(3-isocyanobutyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-isocyanobutyl)benzene
• 英文别名: 1-Methyl-3-phenylpropylisocyanide；3-isocyanobutylbenzene
• 化学式: C₁₁H₁₃N
• mdl: MFCD02664561
• 分子量: 159.231
• InChiKey: XLTBPGJTGDJJMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-isocyanobutyl)benzene 在 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89 %的产率得到丁苯
  参考文献：
  名称：

  异腈作为可见光介导的加氢和氘代脱氨基反应中的烷基自由基前体**

  摘要：

  我们报道了在可见光介导的加氢和氘代脱氨基反应中使用异腈作为烷基自由基前体。大多数例子仅需要在甲硅烷基自由基前体存在下对异腈进行可见光照射，尽管在有机光催化剂存在下观察到显着的加速。该方法具有可扩展性，显示出广泛的官能团兼容性，并且适用于 C α伯、C α仲和 C α叔烷基异腈。

  DOI：

  10.1002/anie.202317683
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基-2-丁醇 在 正丁基锂 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3-isocyanobutyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氰基膦酸二乙酯和2,6-二甲基-1,4-苯醌通过新型氧化还原缩合对醇进行氰化

  摘要：

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1106

文献信息

• Synthesis of Isocyanides by Reacting Primary Amines with Difluorocarbene
  作者：Yi-Xin Si、Peng-Fei Zhu、Song-Lin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03472

  日期：2020.11.20

  route for preparing a versatile building block of isocyanides from primary amines is developed. Difluorocarbene, generated in situ from decarboxylation of chlorodifluoroacetate, reacts efficiently with primary amines to produce isocyanides. Various primary amines are well tolerated, including aryl, heteroaryl, benzyl, and alkyl amines, as well as amine residues in amino acids and peptides. Late-stage

  开发了一种由伯胺制备通用的异氰酸酯结构单元的通用，方便和友好的途径。由氯二氟乙酸酯的脱羧作用而原位生成的二氟卡宾与伯胺有效反应生成异氰化物。各种伯胺具有良好的耐受性，包括芳基，杂芳基，苄基和烷基胺，以及氨基酸和肽中的胺残基。证明了生物活性胺的后期功能化，显示了其在药物设计和肽修饰中的实用能力。
• One-Step Transformation of Trichloroacetamide into Isonitrile
  作者：Masaatsu Adachi、Tadachika Miyasaka、Honoka Hashimoto、Toshio Nishikawa

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03583

  日期：2017.1.20

  A one-step transformation of trichloroacetamide, a protective group for the amine function, into isonitrile was successfully developed. The substrate scope and functional group tolerance of this procedure are also described.

  成功开发出了一步法将三氯乙酰胺（一种具有胺功能的保护基团）转化为异腈。还描述了该过程的底物范围和官能团耐受性。
• Anodic Oxidation of Aminotetrazoles: A Mild and Safe Route to Isocyanides
  作者：Matthew C. Leech、Alessia Petti、Nour Tanbouza、Andrea Mastrodonato、Iain C. A. Goodall、Thierry Ollevier、Adrian P. Dobbs、Kevin Lam

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03475

  日期：2021.12.17

  A new electrochemical method for the preparation of isocyanides from easily accessible aminotetrazole derivatives has been developed, which tolerates an unprecedented range of functional groups. The use of chemical, rather than electrochemical, oxidation to afford isocyanides was also demonstrated, which provides access to these compounds for those without electrosynthesis equipment. The practicality

  已经开发出一种用于从易于获得的氨基四唑衍生物制备异氰化物的新电化学方法，该方法可耐受前所未有的官能团范围。还展示了使用化学而不是电化学氧化来提供异氰化物，这为那些没有电合成设备的人提供了获取这些化合物的途径。除了在进一步反应中使用电化学产生的异氰化物的可能性之外，还证明了使用流动电化学放大的实用性。
• Selective Synthesis of Isocyanides from Secondary Alcohols by a New Type of Oxidation–Reduction Condensation
  作者：Kouta Masutani、Tomofumi Minowa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2005.1124

  日期：2005.8

  Selective synthesis of isocyanides from secondary alcohols via alkyl diphenylphosphinites is established by a new type of oxidation-reduction condensation in controlling the ambident reactivity of cyanide anion. In the presence of ZnO, isocyanides are obtained exclusively in moderate to high yields.

  通过控制氰化物阴离子的环境反应性的新型氧化还原缩合反应，通过烷基二苯基次膦酸酯从仲醇选择性合成异氰化物。在 ZnO 存在下，异氰化物只能以中等至高产率获得。
• Catalyst-free visible light-promoted defunctionalization of alkyl isocyanides with a hydrosilane through C–N bond cleavage
  作者：Yu-Qing Ma、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/d4ob00173g

  日期：——

  A radical initiator-free defunctionalization reaction of alkyl isocyanides with a hydrosilane has been established through C–N bond cleavage under catalyst-free visible light irradiation. Various alkyl isocyanides participated in the defunctionalization with tris(trimethylsilyl)silane under blue light irradiation at room temperature, delivering the reduced products in good yields with high chemoselectivity

  在无催化剂的可见光照射下，通过 C-N 键断裂，建立了烷基异氰化物与氢硅烷的无自由基引发剂去官能化反应。各种烷基异氰化物在室温蓝光照射下参与三(三甲基甲硅烷基)硅烷的去官能化，以良好的收率和高化学选择性提供还原产物。