3-methyl-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[5',6'][1,3]oxazino[3',2':1,2]pyrido[3,4-b]indol-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[5',6'][1,3]oxazino[3',2':1,2]pyrido[3,4-b]indol-5-one
• 英文别名: 17-Methyl-21-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15(20),16,18-heptaen-14-one；17-methyl-21-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,15(20),16,18-heptaen-14-one
• 化学式: C₁₉H₁₆N₂O₂
• 分子量: 304.348
• InChiKey: PRIGZFJLQRJPEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺 、 5-甲基水杨酸 在 三氟化硼乙醚 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-methyl-7,8,13,13b-tetrahydro-5H-benzo[5',6'][1,3]oxazino[3',2':1,2]pyrido[3,4-b]indol-5-one
  参考文献：
  名称：

  evodiamine及其类似物的简要合成和生物学研究† ‡

  摘要：

  通过路易斯酸催化有效地获得了依夫二胺及其类似物。在该反应中，一步就构建了三个化学键和两个杂环稠合的环。该反应显示出良好的官能团耐受性和原子经济性，甚至以克为单位，以中等至优异的产率获得了各种含杂原子的evodiamine类似物。体外抗肿瘤研究表明，化合物2b对肝癌细胞系具有有效功效（IC 50 = 5.7μM）。

  DOI：

  10.1039/c9cc00434c

文献信息

• A concise synthesis and biological study of evodiamine and its analogues
  作者：Jie-Dan Deng、Shuai Lei、Yi Jiang、Hong-Hua Zhang、Xiao-Ling Hu、Huai-Xiu Wen、Wen Tan、Zhen Wang

  DOI：10.1039/c9cc00434c

  日期：——

  to evodiamine and its analogues is presented via Lewis acid catalysis. In this reaction, three chemical bonds and two heterocyclic-fused rings are constructed in one step. The reaction shows good functional group tolerance and atom economy, and various heteroatom-containing evodiamine analogues are obtained in moderate to excellent yields even on a gram scale. An anti-tumor study in vitro demonstrates

  通过路易斯酸催化有效地获得了依夫二胺及其类似物。在该反应中，一步就构建了三个化学键和两个杂环稠合的环。该反应显示出良好的官能团耐受性和原子经济性，甚至以克为单位，以中等至优异的产率获得了各种含杂原子的evodiamine类似物。体外抗肿瘤研究表明，化合物2b对肝癌细胞系具有有效功效（IC 50 = 5.7μM）。