(-)-(1S,2R)-2-azido-1-phenyl-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(1S,2R)-2-azido-1-phenyl-1-propanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-azido-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• 分子量: 177.206
• InChiKey: CGLHUOBXGPKCHV-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙炔-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 、 (-)-(1S,2R)-2-azido-1-phenyl-1-propanol 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (1R,2S)/(1S,2R)-1-phenyl-2-(4-{7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl}-1,2,3-triazol-1-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，溶液相平行合成鲁索替尼衍生的Janus激酶抑制剂

  摘要：

  在当前的研究中开发了溶液相平行合成三唑衍生的ruxolitinib类似物。该方法利用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应建立了中心三唑模板。通过沉淀和离心分离产物是直接的，并且产生适用于生物概况分析的高纯度化合物。建立了以高产率获得末端炔烃前体的简单方案，并制备了具有不同官能团的类索鲁替尼样三唑库。另外，提出了鲁索替尼与Janus激酶（JAK）2结合模式的模型。与以前的模型相比，该姿势解释了JAK1 / JAK2的化合物选择性，并且与公开的结构活性数据一致。在此基础上，推导了用于逆转鲁索替尼选择性图谱的基于结构的设计假设。该策略的应用确定了对其他JAK具有高选择性的中等效力的JAK3抑制剂（35 nM），可能利用了共价结合模式。

  DOI：

  10.1021/co500122h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-1-phenyl-1,2-propanediol 在 氯化亚砜 、 叠氮化锂 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (-)-(1S,2R)-2-azido-1-phenyl-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of chiral β-azidoalcohols. Application to the preparation of chiral aziridines and aminoalcohols

  摘要：

  From the microbiological reduction of 3-azido-2-octanone, 3-azido-4-phenyl-2-butanone and 1-azido-1-phenyl-2-propanone, homochiral isomers of the corresponding beta-azidoalcohols were prepared. These ''alpha-bichiral'' synthons were used to prepare all the stereoisomers of 2-methyl-3-n-pentylaziridine and 2-methyl-3-benzylaziridine and some homochiral aminoalcohols.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(94)80084-7

文献信息

• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Hydroxyazidation of Alkenes
  作者：Bo Yang、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b02892

  日期：2017.12.1

  A highly efficient visible-light-promoted metal-free aerobic hydroxyazidation of alkenes has been developed. This protocol was operationally simple with broad substrate scope using relatively simple and readily available starting materials, such as alkenes and air, to construct valuable β-azido alcohols which are significant building blocks to build N-containing compounds. The distinct possible mechanisms

  已经开发了高效的可见光促进的烯烃的无金属需氧羟基叠氮化。该方案操作简单，具有广泛的底物范围，使用相对简单且容易获得的起始原料（例如烯烃和空气）来构建有价值的β-叠氮基醇，这是构建含N化合物的重要基础。通过叠氮基和烯基阳离子的产生，提出了不同的可能机理。
• Oxidant controlled regio- and stereodivergent azidohydroxylation of alkenes via I₂ catalysis
  作者：P. K. Prasad、R. N. Reddi、A. Sudalai

  DOI：10.1039/c5cc02374b

  日期：——

  A novel, I₂ catalyzed regio- and stereodivergent vicinal azidohydroxylation of alkenes leading to 1,2-azidoalcohols in high yields (up to 92%) and excellent dr (up to 98%) has been developed.

  一种新颖的I2催化的烯烃邻位叠氮羟化反应，导致高产率（高达92%）和优异的diastereomer选择性（高达98%），得到了1,2-叠氮醇。
• Asymmetric azidohydroxylation of styrene derivatives mediated by a biomimetic styrene monooxygenase enzymatic cascade
  作者：Lía Martínez-Montero、Dirk Tischler、Philipp Süss、Anett Schallmey、Maurice C. R. Franssen、Frank Hollmann、Caroline E. Paul

  DOI：10.1039/d1cy00855b

  日期：——

  established a cascade for the asymmetric azidohydroxylation of styrene derivatives leading to chiral substituted 1,2-azido alcohols via enzymatic asymmetric epoxidation, followed by regioselective azidolysis, affording the azido alcohols with up to two contiguous stereogenic centers. A newly isolated two-component flavoprotein styrene monooxygenase StyA proved to be highly selective for epoxidation

  对映体富集的叠氮醇是有价值的手性氮丙啶和 1,2-氨基醇的前体，但其手性取代的类似物很难获得。我们建立了苯乙烯衍生物的不对称叠氮羟基化级联，通过酶促不对​​称环氧化生成手性取代的1,2-叠氮醇，然后进行区域选择性叠氮解，提供具有最多两个连续立体中心的叠氮醇。新分离的双组分黄素蛋白苯乙烯单加氧酶 StyA 被证明对烟酰胺辅酶仿生作为实用还原剂的环氧化具有高度选择性。与作为区域选择性开环的亲核试剂的叠氮化物结合，这种化学酶级联产生了高度对映体富集的芳香族 α-叠氮醇，转化率高达 >99%。双酶对应物与卤代醇脱卤酶催化的叠氮基解提供了替代的 β-叠氮醇异构体，其非对映异构体过量高达 94%。我们预计我们的生物催化级联将成为用双组分黄素蛋白单加氧酶更实际生产这些手性化合物的起点。
• Selective Ring‐Opening of Di‐Substituted Epoxides Catalysed by Halohydrin Dehalogenases
  作者：Elia Calderini、Julia Wessel、Philipp Süss、Patrick Schrepfer、Rainer Wardenga、Anett Schallmey

  DOI：10.1002/cctc.201900103

  日期：2019.4.18

  biocatalysts for the synthesis of β‐substituted alcohols based on their epoxide ring‐opening activity with a number of small anionic nucleophiles. In an attempt to further broaden the scope of substrates accepted by these enzymes, a panel of 22 HHDHs was investigated in the conversion of aliphatic and aromatic vicinally di‐substituted trans‐epoxides using azide as nucleophile. The majority of these HHDHs

  卤代醇脱卤酶（HHDHs）是用于合成β-取代醇的有价值的生物催化剂，基于它们与许多小阴离子亲核试剂的环氧化物开环活性。在试图进一步拓宽这些酶底物接受的范围内，22个HHDHs一个面板中的脂族和芳族邻位二取代的转化进行了研究反式使用叠氮化物亲核试剂作为环氧化物。这些HHDH中的大多数能够将脂族甲基取代的环氧底物转化为相应的叠氮醇，甚至在某些情况下甚至具有绝对的区域选择性。来自球孢杆菌的HheG对空间更苛刻的二取代环氧化物也表现出高活性。这进一步扩大了HHDH催化可及的β-取代醇的范围。
• Macrocyclic Compounds And Methods Of Making And Using The Same
  申请人：Farmer J. Jay

  公开号：US20080045585A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The present invention provides macrocyclic compounds useful as therapeutic agents. More particularly, these compounds are useful as anti-infective, anti-proliferative, anti-inflammatory, and prokinetic agents.

  本发明提供了一种用作治疗剂的大环化合物。更具体地说，这些化合物可用作抗感染、抗增殖、抗炎和促动力剂。