1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: PHUMMMNZOYXHFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 1-(2-oxopropyl)-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以32%的产率得到1-(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-保护的四氢异喹啉通过中间过氧化物的布朗斯台德酸催化 CH 官能化

  摘要：

  N-保护的四氢异喹啉的有机催化氧化合成通过中间过氧化物的 C-H 官能化进行描述。过氧化物是在无金属热条件下由叔丁基过氧化氢合成的，并通过布朗斯台德酸催化取代转化为最终产物。亲核试剂的范围被详细研究并证明是广泛的；也可以实现偶联产物的 N-脱保护。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201527

文献信息

• Redox-neutral functionalization of α-Csp³–H bonds of secondary cyclic amines: a highly atom-economical strategy for <i>N</i>-arylation/formal cross-dehydrogenative couplings
  作者：Priyankar Jha、Saddam Husen、Ravindra Kumar

  DOI：10.1039/d0gc04258g

  日期：——

  An efficient redox-neutral method has been developed for α-Csp3–H functionalization of secondary cyclic amines via concurrent N-arylation/formal cross dehydrogenation coupling (CDC) with sp2-C–H and sp3-C–H bonds of arenes and ketones, respectively. The developed protocol is operationally simple, highly atom economical and environmentally benign (E-factor = ca. 0.5). The reaction mechanism has been

  一种有效的氧化还原中性方法已发展为α-CSP 3仲环胺的官能-H经由并发Ñ -arylation /正式横脱氢耦合（CDC）与SP 2 -C-H和SP 3 -C-H键的芳烃和酮。所开发的协议操作简单，高度原子经济且对环境无害（E因子=约0.5）。基于控制实验和通过质谱法检查反应性中间体，已经解释了反应机理。
• Dehydrogenative C(sp³)–H bond functionalization of tetrahydroisoquinolines mediated by organic oxidants under mild conditions
  作者：Zdravko Džambaski、Bojan P. Bondžić

  DOI：10.1039/c9ob01090d

  日期：——

  The organocatalyzed Mannich reaction of unsubstituted and N-aryl-substituted tetrahydroisoquinolines (THIQs) and the Strecker reaction of several N-aryl-substituted THIQs through dehydrogenative C(sp3)-H bond functionalization (cross-dehydrogenative coupling) promoted by organic single electron oxidants DDQ and IBX are presented. The C-H oxidation/Mannich reaction of less reactive N-aryl substituted

  未取代的和N-芳基取代的四氢异喹啉（THIQs）的有机催化曼尼希反应和几个N-芳基取代的THIQs的Strecker反应通过有机单电子氧化剂促进的脱氢C（sp3）-H键官能化（交叉脱氢偶联）介绍了DDQ和IBX。反应性较低的N-芳基取代的吡咯烷的CH氧化/曼尼希反应是通过金属催化的光氧化还原催化实现的。操作简单的程序以有效且节省时间的方式提供所需的产品。
• Diversification of Unprotected Alicyclic Amines by C−H Bond Functionalization: Decarboxylative Alkylation of Transient Imines
  作者：Anirudra Paul、Jae Hyun Kim、Scott D. Daniel、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.202011641

  日期：2021.1.18

  efforts by many practitioners in the field, methods for the direct α‐C−H bond functionalization of unprotected alicyclic amines remain rare. A new advance in this area utilizes N‐lithiated alicyclic amines. These readily accessible intermediates are converted to transient imines through the action of a simple ketone oxidant, followed by alkylation with a β‐ketoacid under mild conditions to provide valuable

  尽管该领域的许多从业者做出了广泛的努力，但未受保护的脂环胺直接 α-C-H 键功能化的方法仍然很少。该领域的一项新进展是利用 N-锂化脂环胺。这些易于获得的中间体通过简单的酮氧化剂的作用转化为瞬时亚胺，然后在温和条件下用β-酮酸进行烷基化，以前所未有的轻松方式提供有价值的β-氨基酮。具有现有 α-取代基的底物可实现区域选择性 α'-烷基化。该方法还适用于通过加入SN Ar步骤方便地一锅合成多环二氢喹诺酮类药物。
• Organocatalyst based cross-catalytic system
  作者：Marieke J. Veenstra、Syuzanna R. Harutyunyan

  DOI：10.1039/d2cc05610k

  日期：——

  Small molecule-based cross-catalytic system that operates using principles of organocatalysis.

  基于小分子的交叉催化系统，使用有机催化原理进行操作。
• US7157463B2
  申请人：——

  公开号：US7157463B2

  公开（公告）日：2007-01-02