3,5-dimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 3,5-Dimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: XXMPMBZWSGBXJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxyarylboronic acid 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 [Rh(OH)(cod)]2 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,5-dimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Rh催化硼酸加成反应合成功能化烷基取代的苯醌

  摘要：

  通过一锅Rh催化的由2,5-二甲氧基芳基硼酸和几个电子形成的C-C键形成/氧化脱甲基序列，已经开发出一种通用的合成方法，用于合成γ-氧代烷基或α-羟基苄基2-取代的苯醌。不足的烯烃或醛。该方法可以在非常温和的条件下以良好的收率快速获得官能化的苯醌。我们公开了苯并醌基硼酸的Rh催化的1，4-加成反应至甲基乙烯基酮和其他共轭受体的第一个例子，其允许直接合成2-（γ-官能化的烷基）取代的苯醌。

  DOI：

  10.1039/c7ob00979h

文献信息

• Synthesis of functionalized alkyl substituted benzoquinones by Rh-catalyzed additions of boronic acids
  作者：Marcos Veguillas、Jaime Rojas-Martín、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1039/c7ob00979h

  日期：——

  or aldehydes. The process allows rapid access to functionalized benzoquinones under very mild conditions and good yields. We disclose the first example of a Rh-catalyzed 1,4-addition reaction of benzoquinonyl boronic acid to methyl vinyl ketone and other conjugate acceptors, which allows the direct synthesis of 2-(γ-functionalized alkyl) substituted benzoquinones.

  通过一锅Rh催化的由2,5-二甲氧基芳基硼酸和几个电子形成的C-C键形成/氧化脱甲基序列，已经开发出一种通用的合成方法，用于合成γ-氧代烷基或α-羟基苄基2-取代的苯醌。不足的烯烃或醛。该方法可以在非常温和的条件下以良好的收率快速获得官能化的苯醌。我们公开了苯并醌基硼酸的Rh催化的1，4-加成反应至甲基乙烯基酮和其他共轭受体的第一个例子，其允许直接合成2-（γ-官能化的烷基）取代的苯醌。