N-(4-bromo-2,6-difluorophenyl)maleimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: N-(4-bromo-2,6-difluorophenyl)maleimide
• 英文别名: 1-(4-Bromo-2,6-difluorophenyl)pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₀H₄BrF₂NO₂
• 分子量: 288.048
• InChiKey: DAOLGTKAEKMUHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-2,6-difluorophenyl)maleimide 、 9,10-菲并1,12-二苯基环戊二烯酮 以 甲苯 为溶剂， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  1 H，13 C和19 F NMR研究N-（聚卤代苯基）马来酰亚胺的苯环酮加成物：马来酰胺酸中动态NMR的证据：优化结构的从头算

  摘要：

  NMR方法，包括1 H，13 C和19 F的一维和二维技术（在7.05 T），已被用于研究一些拥挤的苯环酮的Diels-Alder加合物的旋转受阻和磁各向异性（1）。在N-芳基环上带有多个卤素的对称取代的N-芳基马来酰亚胺（2）被用作亲二烯体以形成目标加合物（3）。马来酰亚胺包括：N-（4-溴-2,6-二氟苯基）马来酰亚胺（2a）；和 N-（2,3,5,6-四氟苯基）马来酰亚胺（2b）; ñ-（4-溴-2,3,5,6-四氟苯基）马来酰亚胺（2c）; N-（2,3,4,5,6-五氯苯基）马来酰亚胺（2d）; 和Ñ - （2,4,6-三溴苯基）马来酰亚胺（2E）。马来酰亚胺（2a - 2c）是由前体N-芳基马来酰胺酸（5a - 5c）制备的。这些马来酰胺酸在d 6-丙酮中的环境温度氟19 NMR显示出与中间交换速率过程相一致的明显的异常峰展宽，这可能与N-芳基旋转过程相对应。马来酰亚胺（2d）和（2e一步法分别由五氯苯胺或2

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.07.002
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2,6-二氟苯胺 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 sodium acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.7h， 生成 N-(4-bromo-2,6-difluorophenyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  1 H，13 C和19 F NMR研究N-（聚卤代苯基）马来酰亚胺的苯环酮加成物：马来酰胺酸中动态NMR的证据：优化结构的从头算

  摘要：

  NMR方法，包括1 H，13 C和19 F的一维和二维技术（在7.05 T），已被用于研究一些拥挤的苯环酮的Diels-Alder加合物的旋转受阻和磁各向异性（1）。在N-芳基环上带有多个卤素的对称取代的N-芳基马来酰亚胺（2）被用作亲二烯体以形成目标加合物（3）。马来酰亚胺包括：N-（4-溴-2,6-二氟苯基）马来酰亚胺（2a）；和 N-（2,3,5,6-四氟苯基）马来酰亚胺（2b）; ñ-（4-溴-2,3,5,6-四氟苯基）马来酰亚胺（2c）; N-（2,3,4,5,6-五氯苯基）马来酰亚胺（2d）; 和Ñ - （2,4,6-三溴苯基）马来酰亚胺（2E）。马来酰亚胺（2a - 2c）是由前体N-芳基马来酰胺酸（5a - 5c）制备的。这些马来酰胺酸在d 6-丙酮中的环境温度氟19 NMR显示出与中间交换速率过程相一致的明显的异常峰展宽，这可能与N-芳基旋转过程相对应。马来酰亚胺（2d）和（2e一步法分别由五氯苯胺或2

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2004.07.002

文献信息

• 1H, 13C, and 19F NMR studies of phencyclone adducts of N-(polyhalophenyl)maleimides: evidence for dynamic NMR in maleamic acids
  作者：Kimberly Marshall、Kerstin Rosmarion、Olga Sklyut、Nikolay Azar、Ronald Callahan、Robert Rothchild

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.07.002

  日期：2004.12

  anhydride with anhydrous ZnCl2 at ca. 200 °C. For the adducts (3), we observed slow exchange limit spectra on the 1H, 13C, [and 19F, for (3a–3c)] NMR timescales for the rotation of the unsubstituted bridgehead phenyls about the C(sp3)C(sp2) bonds, and for the rotations of the N-aryl rings about the N(sp2)C(aryl sp2) bonds. Ab initio calculations for geometry optimizations at the Hartree–Fock level with 6-31G*

  NMR方法，包括1 H，13 C和19 F的一维和二维技术（在7.05 T），已被用于研究一些拥挤的苯环酮的Diels-Alder加合物的旋转受阻和磁各向异性（1）。在N-芳基环上带有多个卤素的对称取代的N-芳基马来酰亚胺（2）被用作亲二烯体以形成目标加合物（3）。马来酰亚胺包括：N-（4-溴-2,6-二氟苯基）马来酰亚胺（2a）；和 N-（2,3,5,6-四氟苯基）马来酰亚胺（2b）; ñ-（4-溴-2,3,5,6-四氟苯基）马来酰亚胺（2c）; N-（2,3,4,5,6-五氯苯基）马来酰亚胺（2d）; 和Ñ - （2,4,6-三溴苯基）马来酰亚胺（2E）。马来酰亚胺（2a - 2c）是由前体N-芳基马来酰胺酸（5a - 5c）制备的。这些马来酰胺酸在d 6-丙酮中的环境温度氟19 NMR显示出与中间交换速率过程相一致的明显的异常峰展宽，这可能与N-芳基旋转过程相对应。马来酰亚胺（2d）和（2e一步法分别由五氯苯胺或2