3-methylpent-2-en-4-ynal | 53635-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methylpent-2-en-4-ynal
• CAS: 53635-18-0
• 化学式: C₆H₆O
• 分子量: 94.113
• InChiKey: IFWPFCCGBZEOPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylpent-2-en-4-ynal 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-methylhex-3-en-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  肟酯前体通过过渡金属催化亚氨基羧化合成N-酰基吡咯和异吲哚

  摘要：

  我们描述了 Pt(II)- 和 Fe(III)- 催化的与 1,3-烯炔和邻-炔芳烃部分共轭的肟酯的亚氨基羧化反应，随后烯醇羧酸酯中间体的自发 O→N 酰基迁移生成N-酰基吡咯和异吲哚。吡咯合成的反应范围一般，而异吲哚的形成则因其不稳定性而范围相对狭窄。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751377
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-4-pentyne-1,3-diol 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 3-methylpent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醛的新方法

  摘要：

  以3-甲基-4-戊炔-1,3-二醇为原料，经氧化-脱水连续反应得到目标物3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醛，与目前制备3-甲基-2-戊烯-4-炔-1-醛的方法相比较，此方法不需进行中间体的分离，一步反应得到目标物，生产过程简便。

  公开号：

  CN104193601B

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Cycloaddition Reactions of Dienamines with Quinones
  作者：Tore Kiilerich Johansen、Clarisa Villegas Gómez、Jesper R. Bak、Rebecca L. Davis、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201303526

  日期：2013.12.2

  Matching catalyst and substrate: Organocatalytic cycloaddition between dienamines and 1,4‐benzo‐ or 1,4‐naphthoquinones affords biologically interesting dihydronaphtho‐ and dihydroanthraquinone core structures. The enantioselectivity of this new reaction is ensured by a steric shielding catalyst and carefully selecting substrates that greatly favor the endo approach (see scheme) due to electrostatic

  匹配的催化剂和底物：二烯胺和1,4-苯并或1,4-萘醌之间的有机催化环加成反应提供了生物学上令人感兴趣的二氢萘和二氢蒽醌核心结构。该新反应的对映选择性是通过空间屏蔽催化剂和精心选择的底物来确保的，该底物由于两性离子中间体中的静电相互作用而极大地支持了内切法（参见方案）。
• Synthesis of C6 Acetylenic Alcohols
  作者：Shuai Pu、Ai Gui Zhang、Shao Feng Zhang、Yu Liang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2015.17094

  日期：——

  C6 acetylenic alcohols are important intermediates in the synthesis of Vitamin A and carotenoids. New synthesis methods of the C6 acetylenic alcohols and their four derivatives are reported. These designed synthesis methods are useful improvement to the present methodologies. Structures of these compounds are confirmed by 1H NMR, IR and mass spectra analysis.

  C6炔醇是合成维生素A和类胡萝卜素的重要中间体。报道了C6炔醇及其四种衍生化合物的新的合成方法。这些设计的合成方法对当前的方法学是有益的改进。通过1H NMR、IR和质谱分析确认了这些化合物的结构。
• Silyl Enol Ether Prins Cyclization: Diastereoselective Formation of Substituted Tetrahydropyran-4-ones
  作者：Gidget C. Tay、Chloe Y. Huang、Scott D. Rychnovsky

  DOI：10.1021/jo501580p

  日期：2014.9.19

  developed. The key step of this methodology, a silyl enol ether Prins cyclization, was promoted by a condensation reaction between a hydroxy silyl enol ether and an aldehyde to afford substituted tetrahydropyran-4-ones. The cyclization was tolerant of many functional groups, and the modular synthesis of the hydroxy silyl enol ether allowed for the formation of more than 30 new tetrahydropyran-4-ones with

  开发了顺式-2,6-二取代四氢吡喃-4-酮的非对映选择性合成方法。该方法的关键步骤是羟基甲硅烷基烯醇醚和醛之间的缩合反应，以得到取代的四氢吡喃-4-酮，从而促进甲硅烷基烯醇醚Prins环化。环化能够耐受许多官能团，并且羟基硅基烯醇醚的模块化合成允许形成超过 30 种新的四氢吡喃-4-酮，产率高达 97% 和 >95:5 dr。环化步骤形成新的碳-碳和碳-氧键，以及具有良好非对映选择性的四元中心。该方法为取代四氢吡喃的合成提供了一条通用途径。