中心叶lob碱和（+）-去细胞肽A和B的总合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201303328
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧苯基)-1-丁烯-4-醇 在 Grubbs catalyst first generation 、 2,2,6,6-tetramethylpiperidinyl-lithium 、 sodium hydride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S*,4S*)-2-(4-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用二氢吡喃氧化物的闭环复分解和碱基诱导重排合成密集功能化的 2,3-二氢吡喃

  摘要：

  描述了二氢吡喃和二氢呋喃氧化物的制备以及它们在二烷基氨基锂存在下的重排分别为官能化的 2,3-二氢吡喃或 2,3-二氢呋喃。反应的区域化学结果会受到起始环氧化物的相对构型和碱的空间需求的影响。获得的 2,3-二氢吡喃通过碳-费里耶反应立体选择性地转化为双官能化的 3,4-二氢吡喃，或通过添加二甲酮（由硝酸铈铵介导）转化为稠合的缩醛。立体化学结果通过机械建议合理化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-b

文献信息

• A Synthesis of Densely Functionalized 2,3-Dihydropyrans Using Ring-Closing Metathesis and Base-Induced Rearrangements of Dihydropyran Oxides
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-b

  日期：2000.9

  presence of lithium dialkylamides to functionalized 2,3-dihydropyrans or 2,3-dihydrofurans, respectively, is described. The regiochemical outcome of the reaction can be influenced by the relative configuration of the starting epoxides and the steric demand of the base. The 2,3-dihydropyrans obtained were converted stereoselectively to difunctionalized 3,4-dihydropyrans by the carbon-Ferrier reaction, or to

  描述了二氢吡喃和二氢呋喃氧化物的制备以及它们在二烷基氨基锂存在下的重排分别为官能化的 2,3-二氢吡喃或 2,3-二氢呋喃。反应的区域化学结果会受到起始环氧化物的相对构型和碱的空间需求的影响。获得的 2,3-二氢吡喃通过碳-费里耶反应立体选择性地转化为双官能化的 3,4-二氢吡喃，或通过添加二甲酮（由硝酸铈铵介导）转化为稠合的缩醛。立体化学结果通过机械建议合理化。
• Facile Access to<i>cis</i>-2,6-Disubstituted Tetrahydropyrans by Palladium-Catalyzed Decarboxylative Allylation: Total Syntheses of (±)-Centrolobine and (+)-Decytospolides A and B
  作者：Jing Zeng、Yu Jia Tan、Jimei Ma、Min Li Leow、Davin Tirtorahardjo、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/chem.201303328

  日期：2014.1.7

  facile synthesis of cis‐2,6‐disubstituted‐3,6‐dihydropyrans as cis‐2,6‐tetrahydropyran precursors has been achieved in high regio‐ and stereoselectivity with high yields. This reaction involves a palladium‐catalyzed decarboxylative allylation of various 3,4‐dihydro‐2H‐pyran substrates. Extending this reaction to 1,2‐unsaturated carbohydrates allowed the achievement of challenging β‐C‐glycosylation. Based

  顺式-2,6-四氢吡喃是生物活性天然产物的重要结构骨架。顺式-2,6-二取代-3,6-二氢吡喃前体作为顺式-2,6-四氢吡喃前体的简便合成方法具有很高的区域选择性和立体选择性，且收率很高。该反应涉及各种3,4-dihydro-2 H-吡喃底物的钯催化脱羧烯丙基化。将此反应扩展至1,2-不饱和碳水化合物可实现具有挑战性的β-C-糖基化。基于此方法，只需简单的步骤即可完成（±）-中心叶lob碱和（+）-去细胞肽A和B的总合成。