(2-azido-1-iodopropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-azido-1-iodopropyl)benzene
• 英文别名: (2-Azido-1-iodopropyl)benzene
• 化学式: C₉H₁₀IN₃
• 分子量: 287.103
• InChiKey: QKAOVBFYFLOWSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azido-1-iodopropyl)benzene 在 三溴甲烷 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 溴代苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  苯基-2- 3-甲基- 2的光化学比较ħ -azirine和2-甲基-3-苯基-2 ħ -azirine

  摘要：

  3-甲基-2-苯基-2 H-叠氮基（1a）在氩气饱和的乙腈中的光解不会产生任何新产物，而在氧饱和的乙腈中的光解作用是通过用氧气拦截乙烯基硝5产生苯甲醛（2）。类似地，在溴仿的存在下1a的光解作用会捕获乙烯基氮化物5，导致形成1-溴-1-苯基丙烷-2-酮（4）。激光闪光在氩气饱和乙腈（λ= 308 nm）中进行1a的光解会导致三重态乙烯基亚硝酸5的瞬时吸收，λmax在约440 nm处。同样，通过派热克斯滤光片在低温氩气基质中辐照1a可能导致乙烯酮亚胺11的形成，大概是通过乙烯基亚硝基5形成的。相反，在乙腈中光解2-甲基-3-苯基-2 H-叠氮基（1b）产生杂环6和7。乙腈中1b的激光快速光解表明，由于形成了叶立德8，瞬态吸收在320 nm处达到最大值，其寿命约为几毫秒。同样，低温氩气基质中1b的光解会产生叶立德8。进行密度泛函理论计算以支持所提出的1a和1b的光反应性机理，并有助于表征在辐照时形成的中间体。

  DOI：

  10.1021/jo402443w
• 作为产物：
  描述：

  1-丙烯基苯 在 sodium periodate 、 sodium azide 、 potassium iodide 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(2-azido-1-iodopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  高碘酸钠，碘化钾和叠氮化钠对烯烃的区域特异性叠氮碘化：β-碘叠氮化物的高产合成

  摘要：

  已经发现高碘酸钠，碘化钾和叠氮化钠的组合是用于烯烃的叠氮碘化的有效，简单和廉价的试剂体系。区域特异性的1，2-叠氮碘化以反马尔科夫尼科夫的方式进行，以极好的收率生产β-碘叠氮化物。 叠氮化物-烯烃-叠氮碘化-β-碘叠氮化物-区域特异性

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258250

文献信息

• Photoswitchable Regiodivergent Azidation of Olefins with Sulfonium Iodate(I) Reagent
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Aakanksha Gurawa、Manoj Kumar、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03910

  日期：2019.12.20

  Photoswitchable strategy for selective azidation of structurally diverse olefins under transition-metal-free conditions is reported. The unprecedented reactivity of trimethylsulfonium [bis(azido)iodate(I)] species under visible light allows radical azidooxygenation of the C═C π bond with distinctive selectivity. In the absence of visible light, the reaction proceeds through an ionic intermediate which

  据报道，在无过渡金属条件下，采用光开关策略可选择性叠氮化结构多样的烯烃。三甲基ulf [双（叠氮基碘酸盐）（I）]在可见光下具有空前的反应性，可实现C═Cπ键的自由基叠氮加氧，并具有独特的选择性。在不存在可见光的情况下，反应通过离子中间体进行，该离子中间体导致互补的区域选择性以提供α-烷基叠氮化物。机理研究表明，涉及自由基或离子途径的光控区域发散叠氮化可以通过唯一的区域选择性来实现。
• Electrochemical regioselective azidoiodination of alkenes
  作者：Wei-qing Yan、Meng-ying Lin、R. Daniel Little、Cheng-Chu Zeng

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.058

  日期：2017.2

  An efficient electrochemical approach to the vicinal iodoazides has been developed through constant current electrolysis of alkenes with NaN3 and NaI in methanol. The reaction is proposed to proceed via a cyclic iodonium intermediate and thereby gives Markovnikov addition products exclusively.

  通过用甲醇中的NaN 3和NaI恒流电解烯烃，已开发出一种有效的邻位碘叠氮化物电化学方法。建议该反应通过环状碘鎓中间体进行，从而仅得到马尔科夫尼科夫加成产物。
• Controlling the Reactivity of IBA‐N3 by Switching Halogen Salts: Providing a Universal Strategy for Haloazidation of Alkenes
  作者：Chen‐Xi Xia、Xin‐Lei Sun、Jinfeng Zhang、Yue Ren、Yan Yu、Kuai Wang、Ling‐Guo Meng

  DOI：10.1002/cjoc.202400108

  日期：2024.8.15

  monomer halogen, the need for in situ generation of unstable halogen azides (XN3), applicability to one type of haloazidation and inability to precisely control selectivity. Herein, we developed a universal strategy for haloazidation of alkenes through controlling the reactivity of IBA-N3 by switching halogen salts, allowing for the synthesis of a diversity of halogen azide products. Mechanistic studies

  虽然卤代叠氮化反应的路线有多种，但仍存在不可避免的问题，如单体卤素对环境不友好、需要原位生成不稳定的卤代叠氮化物(XN 3 )、仅适用于一种类型的卤代叠氮化反应以及无法实现卤代叠氮化反应等。精确控制选择性。在此，我们开发了一种通用的烯烃卤代叠氮化策略，通过切换卤素盐来控制 IBA-N 3 的反应性，从而合成多种卤素叠氮化物产品。机理研究表明，通过切换卤盐来调节IBA-N 3 的反应活性，可以可控地产生不同的中间体，从而实现烯烃卤叠氮化反应的区域选择性和化学选择性。
• Nair; George; Sheeba, Synlett, 2000, # 11, p. 1597 - 1598
  作者：Nair、George、Sheeba、Augustine、Balagopal、Nair

  DOI：——

  日期：——